苯硫脲

苯硫脲

苯硫脲英文縮寫為PTC,是一種白色晶體有刺激性氣味的有毒物質,是一種白色結晶狀藥物,硫脲的苯基衍生物。

基本介紹

  • 中文名:苯硫脲
  • 英文名:Phenylthiourea,英文縮寫PTC
  • 別稱:苯基硫脲
  • 化學式:C7H8N2S
  • 分子量:152.2168
  • CAS登錄號:103-85-5
  • EINECS登錄號:203-151-2
  • 密度:1.294g/cm3
  • 外觀:一種白色晶體有刺激性氣味的有毒物質
  • 套用:各種族人群的遺傳學分析用途
發現歷史,基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,生物學相關,PTC味盲遺傳,味盲比例,

發現歷史

苯硫脲嘗味試驗是由杜邦公司的化學家阿瑟·福克斯偶然發現的。1931年,福克斯在美國德拉瓦州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲,不小心一陣風吹來,把少量的苯硫脲粉末吹到了空中。他旁邊的助手諾勒向他抱怨這種化合物所散發出的苦味,但是,福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他又把苯硫脲樣品給自己的同事、家人和朋友去嘗,發現有些人感到非常的苦,有些人只能嘗出一定的苦味,而有些人則不能嘗出任何味道。
由此發現,人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群,苯硫脲味盲者對不含硫代醯胺基的苦味物質如硫酸奎寧、苦味酸等仍可感到苦。進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾遺傳規律,嘗味由顯性基因T決定,味盲由隱性基因純合子tt所決定 。

基本信息

中文名稱:苯硫脲
中文別名:苯基硫脲
英文名稱:Phenylthiourea
英文別名:1-Phenyl-2-thiourea; 1-phenylthiourea;
alpha-phenylthiourea; N-phenylthiourea; Phenylthiocarbamide; PTU;
U 6324; 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
分子式:C7H8N2S
分子量:152.2168

編號系統

CAS號:103-85-5
MDL號:MFCD00004933
EINECS號:203-151-2
RTECS號:YU1400000
BRN號:907309
PubChem號:24898735

物性數據

性狀:白色針狀結晶。
密度(g/mL,20℃):1.300
熔點(ºC):145-150
溶解性:易溶於乙醇,能溶於400份冷水,17份熱水中。

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:3mg/kg;
大鼠腹膜腔LD50:5mg/kg;
小鼠經口LD50:10mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:25mg/kg;
兔子經口LD50:40mg/kg;
2、生殖毒性:受孕1-21天的小鼠經口TDLo:168mg/kgSEX/DURATION;
3、致突變性:DNA損害試驗:大鼠肝臟,8mmol/L;

生態學數據

不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
水危害級別2(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有極其危害的。
即使是小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率:46.68
2、摩爾體積(cm3/mol):117.5
3、等張比容(90.2K):341.7
4、表面張力(dyne/cm):71.4
5、 極化率:18.50

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積70.1
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:119
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與氧化物、酸、鹼接觸。
2.食入、吸入、進入眼睛及皮膚接觸吸收都會造成危害。應穿戴合適的防護衣物以避免皮膚及眼睛接觸。該品燃燒產生有刺激性、腐蝕性及(或)有毒的氣體。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸性物質、鹼金屬分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
2.貯存於涼爽、通風處,存於密閉容器內。運輸須貼“毒品”標籤,航空、鐵路限量運輸。

合成方法

由苯胺先與硫酸成鹽,再與硫氰化鈉進行加成反應而得。
1 硫氰化鈉法 由苯胺先與硫酸成鹽,再與硫氰化鈉進行加成反應,反應式如下:
苯硫脲
2 二苯基硫脲法 由苯胺與二硫化碳作用制二苯基硫脲,再經酸化、氨化而得,反應式如下:
苯硫脲

用途

用於生產2-氨基苯並噻唑、3-甲基苯並噻唑腙等染料中間體。也用作分析試劑。

安全信息

危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 1
安全標識:S28S45S36/S37
危險標識:R28R43

生物學相關

PTC味盲遺傳

由於含有N-C=S基,所以有苦澀味。主要用作各種族人群的遺傳學分析用途,一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬民族有關。
由於基因表達的不同,不同人對該物質的味覺敏感度不同。有的人能嘗出1/750,000~1/50,000PTC濃度溶液的味道(苦味、苦澀、少數人感到甜味),這些人稱為嘗味者(AD);有的人只能嘗出PTC濃度大於1/24,000溶液的味道,這些人均稱為PTC味盲者(AR)。
PTC味盲是隱性遺傳,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那么子女也必定是味盲。因此,在DNA的親子鑑定誕生之前,曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙胞胎、親子鑑定的參考資料 。

味盲比例

中國漢族人群中,PTC味盲約占9%。已知味盲者易患結節性甲狀腺腫,因此可以把PTC的嘗味能力作為一種輔助性診斷指標。
苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為:澳洲和紐幾內亞土著42%,白種人28%,日本人9%,漢族9%,美洲原住民2%。
苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為:柯爾克孜族42%,哈薩克族34%,烏茲別克族30%,維吾爾族28%,塔塔爾族28%,錫伯族20%,漢族9%。

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