曲酸

曲酸，化學名稱為5-羥基-2-羥甲基-1，4-吡喃酮，存在於醬油、豆瓣醬、酒類的釀造中，在許多以麴黴發酵的發酵產品中都可以檢測到曲酸的存在。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，曲酸在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：曲酸
• 英文名：Kojic acid
• 別稱：曲菌酸、麴酸
• 化學式：5-羥基-2-羥甲基-1
• 套用：化妝品領域、食品加工領域等

簡介

中文名稱：曲酸

英文名稱：Kojic acid

別名名稱：2-羥甲基-5-羥基-γ-吡喃酮

更多別名：Kojic acid2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone

分子式：C₆H₆O₄

分子量：142.11

編號系統

CAS號：501-30-4

MDL號：MFCD00006580

EINECS號：207-922-4

RTECS號：UQ0875000

BRN號：120895

PubChem號：24896226

物性數據

性狀：無色稜柱狀晶體

密度（g/ m3,25/4℃）：1.58

熔點（ºC）：153～154℃

沸點（ºC,常壓）：323

溶解性：易溶於水、醇、丙酮，微溶於醚、乙酸乙酯、三氯甲烷和吡啶，不溶於苯。

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經靜脈LDLo：1gm/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經口LC50：85mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動，驚厥或癲癇，呼吸抑制；

小鼠經腹腔LC50：250mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經皮下LCLo：1500mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動，驚厥或癲癇，呼吸抑制；

小鼠經靜脈LC50：1500mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動，驚厥或癲癇，呼吸抑制；

狗經靜脈LD50：1gm/kg，除致死劑量外無詳細說明。

兔子經靜脈LD50：1gm/kg，除致死劑量外無詳細說明。

2、致突變數據：微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：2mg/plate；

微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：500ng/plate；

細胞遺傳學analysisTEST系統：齧齒動物-倉鼠卵巢：4500mg/L；

姐妹染色單體交換IntraperitonealTEST系統：齧齒動物-鼠：4500mg/L。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.81

2、摩爾體積（cm3/mol）：92.1

3、等張比容（90.2K）：267.9

4、表面張力（dyne/cm）：71.5

5、極化率（10-24cm3）：12.61

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.9

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積66.8

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.複雜度:214

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

貯存方法

應密閉包裝保存，避免高溫、高濕。

合成方法

1.工業上常用澱粉或糖蜜為原料進行發酵、精製而得。能生產曲酸的微生物是麴黴屬（包括米麴黴、黃麴黴、白色麴黴、魚堅麴黴、灰綠麴黴、亮白麴黴等）。

2.斜面菌種種子培養發酵罐培養↓培養基抽濾

3.濾液減壓濃縮→結晶重結晶乾燥曲酸成品.

4.是由多種麴黴素菌類和米麴黴代謝所產生的物質。

功能

1、套用在化妝品領域。在人體皮膚中，酪氨酸在酪氨酸酶的催化作用下，與氧自由基經複雜的氧化、聚合，最後合成黑色素。曲酸能抑制酪氨酸酶的合成，因而可以強烈抑制皮膚黑色素的形成，而且安全無毒，不會產生白斑後遺症，所以曲酸已被配入化妝水、面膜、乳液、護膚霜中，製成能有效治療雀斑、老人斑、色素沉著、粉刺等的高檔美白化妝品。20ug/ml濃度的曲酸就可抑制多種酪氨酸酶（或稱多酚氧化酶PPO）的70～80%的活力，在化妝品中一般添加量為0.5～2.0%。

2、食品加工領域。曲酸可用作食品添加劑,起到保鮮、防腐、抗氧化作用。實驗證明曲酸能抑制燻肉中亞硝酸鈉轉化為致癌的亞硝胺，而且食品中添加曲酸不會影響食品的口味、香味及質感；曲酸同時也是生產麥芽酚和乙基麥芽酚的原料，在食品加工中，曲酸套用範圍十分廣泛。

3、醫藥領域。由於曲酸對真核細胞無致突變作用，又可消除人體內在自由基，增強白細胞動力等作用，有利於人體健康，所以曲酸已作為頭孢類抗生素的原料，生產出的成品藥用於治療頭痛、 牙疼及局部炎症等疾病，鎮痛、消炎效果十分理想。

4、在農業領域。曲酸可用於生產生物農藥。添加0.5～1.0%曲酸製成的生物微肥（深紅色液體），不論是低濃度作為葉面肥進行噴施，還是製成增長增產劑進行根施，這種作物生產促進劑對糧食和蔬菜都有明顯的增產效果。

5、在其它領域。曲酸也可以作為鐵分析試劑、膠片去斑劑等。

6 、有致癌危險。

7、曲酸及其衍生物在化妝品工業中被用作美白劑，還能起到防腐與保濕作用。在食品工業中，曲酸用作食品添加劑，可作為防腐劑、保鮮劑和護色劑等；還可用作製備增香劑麥芽酚和乙基麥牙酚的原料。也可用於生產頭孢抗生素的中間體。還可用於生產農藥殺蟲劑等。

8、曲酸及其衍生物如乙酸酯有一定的抗菌性，對皮膚無一次性刺激和累積刺激，可用作化妝品和食品的防腐劑。能強烈吸收紫外線，可單獨用於或配伍用於各種防曬型製品如香皂等。能治療和防治皮膚色斑如肝斑等形成，用量在1%～2.5%效果明顯。有助於保持濕度，減少皮膚皺紋。在發用品中加入可除頭屑。

防腐劑

許多日本學者對曲酸作為防腐劑做了大量的套用研究工作，申請了許多以曲酸為主要成分的複合食品保存劑的專利。 新鮮果蔬與甲殼類產品中存在的多酚氧化酶（PPO）會導致褐變，在這些食品的加工和貯存過程中其內源酚類物質被酶催化氧化形成褐色素或黑色素，影響食品的色澤，並產生不良風味。長期以來，防止食品的酶促褐變是一個重要的研究課題。在食品加工和保藏中使用多酚氧化酶抑制劑是防止產品酶促褐變的重要手段。目前常用的處理方法是利用二氧化硫或其它強還原性含硫化合物。由於這些化合物在食品中殘留並在以後的過程中會放出二氧化硫，會對食物的香味造成損壞。曲酸安全無毒，是理想的多酚氧化酶抑制劑，在果蔬、甲殼類產品的護色方面有著顯著效果，而且與現有的抗壞血酸與檸檬酸等可以 復配使用，可以替代或部分替代傳統的多酚氧化酶抑制劑。 新鮮的香蕈、菠菜、甘藍、蘋果、香蕉、柑桔及鮮切花等目前是用冷藏、冷凍、水或淡鹽水浸漬的方法來進行保鮮，但常常效果不佳或不方便，所以需要一種使用簡便效果顯著的方法。保鮮涉及到色調、形狀、體積、風味、香味、含水量等狀態的維持，但由於本身的能力及添加量的限制，目前所用的保鮮劑很難完全達到要求。如用於蘋果保鮮的乙氧基喹，允許殘留量僅為1ppm。曲酸的研究表明，它具有抗氧化作用及抗菌作用，完全無毒易溶於水，只需少量即可有效，是用於鮮花及蔬菜、水果保鮮的理想物質。 筆者在用果汁機對蘋果、梨、香蕉等切塊進行打漿加工過程中加入曲酸，以研究曲酸對其褐化的抑制作用。通過蘋果汁加工前後加入曲酸的果汁色度對比，由於褐化主要是在蘋果打漿過程中產生的，所以在加工前後加入，能非常有效的抑制褐化的產生，加入曲酸的樣品基本沒有發生褐化現象或很少褐化為淡黃色，而沒有加入曲酸的對照樣基本成為棕褐色。在梨與香蕉加工時加入曲酸的結果也基本相同。 在香腸、火腿等肉製品及魚子醬等水產品的加工中，一般都使用發色劑與色素，目前廣泛使用的護色劑與發色劑是亞硝酸鈉。

護色

眾所周知，由於亞硝酸鹽在食品加工及消化過程中能轉化為亞硝胺———一種有較強致癌性與毒性的物質，世界各國都嚴格限制其使用量，亞硝酸鹽的護色效果也就不理想。其他合成的或天然的色素也都存在由於空氣氧化的問題，使色澤減退而導致護色時間較短的不足之處。 在肉類食品中使用曲酸不但可降低亞硝酸鹽等有害發色劑的使用量，而且與維生素C、煙醯胺等目前使用的護色劑有很好的加工作用，更具有抗菌抗致癌物作用，同時也減少或取代了山梨酸和苯甲酸的用量，因而是一種非常理想的護色防腐劑。對曲酸的套用研究表明，曲酸由於有抗氧化性可起到護色作用，曲酸本身與肌紅蛋白中的鐵有敏感的血紅色反應，可部分取代亞硝酸鈉的發色作用。有研究表明，曲酸等Py ron e結構化合物添加於肉類熏制之前，能抑制亞硝酸鹽轉化為亞硝胺，因為曲酸能與木材中的餾出物選擇性結合而抑制了致癌物的生成。有專家在文章中指出，在燻肉中添加曲酸不但能保持肉色不退，而且可防止微生物生長。

優點

曲酸與目前在食品添加劑方面廣泛使用的苯甲酸、山梨酸及其鹽類相比有以下優點：易溶於水，解決了山梨酸與苯甲酸等防腐劑需要有機溶劑溶解後再加入食品的問題；不為細菌所利用，具有更強更廣泛的抗菌力，而山梨酸抗菌力弱，易為細菌所利用，只能在無菌時加入才起作用；熱穩定，可與食品共同加熱滅菌，而山梨酸受熱易揮發；pH值對曲酸抗菌力無明顯影響，而山梨酸與苯甲酸鈉等隨pH值增大而抗菌力減弱；曲酸對人無刺激性，並可抑制亞硝酸鹽生成致癌物，而山梨酸對人皮膚、眼睛有刺激性，當有硝酸鹽存在時能生成致癌物。

注意事項

1.曲酸對光、熱和金屬離子不穩定，配方時不要高溫加入，要控制體系中鐵等金屬離子的含量。

2.體系中最好添加適當的絡合劑如EDTA和抗氧劑如亞硫酸鈉；

3.建議添加量：0.5～2.0%。

質量指標

外觀： 類白色針狀晶體或粉末

熔點： 152～156℃

含量： ≥99.0%

乾燥失重： <0.5%

灼燒殘餘物： <O.5%

鐵含量： <10ppm

重金屬： <3ppm

砷含量： <1ppm

氯化物含量： <50ppm

細菌總數： 一般菌<300 CPU真菌<100 CPU

質檢報告

湖北弘景化工有限公司

檢驗項目（Item）	檢驗指標（Standard of Analysis）	檢驗結果Result
外觀; Appearance	類白色晶體或晶體粉末; Almost White Crystalline powder	pass
含量（%）; Assay min	99	99.50
熔點（℃）; Melting Point	152-156	153.6-154.1
乾燥失重（%）; Loss on Drying max	0.5	0.35
灼燒殘渣（%）; Residue on Ignition max	0.1	0.09
氯化物（以Cl計）ppm; Chloride max	50	25ppm
重金屬（以Pb計）ppm; Heavy Metal max	3	<0.10
鐵（以Fe計）ppm; Iron max	10	pass
砷（以As計）ppm; Arsenic max	1	<0.10
檢驗結論（Test Result）	合格（Up to Grade）

產品名稱:鞠酸/曲酸

英文名: Kojic acid

英文別名:5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one;

別名: 5-羥基-2-羥甲基-4-吡喃酮；5-羥基-2-羥甲基-4-哌　分子結構:

曲酸化學結構式

分子式: C6H6O4

分子量: 142.11

CAS 登錄號: 501-30-4

含量: ：≥ 99.0%

特性: 白色針狀晶體或粉末

毒 性：LD50: 2500-3500mg/Kg

安全信息

安全標識：S22S24/25