麝香酮

麝香酮

麝香酮,Muscone,分子式C16H30O,分子量238.42。是從鹿科動物林麝Moschus berezovskii Flerov或原麝Moschus moschiferus L成熟雄體香囊中的乾燥分泌物麝香經蒸餾提取得到的活性成分之一,學名為3-甲基十五烷酮,是麝香的主要香味成分。油狀液體,有特殊香味。

基本介紹

  • 中文名:麝香酮
  • 外文名:Muscone,musk ketone
  • 外觀與性狀:白色至無色油狀液體
  • 分子量:238.42 
  • CAS:541-91-3 
  • 化學式:C16H30O
  • 密度:0.843g/cm3
  • 熔點:33℃
  • 沸點:329.5ºC at 760 mmHg
  • 閃點:145.3ºC
  • 折射率:1.436
  • 蒸汽壓:0.000176mmHg at 25°C
  • 海關編碼:2914700090
  • WGK Germany:2
  • 安全說明:S26;S36
  • RTECS號:MH7875000
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,合成方法,用途,應急處理處置方法,藥理作用,臨床運用,

簡介

中文名:麝香酮
英文名:Muscone,musk ketone
分子式:C16H30O
分子量:238.42

編號系統

CAS號:541-91-3
EINECS號:208-795-8

物性數據

性狀:無色油狀液體
常溫折射率(n20):1.480217
相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):0.9221
相對密度(20℃,4℃):0.922117
沸點(ºC,常壓):328
沸點(ºC,66.70kPa):130
折射率:1.4802

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激數據:標準Draize測試兔子直接接觸皮膚:500mg/24HREACTION SEVERITY:中度;
2、急性毒性:
大鼠經口LD50:>5gm/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經腹腔LD50:270mg/kg,行為-改變睡眠時間(包括變化的翻正反射),驚厥或癲癇,影響肺部,胸部或呼吸及其他變化;
小鼠經靜脈LD50:152mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
兔子經皮膚LD50:>5gm/kg,除致死劑量外無詳細說明;

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率:74.01
2、摩爾體積(cm3/mol):282.5
3、等張比容(90.2K):644.5
4、表面張力(dyne/cm):27.0
5、極化率(10-24cm3):29.34

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):6.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.複雜度:198
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

貯存方法

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

麝香酮有多種合成方法,原料可選擇環已酮、丁二烯、環十五酮等出發合成。以丁二烯為原料的方未能是目前研究得極多、比較有前途的方法之一,由丁二烯三取生成十二碳-1,5,9-三烯,然後氫化、氧化成環十二酮,再經多步反應得到麝香酮,收率可達40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分,一般含麝香酮1.2%-1.4%。將天然麝香經數天的的水蒸氣蒸餾,用乙醚抽提餾出注體,並製成縮氨脲,然後精製、分解,最後用蒸餾法精製而得。

用途

麝香酮是大環麝香的代表性品種,大環麝香的基本化學結構為13-19無環,至少含有一個官能團,根據化學結構,可分環酯類、環內酯類、環含氧酮類、環酮內酯類等等,在麝香型合成香料中,大環麝香的產量占5%。麝香酮具有甘甜的濃香,能與各種香料很好調和。香氣閾值極低(0.001ppm-0.01ppm),留香持久,是極為有效的定香劑。在藥理上具有瘠奮中樞神經、呼吸中樞和心臟,促旱災多種脲體分泌的作用,是一種治療神志錯迷的重要藥物。可護張冠狀動脈,增加冠脈流量,起到活血、消腫、止痛的作用。此外,還有興奮子宮,增強子宮平滑肌的收縮的作用,故孕婦忌用。麝香以通諸竅、開經絡、透肌骨、內治中風、中氣、中惡及小兒驚厥,外治鐵打損傷及瘡毒等症而著稱。高級書畫加入麝香,不但清雅芬芒,且具有使書畫經久不變、著水不化、防腐不蛀特殊作用。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫。

藥理作用

麝香酮具有芳香開竅、通經活絡、消腫止痛作用。小劑量對中樞神經有興奮作用,大劑量則有抑制作用。對離體蛙心有興奮作用,並有雄性激素樣作用及抗炎作用。臨床上用於冠心病心絞痛、血管性頭痛、坐骨神經痛、白癜風等。本品國內已合成生產,人工合成品的藥理作用,經試驗與天然麝香酮相似。大鼠多次口服(5mg/kg)能顯著縮短戊巴比妥鈉所致的睡眠時間,其原理是由於麝香酮具有刺激肝臟微粒體藥物轉化酶作用,從而使肝臟內戊巴比妥鈉迅速破壞失活所致。
對中樞神經系統的作用
天然麝香酮或人工麝香酮對動物的條件反射有一定的影響,且隨劑量而改變。如小劑量(0.002mg/kg)對大白鼠食物運動性條件反射無顯著影響;中等劑量(0.01~0.05mg/kg)可使陽性條件反射潛伏期延長或反應消失,分化相改善,有個別動物分化相受到抑制;大劑量時(1mg/kg)則大多數動物呈中毒現象,表現為陽性條件反射的反應不規則或消失,分化相受到抑制。天然麝香酮及人工麝香酮能縮短戊比妥鈉引起的睡眠時間,但大劑量則反能延長睡眠時間,故認為小劑量麝香酮對中樞神經系統呈興奮作用,大量也可抑制,此作用有待深入研究。
對呼吸、循環系統的影響
用濃度為0.04mg/ml劑量灌注蟾蜍離體心臟時,能使心跳幅度縮小,濃度大時更為明顯,心輸出量亦減少,以致抑制心跳,表明麝香酮對蟾蜍離體心臟不具強心作用。但麝香酮使離體蛙心及兔心肌收縮力加強。使貓及兔心乳頭肌無興奮作用,但能增強腎上腺素能B受體興奮藥對這些器官的作用,對腎上腺素能a受體的增強作用較弱或沒有作用,對犬在體心臟的腎上腺素能B受體藥物效應則未見增強作用。人工麝香酮及天然麝香酮給麻醉貓靜脈注射均有升壓及增加呼吸頻率的作用。
抗腫瘤作用
天然及人工麝香酮的不同製劑對小鼠艾氏腹水癌、小鼠肉瘤S37及肉瘤S180細胞的呼吸亦有一定的抑制作用,但動物體內抗腫瘤試驗未能觀察到治療效果。

臨床運用

用於心絞痛、血管性頭痛、 消化道腫瘤、白癜風(局部注射)。
適應症
具有擴張冠狀動脈及增加冠脈血流量的作用,對心絞痛有一定療效。一般於用藥(舌下含服、氣霧吸入)後5分鐘內見效,緩解心絞痛的功效與硝酸甘油略相近似。
用量用法
含於舌下:每次0.5-1片。氣霧劑吸入,每次按閥門1-3次。
劑型與規格
舌下含片:每片30mg。氣霧劑:每瓶180mg。

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