Buchner擴環法

Buchner擴環法

苯和重氮乙酸酯反應,生成環庚三烯羧酸酯。主要的反應機理有環加成,消除,電環化反應,開環反應等。

是一種經典的擴環方法。

基本介紹

  • 中文名:Buchner擴環法
  • 經典底物:苯和重氮乙酸酯
  • 產物:環庚三烯羧酸酯
  • 機理:電環化反應,開環反應等
  • 意義:擴環方法
  • 領域:有機合成
反應機理,反應舉例,電環化反應,

反應機理

反應機理反應機理

反應舉例

反應舉例反應舉例

電環化反應

electrocyclic reaction
鏈型共軛體系的兩個尾端碳原子之間π 電子環化形成σ單鍵的單分子反應或其逆反應,
反應的結果是減少了一個π鍵,形成了一個σ鍵。電環化反應在加熱或光照條件下進行,分別得到具有不同構型的產品。例如,1,1,4,4-四取代丁二烯電環化後形成3,3,4,4-四取代環丁烯,如下所示:
式中π鍵在紙平面上,a、b是兩個不同的基團。電環化後它們不再在同一平面上。在形成的取代環丁烯中取代基的空間排布有一定的規律:
π鍵在紙面上π鍵在紙面上
這是由於兩尾端原子旋轉有兩種方式:
①兩尾端原子都按順時針方向或都按逆時針方向旋轉,即所謂順旋方式,
②一個尾端原子按順時針方向,另一個按逆時針方向旋轉,即所謂對旋方式,
在鏈型共軛體系的電環化反應中,尾端原子的旋轉方向取決於共軛碳原子的數目和熱或光的作用。分子軌道對稱守恆原理概括此反應的選擇規則為:在包含4n(n為任意整數)個共軛碳原子的電環化反應中,其熱反應按順旋方式進行,光反應按對旋方式進行;而在包含4n+2個共軛碳原子的電環化反應中,其熱反應按對旋方式進行,光反應按順旋方式進行。

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