金雞納鹼是一種化學物質，白色顆粒狀或微晶性粉末，微風化性。無臭，味微苦。微溶於水和甘油，易溶於乙醇，氯仿，溶於稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈強藍色螢光。與許多酸易生成鹽。
基本介紹
- 中文名：金雞納鹼
- 外文名：Quinine
- 別名：金雞納霜，雞納鹼，奎寧
- 分子式：C20H24N2O2
簡介,相關故事,資源分布,藥用價值,
簡介
金雞納鹼，金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物鹼。
CAS：130-95-0
化學名：(8S，9R)-6'-甲氧基-金雞納-9-醇基硫酸鹽二水合物
性狀：白色顆粒狀或微晶性粉末，微風化性。無臭，味微苦。微溶於水和甘油，易溶於乙醇，氯仿，溶於稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈強藍色螢光。與許多酸易生成鹽。
熔點：173～177℃
比旋光度：－145.2°（乙醇）
保存：避光保存
醫療上套用它的幾種鹽類，作為解熱與及防治各種瘧疾，但愈後容易復發。副作用不少，主要為耳鳴、重聽、頭昏、噁心、嘔吐等，統稱金雞納反應。
硫酸奎寧和鹽酸奎寧均是味道極苦的白色結晶，前者微溶於水，供口服，後者易溶於水，供注射用。優奎寧（Euquininum）是奎寧的乙基碳酸酯，幾乎無味的白色晶體，可供兒童口服用。奎寧也是通寧水的原料。
相關故事
關於奎寧有一則流傳很廣的故事說，1638年當時秘魯總督的夫人金瓊（Condessa de Chinchon）染上間日瘧，由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長，這種樹皮可以退燒，結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙，當時瘧疾在歐洲大陸肆虐，這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品。但經歷史研究發現，可能根本無此事，總督夫人沒得過瘧疾。奎寧治療瘧疾的最有效的形式被發現於1737年,1820年二位法國化學家白里悌（Pelletier）與卡芬土（Caventou），從規那(quia)的樹皮中單離出來，將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine)，名稱來自印加土語的樹名quina-quina。 1850年左右開始大規模使用。
1527年出版的《本草綱目》提到的常見野生植物青蒿能“治瘧疾寒熱”。1693年，法國傳教士洪若翰曾用金雞納霜治癒康熙帝的瘧疾。後來，曹雪芹的祖父曹寅因患瘧，曾向康熙帝索要金雞納霜。蘇州織造李煦上奏雲:“寅向臣言，醫生用藥，不能見效，必得主子聖藥救我。”康熙知道後特地“賜驛馬星夜趕去”，還一再吩咐“若不是瘧疾，此藥用不得，須要認真，萬囑萬囑。”在藥物趕到之前，曹寅去世。
二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導，合成了氯奎寧（chloroquine），藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。
資源分布
茜草科(Rubiaceae) 金雞納屬常綠灌木或小喬木。又名雞納樹、奎寧樹、金雞勒。樹皮和根皮是提取奎寧和奎尼丁的重要原料。原產南美洲，最初發現於安第斯山東部海拔900～2700米的山谷內。 19世紀中期移植至東南亞一帶栽培。印度尼西亞最早引種。中國於1906年開始在台灣省試種，1933年引種於廣東、雲南等地。金雞納樹高2.5～3.0米，樹皮黃綠色或褐色。葉對生，披針形或橢圓狀披針形，光滑無毛。圓錐狀聚傘花序頂生或腋生。7～9月開白色或黃白色花。蒴果橢圓形，種子小而扁平,褐色，有翅。適宜生長在熱帶海拔800～3000米的山地。喜溫暖，以冬暖夏涼、全年無霜、年溫差小、年平均溫度16～24℃、年降雨量2000～2500毫米的氣候為宜。怕強光、乾旱和水澇。要求富含腐殖質、pH4.2～5.6的酸性壤土。主要用種子，亦可用芽接、扦插、高空壓條等法繁殖。用種子繁殖時須在種子採收後立即播種育苗。主要病蟲害有立枯病、小疫苗病、紫根病和金龜子、蟋蟀等。
另外，金雞納屬中尚有紅金雞納樹(C.succirubra)、藥金雞納樹(C.officinalis)和西黃金雞納樹 (C.calisaya)等種，亦可提制奎寧和奎尼丁等。
藥用價值
金雞納樹皮含30多種生物鹼，其中主要為奎寧，其次為奎尼丁、辛可尼丁、辛可寧等。此外還含有金雞納鞣酸、奎寧酸和金雞納紅等。奎寧為抗瘧特效藥，製劑能消滅各種瘧原蟲的裂殖體，終止瘧疾的發作，對間日瘧療效尤好。
了解金雞納樹皮的療效前，需先了解一個化學名詞：把苯的一個 CH 基以氮（N）原子置換所構成的芳香雜環叫吡啶，若在氫原子旁併合一個苯環便成喹啉（quinoline），而後者最早期的來源即是金雞納樹皮上的生物鹼。
金雞納樹皮含有奎寧（quinine）、奎尼定、辛可寧、辛可尼定等生物鹼，占其全部生物鹼的 30 ~ 60%。奎寧可治療瘧疾，於一八二零年被著名的法國生物鹼大師白里悌（P. Pelletier）分離得到，但其化學構造直到二十世紀才被完全決定。而奎尼定、辛可寧、辛可尼定的抗瘧性較弱，但奎尼定另有阻止心肌纖維顫動的功能，可采口服方式治療心律失常，可惜仍有頭暈，嘔吐和下瀉等副作用。
