2-甲基吡啶

2-甲基吡啶，又稱α-甲基吡啶，是一種具有強烈不愉快吡啶氣味的無色油狀液體，用作合成醫藥、染料、樹脂的原料，可製取化肥增效劑、除草劑、牲畜驅蟲劑、橡膠促進劑、染料中間體等。

基本介紹

• 中文名：2-甲基吡啶 
• 英文名：2-Methylpyridine; α-picoline
• 別稱：2-皮考林 α-甲代氮苯 α-甲基吡啶 α-皮考林 2-皮考啉 
• 化學式：C6H7N
• 分子量：93.1283
• CAS登錄號：109-06-8 
• EINECS登錄號：203-643-7
• 熔點：-70℃
• 沸點：128-129 ℃ 
• 水溶性：與水和乙醇混溶，溶於多數有機溶劑
• 密度：0.95
• 外觀：無色液體，有特殊氣味 
• 閃點：39℃
• 安全性描述：26-36
• 危險品運輸編號：UN 2313 3/PG 3 

物性數據

1.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.2

2.飽和蒸氣壓（kPa）：1.2（20℃）

3.燃燒熱（kJ/mol）：-3414.7

4.臨界壓力（MPa）：4.6

5.辛醇/水分配係數：1.11

6.引燃溫度（℃）：538

7.爆炸上限（%）：8.6

8.爆炸下限（%）：1.4

9.黏度（mPa·s）：0.805

10.閃點（ºC,閉口）：27

11.閃點（ºC,開口）：29

12.蒸發熱（KJ/mol）：42.94

13.熔化熱（KJ/mol）：9.82

14.生成熱（KJ/mol,液體）：58.99

15.燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：3420

16.比熱容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定壓）：1.70

17.電導率（S/m,25ºC）：5.5×10-7

18.體膨脹係數（K-1,20ºC）：0.000992

化學性質

2-甲基吡啶和吡啶一樣，能與無機酸或有機酸生成鹽，與無機鹽類、鹵代烷等形成加成化合物。加氫時，根據條件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反應性，氧化時生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸，C₅H₄NCO₂H)。在脫水劑存在下與苯甲醛發生縮合，生成苯亞甲基衍生物。在200℃與多聚甲醛反應，生成2-(β-羥乙基)吡啶。

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：790mg/kg；大鼠經吸入LCLo：4000ppm/4H；大鼠經腹腔LD50：200mg/kg；小鼠經口LD50：674mg/kg；小鼠經吸入LC50：9mg/m3；小鼠經腹腔LD50：529mg/kg；小鼠經皮膚接觸LD50：410μL /kg；豚鼠經口LD50：900mg/kg；

2、其他多劑量毒性：大鼠經口TDLo：1072mg/kg/9W-I；大鼠經口TDLo：1810μg/kg/26W-I；

3、致突變性：酵母細胞的性染色體的損失和不分離試驗：7400ppm。

4、屬低毒類。毒理作用與吡啶相同，液體與皮膚接觸數分鐘即可引起皮膚變性。

5.急性毒性[15] LD50：790mg/kg（大鼠經口）；529mg/kg（小鼠經口）；410mg/kg（兔經皮）

6.刺激性[16]

家兔經皮：470mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：750μg，重度刺激。

生態學數據

1.該物質對水有稍微的危害。

2.生態毒性” LC50：897mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態）

3.生物降解性 ：暫無資料

4.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為15d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：29.16

2、摩爾體積（m3/mol）：98.9

3、等張比容（90.2K）：239.0

4、表面張力（dyne/cm）：34.0

5、極化率：11.56

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積12.9

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:52.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

穩定性

1.穩定性：穩定

2.禁配物：酸類、醯基氯、強氧化劑、氯仿

3.避免接觸的條件： 受熱

4.聚合危害：不聚合

用途

1.用於製取2-乙烯基吡啶、氮肥增效劑（N-Serve）、長效磺胺、抗矽肺病藥、牲畜驅蟲藥、家禽用藥、有機磷解毒劑、局部麻醉藥、瀉藥、膠片感光劑的添加物、染料中間體和橡膠促進劑等。除用作溶劑外，也用作醫藥、染料、農藥、合成樹脂和化肥增效劑的原料。

2.用於製取染料、樹脂、農藥、獸藥、橡膠促進劑、膠片感光劑添加物等。在醫藥上用於製備思卡尼、撲爾敏、解磷定、乙醯半胱氨酸等藥物。

3.用於藥品、染料、橡膠等化學品的合成，也用作溶劑、實驗試劑。

4.檢定鈷、氰酸鹽和鐵。

合成方法

吡啶和甲基吡啶通常從煤焦化副產中回收，它分布在焦爐煤氣、粗苯和焦油中。一般從煤氣轉移到硫銨母液里的吡啶類水合物沸點都很低，在95-97 ℃之間，回收得到的粗輕吡啶鹽基中，2-甲基吡啶含15%左右，進一步精餾可切取得到2-甲基吡啶。隨著吡啶和甲基吡啶用途的擴大，合成法生產吡啶和甲基吡啶不斷發展。國外約95%的吡啶及吡啶類化合物是用合成法生產的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。

乙醛法： 乙醛、甲醛和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙炔法： 乙炔和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙烯法： 乙烯和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。

丙烯腈法： 丙烯腈和過量丙酮反應，主要產品是2-甲基吡啶。另外，丙烯醛和氨反應主要生成3-甲基吡啶。

危險性

健康危害：本品具有刺激性，對神經系統、肝、腎有損害。接觸後出現眼睛、皮膚和黏膜刺激症狀，並引起頭痛、眩暈、噁心、嘔吐、精神遲鈍、腹痛、腹瀉等。 燃爆危險：本品易燃，具刺激性。

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：易燃，遇高熱、明火有引起燃燒的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑接觸猛烈反應。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作事項

密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2313 3/PG 3

危險品標誌： Xn有害

安全標識：S26 S36

危險標識：R10 R20/21/22 R36/37