Tollens反應

Tollens試劑

硝酸銀的氨水溶液。化學式： Ag（NH₃）₂OH。

性質：可將醛氧化為羧酸，並產生金屬銀沉積於玻璃反應器皿壁上（銀鏡），常用於製作瓶膽和鑑別還原糖。用於鑑別醛基，而羰基則不反應。該試劑應現配現用，不宜保存。

1、準備試管：在試管里先注入少量氫氧化鈉溶液，振盪，然後加熱煮沸。把氫氧化鈉倒去後，再用蒸餾水洗淨備用。

2、配製溶液：往潔淨的試管中加入1mL2%硝酸銀溶液，然後邊振盪邊逐滴滴入2%稀氨水，邊滴邊振盪，直到最初產生的的沉澱剛好溶解為止。

向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgOH：

AgNO₃+NH₃·H₂O=AgOH↓+NH₄NO₃

常溫下AgOH極不穩定，分解為Ag₂O暗棕色沉澱。

2AgOH=Ag₂O+H₂O

繼續滴加氨水，沉澱溶解：

Ag₂O+4NH₃·H₂O=2Ag（NH₃）⁺+2OH^-+3H₂O

同時，生成的OH^-與前面反應生成的NH₄⁺反應：

OH^-+NH₄⁺=NH₃·H₂O

因此，向AgNO₃溶液里加入稀氨水至沉澱溶解的總離子方程式為：

Ag⁺+2NH₃·H₂O=Ag（NH₃）₂⁺+2H₂O。此時溶液中只含NO₃^-和Ag（NH₃）₂⁺

即得到Ag（NH₃）₂NO₃，不是氫氧化二氨合銀。

在潔淨的試管里加入1mL2%的硝酸銀溶液，再加入氫氧化鈉水溶液，然後一邊振盪試管，可以看到白色沉澱。再一邊逐滴滴入2%的稀氨水，直到最初產生的沉澱恰好溶解為止（這時得到的溶液叫銀氨溶液）。

葡萄糖、乙醛的銀鏡反應：再滴入一滴管的葡萄糖溶液或3滴乙醛，振盪後把試管放在熱水中溫熱。不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀（在此過程中，不要晃動試管，否則只會看到黑色沉澱而無銀鏡）。

反應本質：這個反應里，硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有氫氧化二氨合銀，這是一種弱氧化劑，它能把乙醛氧化成乙酸（即-CHO被氧化成-COOH），乙酸又與生成的氨氣反應生成乙酸銨，而銀離子被還原成金屬銀。從葡萄糖的角度來說，葡萄糖中有醛基，具有還原性，把硝酸銀里的銀離子還原成金屬銀。

1、銀鏡反應的成敗關鍵之一，是所用的儀器是否潔淨。

2、配製銀氨溶液時，應防止加入過量的氨水。銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置。

3、實驗完畢，試管內的銀氨溶液要及時處理，先加入少量鹽酸，倒去混和液後，再用少量稀硝酸洗去銀鏡，並用水洗淨。否則可能會生成雷爆銀（主要成分是氮化銀）。

糖類物質的研究距今已有一百多年的歷史，隨著糖類物質在生命科學領域重大作用的發現，糖類性質的研究日益成為研究者關注的焦點之一。但在現行眾多的有機化學論著中，對葡萄糖、果糖這兩個重要的單糖與Toflens試劑等弱鹼性氧化劑反應的實驗現象，沒有給出合理解釋。