大環

大環

的大小給環烷烴分類時,將十二元環以上的環,稱作大環。大環化合物的穩定性不如普通環(五至七元環)的化合物穩定,化學性質也不相同。

在超分子化學領域,大環是環形的有機化合物,常見的官能團包括醚和胺,例如:冠醚環糊精杯芳烴,杯吡咯,杯咔唑,葫蘆脲,柱芳烴等。

基本介紹

  • 中文名:大環
  • 稱呼來源:分類環烷烴,十二元以上為大環
  • 穩定性:不如普通環
  • 化學性質:與普通環烴不同
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十三烷

理化性質

外觀與性狀: 無色液體。
熔點(℃): -5.4
沸點(℃): 235.43
相對密度(水=1): 0.7560
飽和蒸氣壓(kPa): 0.133(59.4℃)
閃點(℃): 79.44
溶解性: 不溶於水,易溶於乙醇乙醚
其它理化性質: 1.4256

主要用途

用作有機合成原料。

危害危險

健康危害: 吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害,具刺激作用。
環境危害: 對環境有危害,對水體可造成污染。
燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。
危險特性: 遇高熱、明火或與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。

冠醚

冠醚,是分子中含有多個-氧-亞甲基-結構單元的大環多醚。常見的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴結構對離子有選擇作用,在有機反應中可作催化劑。冠醚有一定的毒性,必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。

命名方法

冠醚有其獨特的命名方式,命名時把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前,把其中所含氧原子數標註在名稱之後,如15-冠(醚)-5、18-冠(醚)-6、二環已烷並-18-冠(醚)-6。

物理性質

以18-冠-6醚為例,18-冠-6醚為白色晶體,熔點36-40°C,沸點116℃(26.6Pa),可溶於水,有毒,因此必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。它對眼睛具有一定的刺激性,如果接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。

化學性質

1、與鹼金屬離子絡合
由於冠醚是一種大分子環狀化合物,其內部有很大的空間,因此它能與正電離子特別是鹼金屬離子發生絡合反應,把無機物帶入有機物中,它可以作為想轉移催化劑也是基於這個原理。
2、醚的性質
既然冠醚為一種醚,含有醚基,那么他就因該具有醚的性質。它和氧化劑、還原劑、活潑金屬、鹼、稀酸等不起反應,但與強酸性物質可以發生某些化學反應。
3、氫鍵與客體分子生成配合物
另外冠醚作為主體分子,它可以通過氫鍵與客體分子形成配合物,這種作用多發生在冠醚與銨離子之間。[1]

用途

冠醚最大的特點就是能與正離子,尤其是與鹼金屬離子絡合,並且隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合。
例如,12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合;18-冠-6不僅與鉀離子絡合,還可與重氮鹽絡合,但不與鋰或鈉離子絡合。其實18-冠-6是可以與鈉離子絡合的,只是其作用力不如鉀離子那么強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。
冠醚的這種性質在合成上極為有用,使許多在傳統條件下難以反應甚至不發生的反應能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合,使該正離子可溶在有機溶劑中,而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內,冠醚不與負離子絡合,使游離或裸露的負離子反應活性很高,能迅速反應。在此過程中,冠醚把試劑帶入有機溶劑中,稱為相轉移劑或相轉移催化劑,這樣發生的反應稱為相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。

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