葉秀林，生於1927年12月5日，1950年畢業於北京農業大學農業化學系，後在清華大學化學系任助教。1952年調至北京大學化學系任教，現任該系有機化學教授、博士生導師，對有機立體化學、有機合成和天然產物化學感興趣，並從事有關的教學和科研工作。有機化學家。長期從事有機化學和立體化學的教學和研究工作，曾提出季銨鹼Hofmann消除反應的“構象規則”和有機反應的“構象最小改變原理”，並通過對反應機理的探討，改進了一些反應和有關化合物的製備方法。
基本介紹
- 中文名：葉秀林
- 出生地：遼寧安東（現丹東市）
- 出生日期：1927年12月5日
- 畢業院校：北京農業大學
- 性別：男
個人經歷,技術成就,主要論著,
個人經歷
1927年12月5日 生於遼寧安東（現丹東市）。九一八事變後，舉家返回原籍福州。
1946年考入清華大學化學工程學系。
1949年轉入清華大學農業化學系，後併入北京農業大學農業化學系。
1950年在北京農業大學農業化學系畢業。
1951年分配到清華大學化學系工作，任助教。
1952年調至北京大學化學系，任助教、講師、副教授。
1985-1998年任北京大學化學系教授、博士生導師。
1983年任《化學學報》和《Acta Chimica Sinica》（該刊後改名為《Chin.J.Chem》）編委。
1984年任《有機化學》和《高等學校化學學報》編委。
1990年任《Chin.Chem.Lett》編委。
1991年任《Chem.Researchin Chin.Universities》編委。
1997年獲《化學通報》優秀審稿專家稱號。
技術成就
當年的北京農業大學是由清華大學、北京大學和華北大學所屬的三個農學院合併而成。農化系由湯佩松先生和黃瑞綸先生領導。清華大學農學院的前身是農業研究所，本科生很少，當時農化系的本科生才3人，後來與北大農化系合起來，總共也只有本科生10餘人。湯先生強調科學研究工作，所以本科生都在實驗中做一些研究。葉秀林曾在胡秉方指導下做合成植物生長素的工作，對後來專業的選擇有很大影響。為要研究在芳核上取代有氟原子基團的生長素對植物的生理活性的影響，改進了Schiemann反應，寫成的論文發表在《中國化學會志》，1951 1B（2）：151～159，這是第一篇用中文發表的研究論文。
在清華大學化學系工作的兩年中，葉秀林在馮新德和嚴仁蔭的指導下，主要是製備供教學使用的一些有機和無機試劑，積累了不少實際經驗，對後來從事的教學科研工作的開展大有裨益。
1952年他調至北京大學化學系，此後一直在北大工作。起初在張青蓮指導下，擔任輔導基礎無機化學課和實驗課，大約一年後轉至有機化學教研室，擔任邢其毅主講的基礎有機化學課的助教工作，後又為張滂開設的有機合成實驗課做準備和輔導工作。此後，葉秀林在工作中經常請教邢先生和張先生，受到他們的關心和指導。
1950年大學畢業前後的十幾年中，所接觸到的師長（還有上面未提到的）都是我國最傑出的學者。他們學識淵博、有教無類，葉秀林深受教益，他為此感到十分幸運。
1971年，當時有機化學專業歸屬於北大製藥廠，正為生產幾種急需的藥物做準備工作，其中之一是快速麻醉劑“氯胺酮”。氯胺酮的合成是以O-氯苯甲醯環戊烷為關鍵中間物，文獻提供的合成方法是用格氏試劑環戊基溴化鎂在乙醚中對O-氯苄腈的加成反應，再進行水解反應製備的。因為乙醚不適合於大量使用，而且該中間物是一個酮，酮的合成方法很多，應當能找到或設計一種較方便的方法。後來，葉秀林提出改用O-氯苯甲醯氯在環己烷中，受氯化鋁的作用，對環戊烯的加成還原反應（Nenitzescu反應）製備獲得成功，同時對其他各步反應大都提出了改進和通過實驗驗證。這些不僅使氯胺酮的合成周期大為縮短，產量、產率和效益都有大幅度的提高。為此，後來於1985年和1986年分別獲得國家教委科技進步二等獎和北京大學研究成果二等獎（合作者：金聲、徐瑞秋）。項目：快速麻醉劑氯胺酮的合成研究和套用。
1978年，學校恢復正常教學、科研工作。葉秀林先後為研究生和本科生講授有機立體化學、基礎有機化學和中級有機化學等課程，並編寫了教材，其中《立體化學》一書由高等教育出版社於1983年出版。此書於1988年獲北京大學優秀教材獎。
在教學中，同學們常提出一些值得思考的問題，不僅對教學有益，也可由此提煉出一些有意義的科研課題。例如：
Hofmann消除反應構象規則的提出由於常有季銨鹼的熱消除反應不遵從經典的Hofmann規則，最熟知的例子如異丙基乙基二甲基銨鹼和叔丁基乙基=甲基銨鹼的反應產物都不主要是乙烯，而是丙烯（占58.8%）和異丁烯（占92.8%）。葉秀林認為這與反應物的構象有關，他與聊城師範學院等院校的進修教師們合作，製備了有代表性的季銨鹼20多個，使之發生熱消除反應。將得到的結果與反應物的反應構象和反應機理相結合，經過對比分析，得出了如下的Hofmann消除反應的構象規則：
“乙基型”烷基〔-C（CH3）3>-CH（CH3）2>-CH（CH3）R>-CH2CH3〕>正一烷基〔短鏈>長鏈〕>側鏈較遠的伯級烷基〔-（CH2）nCHR2〕>仲級2-烷基的長鏈部分>其他仲級烷基〔-CHRR’>cyclo-C5H9>cyclo-C6H11〕>“異丁基型”烷基〔-CH2CHRR’〕>“異戊基型”烷基〔-CH2CH2CHRR’〕
再反過來，將此構象規則用來考查已知的實例，表明Hofmann消除反應的構象規則與經典規則相比，前者的普適性比後者大得多。
有機反應構象最小改變原理的提出對於某個有機反應，當手性的反應物分子進入反應時，經常有兩個可能的立體反應方向，因而有可能生成兩個不等量的立體異構體。但導致的主要反應方向和由此得到的產物除受空阻效應及立體電子效應的影響之外，葉秀林認為還要受反應物進入反應時的分子構象變化效應的影響，經常是初生成的產物（簡稱初產物）相對於反應物進入反應時的構象，變化較小者是反應的主要初產物，而導致該初產物的反應方向是符合構象最小改變的反應方向。
1983年初，邢其毅建議：把1981年R.B.Woodward等人發表的紅黴素A全合成（見J.A.C.S.，1981，103：3210，3213，3215）演繹成新入學的研究生能接受的讀物，主要內容包括合成設計思想和所涉及反應的機理和立體化學。為此葉秀林畫出了各步反應的反應物和產物的優勢構象，結合反應機理找出與反應物發生反應時相適應的反應構象和反應方向。然後回過頭來體會整個合成工作的設計思想。畫構象圖的實際內容就是構象分析，構象分析與反應機理相結合其實就是反應的立體化學。經過查閱文獻、書籍之後，他寫成的文章“從立體選擇反應看紅黴素A全合成的藝術”發表在化學通報1983（3）1～12上，前面提到的“構象最小改變原理”的概念正是在這時產生和形成的。由於有了上述的認識，葉秀林所講授的立體化學課程的內容便逐漸從基本上屬於“靜態的”立體化學轉換成著重講授“動態的”立體化學，即反應的立體化學。動態立體化學的作用在於使反應的立體方向和產物的立體結構有可能被預測，這對有機反應和有機合成將具有不斷增長著的意義。葉秀林認為這是立體化學的一個發展方向，把它體現在有關的教學上則是較深刻的一次教改嘗試。
分子的螺旋結構與光學活性之間關係的研究，從1860年起到1959年的100年間，Pasteur、Gibbs、Newman、Brewster等人的理論和實驗研究進展都闡明了手性分子所含螺旋結構是導致其光學活性的基礎之一。作為副手葉秀林和邢其毅先生精心設計了系列化的由L-2，3-O-亞甲基（或亞異丙基）蘇力糖醇與苯二甲酸類、正烷二羧酸類、多乙二醇類，分別合成環酯類和冠醚類，經鄧並博士和博士生聶愛華完成實驗工作，證明前人得到的關於右手螺旋結構給出右旋光的結論是正確的。但這一研究的合成工作比Newman的螺並苯的合成簡單得多，並且通過系列化的環酯和冠醚之間的對比，更明確地表明了若在右螺旋上含有發色團（Chromophore），如苯環、羰基等，則在表現右旋光的平坦曲線上還要顯示出正性的Cotton效應。
四氫呋喃並四氫呋喃木脂素的合成研究這一類木脂素廣泛地存在於中草藥中，具有多種多樣的療效，但多數含量偏低，已分離鑑定的這類化合物有幾十個，文獻中從20世紀50年代起即不斷有該類化合物的合成報導，但由於各種原因，未能用於生產。葉秀林和歷屆的部分研究生李季、裴堅、陳冰子、聶小平等，以及裴偉偉和林崇熙博士經過仔細研究和多次改進合成步驟，分別按不同的合成方法進行實驗。在此過程中，使其中的一些反應的機理得到闡明，從而大幅度提高了若干反應的收率。目前這一課題的研究還在繼續中。
葉秀林重視教學工作，1952年院系調整之後，他主要從事指導有機基礎實驗課的工作歷14年。在這個過程中，他對實驗課教學產生了濃厚的興趣，改進了一些實驗。在退出基礎實驗課的教學之後，他仍然為有機基礎實驗課提供有關改進實驗的材料。他很注意講課的效果，講課時聲音洪亮，認為這樣可以使同學們聽起來比較省勁。他的板書很整潔，畫的構象圖又快又好，能把立體結構表達得層次分明。前面提到的關於動態立體化學作為講課改革的事，表明他對教學內容的更新提高的關注。他在講課時常聯繫實際提出有啟發性的問題促使同學們學而有所思，不讀死書，同學們對他的教學工作表示滿意。1991年，他獲得北京大學教學優秀獎。
主要論著
1 葉秀林.立體化學.北京：高等教育出版社，1983
2 葉秀林.有機反應的構象效應.有機化學，1985（1）：60～70
3 黃平忠，潘東風，葉秀林.樹蘭烯類似物的合成.化學學報，1989，47（11）：1093～1100
4 李國青，葉秀林.蒎烷-2，3-二醇的製備及其重排反應的研究.北京大學學報（自然科學版），1992，28（2）：150～153
5 蔣本國，葉秀林.4-（1，2-亞乙二氧基）環已酮及其2-甲醛和2-羧酸的烯胺和烯醇反應的研究.化學學報，1993，51（12）：1214～1219
6 葉秀林，構象分析在有機合成中的套用。見：戴立信，錢延龍主編.有機合成化學進展.北京：化學工業出版社，1993，228～246
7 馬殿英，牛梅菊，葉秀林.關於Hofmann消除反應的構象規則.北京大學學報（自然科學版），1994年，30（4）：429～433
8 陳冰子，裴堅，葉秀林.A Corvenient Method for the Preparation of 2-Aryl-4-Phenyloxazoles.中國化學快報，1995，6（10）：843～846
9 聶愛華，葉秀林.Corey化學酶與不對稱合成.有機化學，1996，16：403 ～414
10 聶愛華，鄧並，葉秀林，邢其毅.手性環酯的螺旋結構和光學活性之間關係的研究.中國科學（B輯），1998，28（2）：132～143
