Hell-Volhardt-zelinsky反應

赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應（Hell-Volhard-Zelinsky反應、HVZ反應）是羧酸與鹵素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+鹵素代替）或碘等試劑的作用下，α-氫被鹵素取代生成α-鹵代羧酸的反應。控制鹵素用量，可以得到一元或多元的鹵代酸。工業上各種氯代乙酸就是通過這個反應製備的。這個反應是以三位化學家的名字命名的，分別是卡爾·馬格納斯·馮·赫爾（1849年-1926年）、雅各布·烏爾哈（1834年-1910年）和尼古拉·德米特里埃維奇·澤林斯基（1861年-1953年）。

基本介紹

• 中文名：Hell-Volhardt-zelinsky反應
• 底物：羧酸與鹵素
• 催化劑：三溴化磷、三氯化磷等
• 產物：α-鹵代羧酸
• 領域：有機合成

反應機理

三溴化磷首先將羧酸轉化為醯溴，由於醯鹵α-氫更活潑，更容易發生烯醇化反應，使鹵化反應變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應生成α-溴代醯溴，然後與羧酸發生交換反應生成α-溴代羧酸。交換反應一步的機理如圖１，由於反應後又生成一分子醯溴，故只需催化量的三溴化磷便可使反應發生。

圖１

反應舉例

反應舉例