Eschweiler–Clarke反應

簡介

Eschweiler–Clarke反應（Eschweiler-Clarke reaction），又稱Eschweiler–Clarke甲基化反應

伯胺或仲胺用過量甲酸和甲醛處理，得到N-甲基化產物。

此反應是一種還原胺化反應。 反應到叔胺停止，不再生成季銨鹽。

反應以德國化學家 Wilhelm Eschweiler (1860－1936) 和英國化學家 Hans Thacher Clarke (1887－1972) 的名字命名。

反應機理

首先胺與甲醛縮合為亞甲基亞胺（羰基化合物-胺縮合反應），亞胺被甲酸質子化為亞胺離子。然後甲酸根離子向亞胺離子轉移一個負氫，生成仲胺，同時放出二氧化碳。 仲胺可與第二分子甲醛再縮合為亞胺離子，並被甲酸根離子還原，生成叔胺，不過這一步較慢。