Mukaiyama-Carreira反應

在Lewis酸催化下醛和烯醇矽醚進行羥醛縮合的反應。別名：向山羥醛反應；Mukaiyama aldol reaction，由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年報導。

基本介紹

• 中文名：Mukaiyama-Carreira反應
• 別名：Mukaiyama羥醛縮合反應
• 底物：醛和烯醇矽醚
• 領域：有機合成

簡介

在四氯化鈦等路易斯酸介導下，羰基化合物形成的烯醇矽醚與醛、酮的羥醛反應，產物為β-羥基醛、酮。此處烯醇矽醚為烯醇負離子的等效體，但其親核性不夠強，不能直接與酮反應，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

早期反應使用化學劑量的路易斯酸，立體選擇性不好。後來發現，如果仔細選擇底物和反應條件，可得較好的立體選擇性。反應的立體選擇性可以通過開鏈過渡態模型來解釋。近些年來此反應主要進展在對映選擇性反應方面。

反應機理

反應機理

反應舉例

Mukaiyama紫杉醇全合成：

Mukaiyama紫杉醇全合成