吡哆醛（pyridoxal，PL）是維生素B6的組成成分之一，是氧化吡哆醇所得到的醛。其化學式為3-羥基-5-羥甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛。
基本介紹
- 中文名：吡哆醛
- 外文名：pyridoxal，PL
- 性質：中性和鹼性中不穩定，易發生光解
- 發現：1942年從臟器的提取物中被發現
- CAS號：66-72-8
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化合物簡介
基本信息
中文名稱：吡哆醛
中文別名：3-羥基-5-羥甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛
英文名稱：Pyridoxal
英文別名：isopyridoxal；3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde;PYRIDOXALDEHYDE;3-(Hydroxymethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine-4-carbaldehyde;pyridoxal aldehyde;3-hydroxy-2-methyl-5-methylol-isonicotinaldehyde;2-Methyl-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyridine-4-carbaldehyde;3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarbaldehyde;PYRIDOXALE;3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde;
CAS號：66-72-8
分子式：C8H9NO3
分子量：167.16200
結構式：
精確質量：167.05800
PSA：70.42000
LogP：0.40040
物化性質
密度：1.36 g/cm3
沸點：412.8ºC at 760 mmHg
折射率：1.639
概況
在中性和鹼性中不穩定，易發生光解。對乳鏈球菌（Streptococcuslactis）生長有影響，其效應較哆哆醇大數千倍，這種作為恢復酪氨酸脫羚酶作用的物質，是1942年從臟器的提取物中被發現的。在生物體內的作用是形成磷酸吡哆醛。具有很多酶的輔酶作用。
體內轉化
維生素B6以吡哆醛、吡哆醇和吡哆胺等三種同效維生素存在於食物中，它們都由哺乳動物的肝臟轉化為其活化形式磷酸吡哆醛。維生素B6存在於許多食物中，但是，維生素B6的缺乏比人們所想像的要廣泛得多。沒有任何疾病與維生素B6的缺乏有關，但是，在那些餵養含維生素B6量不足的食物的嬰兒中，曾經觀察到驚厥的症狀。磷酸吡哆醛是許多不同類型酶反應的輔因子，這些反應包括轉氨酶和二胺氧化酶反應、組氨酸轉化成組胺的反應、絲氨酸轉化成丙酮酸的反應以及在色氨酸分解代謝中的許多反應。吡哆醛的狀況可用磷酸吡哆醛以及與其相關的轉氨酶活性來估價。在樣品中加入吡哆醛前後分別進行轉氨酶活性的測定。轉氨酶的反應原理可用丙氨酸轉化為丙酮酸的轉氨作用為例來說明。
(1)吡哆醛→磷酸吡哆醛
ATP：吡哆醛5-磷酸轉移酶(E．C．2．7．1．35)，通常稱為吡哆醛激酶。這是一個激酶反應，同時生成ADP。吡哆醇是吡哆醛的伯醇衍生物，它也可作為反應的底物。然後，醇基被氧化成醛而生成磷酸吡哆醛。吡哆胺也可以是反應的底物。
(2)磷酸吡哆醛+L一丙氨酸←→Schiff氏鹼
丙氨酸同磷酸吡哆醛在它們的胺基和醛基之間形成一種Schiff氏鹼，這是一系列可逆反應的第一個反應。
(3)Schiff氏鹼H磷酸吡哆胺←→丙酮酸
Schiff氏鹼由於在其丙氨酸部分的N-C鍵處加入一個水分子而使該鍵斷開，以釋放出丙酮酸和磷酸吡哆胺。
(4)口酮戊二酸+磷酸吡哆胺←→Schiff氏鹼
酮戊二酸的羰基和磷酸吡哆胺的氨基縮合成Schiff氏鹼。
(5)Schiff氏鹼H磷酸吡哆醛+L-谷氨酸
Schiff氏鹼由於其磷酸吡哆胺部分的N—C鍵，因該處加入一分子水而斷開，從而釋放出L-谷氨酸和磷酸吡哆醛。磷酸吡哆醛可以重新加入循環。
吡哆醛的催化作用
眾所周知，吡哆醛(維生素B6)經由Schiff鹼及其互變異構式(3.106)能進行催化反應(Metzler等，1954)。依賴吡哆醛的一些酶能催化多種胺基酸反應，如脫羧反應、消除反應、轉氨反應等。儘管研究了這些反應機理方面的問題，然而對有機化學的影響相當有限。例如Llor和Cortijo(1977)指出，(3.105)與(3.106)之間的互變異構可以用來測定溶劑的極性，這兩個互變異構式最大吸收不同(分別是415，335nm)，它們的相對強度隨溶劑極性的大小而改變。他們證明平衡的△G與Kosower的z值有線性關係。這個模型成為測定吡哆醛一輔佐酶活性部位極性的特別有用的辦法。
另一個重要的吡哆醛傳遞的反應是脫羧作用，如前所述，這一反應高度地依賴於反應介質。因此，為了模擬脫羧酶的催化作用，必須考慮到羧基的溶劑化。曾報導H比哆醛傳遞的胺基酸的脫羧反應需要在相當激烈的條件(100oC ，4h)下才能發生(Kalyankar和Snell，1962)，但尚無環境條件下模型反應的實例。
發現
在19世紀時，糙皮病（pellagra）除發現因菸鹼酸缺乏引起外，在1926年又發現另一種維生素在飼料中缺乏時，也會引起小老鼠誘發糙皮病，後來此物質在1934年被定名為維生素B6，直到1938~1939年才被分離出來，並定性及能合成出維生素B6。
食物來源
吡哆醛的食物來源很廣泛，動物性、植物性食物中均含有。通常肉類、全穀類產品(特別是小麥)、蔬菜和堅果類中含量較高。動物性來源的食物中吡哆醛的生物利用率優於植物性來源的食物。在動物性及植物性食物中含量均微，酵母粉含量最多，米糠或白米含量亦不少，其次是來自於肉類、家禽、魚，馬鈴薯、甜薯、蔬菜中。
