肉桂醛

肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一種醛類有機化合物，為黃色黏稠狀液體，大量存在於肉桂等植物體內。自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構，該分子為一個丙烯醛上連線上一個苯基，因此可被認為是一種丙烯醛衍生物。肉桂醛顏色是因為π→π*躍遷而產生的，而共軛結構的存在使得肉桂醛的吸收光譜進入可見光波段。

基本介紹

• 中文名：肉桂醛
• 英文名：Cinnamic aldehyde
• 分子量：132.16
• CAS登錄號：104-55-2
• EINECS登錄號：203-213-9
• 分子式：C9H8O
• 結構簡式：C6H5CHCHCHO
• FEMA：2286
• 海關編碼：291229900
• 毒性LD50：大鼠經口2220

概況

肉桂醛通常稱為桂醛，天然存在於斯里蘭卡肉桂油、桂皮油、藿香油、風信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有順式和反式兩種異構體，現商用的桂醛，無論是天然的或者是合成的桂醛，都是反式體。

物化性質

肉桂醛分子結構式

製備方法

在陽極池加入25%的硫酸60mL和13gCe(NO3)3.2H2O，磁力攪拌使亞鈰鹽溶解。向陰極室加入適量的25%的硫酸，打開直流穩壓電源進行電解，控制電流相對密度為0.2A/20cm2，電解8.2h。將陽極液轉入250mL三口瓶中，加入1.349肉桂醇，在5~10℃條件下攪拌反應，當溶液亮黃色退去即為反應終點。反應液用乙醚萃取(15mL×3次)，萃取後的反應液用於再生Ce4+，乙醚萃取液用無水硫酸鈉乾燥，過濾，蒸除乙醚。色譜分析表明肉桂醛收率為90%。

套用

肉桂醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料，可用於製備肉類、調味品、口腔護理用品、口香糖、糖果用香精。

物質毒性

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	大鼠	2220 mg/kg	1.行為毒性——嗜睡; 2.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉
2	急性毒性	口服	小鼠	2225 mg/kg	1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響; 2.行為毒性——共濟失調; 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道
3	急性毒性	腹腔注射	小鼠	200 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4	急性毒性	靜脈注射	小鼠	75 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5	急性毒性	腸外	小鼠	200 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6	急性毒性	口服	豚鼠	1160 mg/kg	1.行為毒性——昏迷
7	慢性毒性	口服	大鼠	35 mg/kg/24W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 （脫烷基化，羥基化等）; 3.慢性病相關毒性——死亡
8	慢性毒性	口服	大鼠	8092 mg/kg/17W-I	1.肝毒性——肝功能下降
9	眼部毒性	皮膚表面	人類	40 mg/48H	作用嚴重
10	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	500 ug/plate
11	突變毒性		枯草芽孢桿菌	10480 ug/disc
12	突變毒性	腸外	果蠅	2 pph
13	突變毒性		小鼠白細胞	31500 ug/L
14	突變毒性		小鼠白細胞	31500 ug/L
15	突變毒性		倉鼠胚胎	50 umol/L
16	突變毒性		倉鼠成纖維細胞	15 mg/L
17	生殖毒性	口服	大鼠	55 mg/kg，雌性受孕 7-17 天后	1.生殖毒性——顱骨和面部發育異常 （包括鼻/舌）
18	生殖毒性	口服	大鼠	275 mg/kg，雌性受孕 7-17 天后	1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常

毒性參考資料：

理化指標

密度： 1.046-1.052

熔點（℃）：-7.5℃ 。

折光率（20℃）： 1.619-1.623

比重（25/25℃）：1.046-1.050

酸值： ≤1.0%

沸點（℃）： 253(常壓）。

外觀：無色或淡黃色液體。

肉桂醛分子立體模型

香氣：有強烈的桂皮油和肉桂油的香氣，溫和的辛香氣息，不應有辣味，香氣強烈持久。桂醛較桂醇香氣清強。

溶解性：難溶於水、甘油，易溶於醇、醚和石油醚中。能隨水蒸氣揮發。

穩定性：在強酸性或者強鹼性介質中不穩定，易導致變色，在空氣中易氧化。

儲運條件

庫房低溫, 通風, 乾燥 ; 防火; 與氧化劑, 食品原料分開存放。

用途

一．肉桂醛在醫藥方面的套用

1.殺菌消毒防腐，特別是對真菌有顯著療效。對大腸桿菌、枯草桿菌及金黃色葡萄菌、白色葡萄球菌、志賀氏痢疾桿菌、傷寒和副傷寒甲桿菌、肺炎球菌、產氣桿菌、變形桿菌、炭疽桿菌、腸炎沙門氏菌，霍亂弧菌等有抑制作用。且對革蘭氏陽性菌殺菌效果顯著，可用於治療多種因細菌感染引起的疾病。最小抑制濃度（MIC）為0.02—0.07ul/ml，對深部致病真菌，MIC為0.1—0.3ul/ml。日本醫學專家研究發現，肉桂醛對真菌有顯著療效，對22種條件致病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物質，主要是通過破壞真菌細胞壁，使藥物滲入真菌細胞內，破壞細胞器而起到殺菌作用。

2.抗潰瘍、加強胃、腸道運動。其作用機制是由於潰瘍活性因素（胃液與胃蛋白酶）的抑制與防禦因素（胃黏膜血流速率）的加強，以及抑制胃黏膜電位降低和對黏膜保護作用所致。除此之外，肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驅風劑，對腸胃有緩和的刺激作用，可促進唾液及胃液分泌，增強消化功能，解除胃腸平滑肌痙攣，緩解腸道痙攣性疼痛。用於治療胃痛、胃腸脹氣絞痛，有顯著的健胃、驅風效果。

3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制腎上腺素及ACTH對脂肪酸的游離，促進葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有這類作用，但肉桂醛作用遠大於肉桂酸。因而，可以用於血糖控制藥中，加強胰島素替換葡萄糖的性能，防治糖尿病。

4.抗病毒作用。對流感病毒，SV10病毒引起的腫瘤抑制作用強大。

5.抗癌作用。可抑制腫瘤的發生，並具抗誘變作用和抗輻射作用。

6.擴張血管及降壓作用。對腎上腺皮質性高血壓有降壓作用。

7.壯陽作用。美國芝加哥治療研究中心的一份研究表明，肉桂醛對男性壯陽有一定的功效。

8.常用於外用藥、合成藥中。套用於按摩液、美容產品中起到散淤血、促進血液循環，使皮膚回溫，緊實皮膚組織，外用於按摩可使四肢、身體舒暢，改善水分滯留。對皮膚的疤痕、纖維瘤的軟化與清除皆具有效果。還用於紅花油、清涼油、活絡油等跌打外用藥中，主要起活絡筋骨、散淤血，具有鎮靜、鎮痛、解熱、抗驚厥、調節中樞神經系統的作用，還可提高白血球及血小板數。它還具有較強的殺真菌作用，對皮膚真菌有壓製作用。總之，肉桂醛不僅本身可以用作原料藥，添加到各種外用藥，成品藥里，還可以進一步深入加工合成許多功效強大的藥物。

二．肉桂醛在化工方面的套用

1. 有機化工合成。用於合成α—溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列產品。

2. 在工業中，還可做成顯色劑，實驗試劑。

3. 殺蟲劑、驅蚊劑、冰櫃除味劑、保鮮劑等。對傳播黃熱病的伊蚊幼蟲有很強的殺滅效果，它將成為新型的殺蟲劑。肉桂醛不僅安全環保而且氣味芬芳，含有肉桂醛的抗微生物劑，可驅避昆蟲。可直接用於排水管（下水道）或汽車專用香精、空氣清新劑、氧氣發生器、冰櫃除味劑，保鮮劑等。

4. 肉桂醛還可套用於石油開採中的殺菌滅藻劑、酸化緩蝕劑，代替目前使用的戊二醛等傳統防腐殺菌劑，可顯著增加石油產量，提高石油質量，降低開採成本。為肉桂醛的套用開闢了前所未有的廣闊空間。河北油田、勝利油田套用肉桂醛已經在此方面取得重大進展，大慶油田的套用試驗也正在進行之中。

5. 因為肉桂醛不像苯甲酸鈉的套用受到PH值的影響，對於酸性或鹼性的物質，它都具有較強的殺菌消毒功能，還可廣泛用於防腐防霉保鮮。隨著肉桂醛套用領域的不斷延伸，在化學感應聯合會年會上，美國Wheeling Jesuit 大學的Zolads博士等人報導了他們的新發現；肉桂醛能增強腦力，有助於增強人的記憶力。這一研究結果前景十分看好，將給肉桂系列產品帶來新的發展和飛躍。

6. 肉桂醛口香糖殺菌除臭兩不誤據報導，美國芝加哥伊利諾伊大學牙科學院的專家報告了一項最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能夠殺掉口腔中的細菌，並由此減少口臭的產生。肉桂醛是一種常用的植物調味油。實驗中15名受試者咀嚼三種口香糖，分別是肉桂味、其他天然風味和不加任何調味的口香糖，每次一種持續20分鐘。在受試者停止咀嚼後20分鐘，伴他們咀嚼口香糖前後的唾液進行對比測試。微生物分析發現，肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌後的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質產生易揮發的硫化物，從而導致令人不快的口臭，而不加任何調味的口香糖則基本不備減少口腔細菌的功能。研究表明，含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作為功能保健食品，它們可以在短期內對口腔衛生產生積極影響。而肉桂醛口香糖不僅僅可用來掩蓋口臭，它能真正清除引起口臭的細菌。 最新的驅鳥膠體劑應場需求，採取積極的疏散方法，產品不斷推陳出新。利用天然香料---肉桂醛作為驅鳥膠體劑應運而生。驅鳥有效成分肉桂醛含量高，時效長，高濃度產品用於機場航道。以肉桂醛為主要原料的生物製劑驅鳥膠體劑，可緩慢持久地釋放出一種影響禽鳥中樞神經系統的氣體，鳥雀聞後即刻飛走，在其記憶期內不會再來。既有效驅趕了鳥類，又不會傷害到鳥類，是一種綠色環保型的驅鳥產品，解決了人類的世界級難題。

三．在香精香料中的套用

肉桂醛作為羥酸類含香化合物，有良好的持香作用，在調香中作配香原料使用，使主香料香氣更清香。因其沸點比分子結構相似的其他有機物高，因而常用作定香劑。常用於皂用香精，調製梔子、素馨、鈴蘭、玫瑰等香精，在食品香料中可用於蘋果、櫻桃、水果香精。

其中添加量可參考如下：

清涼飲品	10ppm	糖果	700ppm	冰淇淋	冰淇淋	8ppm	200ppm
口香糖	5000ppm	肉類	60ppm	調味品	20ppm

由於肉桂醛既可調製各種口味的香型，又可對口腔起到殺菌和除臭的雙重功效。常用於牙膏、口香糖、口氣清新劑等口腔護理品。

四．在食品工業領域的套用肉桂醛在食品中

常用於食用香料、保鮮防腐防霉劑（紙），同時也是很好的調味（料）油，用來改善口感風味。如：速食麵、口香糖、檳榔等食品以及麵包、蛋糕、糕點等焙烤食品。

現美國，日本已研究開發將肉桂醛套用於食品添加劑中，主要是利用其殺菌，消毒，防腐的功能。肉桂醛作為食品防霉劑，對人體無毒或低毒，而對微生物的繁殖能起到較強的抑制作用。能溶於乙醇、乙醚、氯仿、油脂等。有抑菌作用，濃度為2.5×10-4時，對黃麴黴、黑麴黴、橘青黴、串珠鐮刀菌、交鏈孢霉、白地霉、酵母，均有強烈的抑菌效果。

肉桂醛有很好的抑制黴菌的效果。抑制黴菌生長，抗菌作用力強。可有效的殺滅細菌，大腸桿菌。肉桂醛是抗真菌的活性物質。國外科研人員有對22種條件致病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究。結果表明，肉桂醛對受試各菌均具有抗菌作用。在對肉桂醛的抗黃麴黴作用及超微結構的研究中發現，肉桂醛有明顯的抗黃麴黴作用。

五、肉桂醛在飼料上的套用

肉桂醛本身是一種香料，它具有促進生長、改進飼料效率以及控制禽、畜細菌性下痢的功能，並能增加飼料的香味，引誘動物進食，還能長時間防止飼料霉變，添加肉桂醛後不用再添加其他防腐劑。專家進一步研究發現，肉桂醛還具有以下特性。

一、促進生長方面：

肉桂醛不僅使用於豬的效果良好，更可使用於雞、鴨、牛飼料中，對縮短上市時間均有極大助益。更值得一提的是，即使高劑量 ( 25/50/100/200 ppm ) 使用，也不會傷害到腸絨毛。

二、改進飼料效率方面：

肉桂醛不同於一般生長促進劑，它可以確實提高飼料中氮素在動物體內的貯留量 ( 約提高 7% ) 而氮素為合成動物肌肉細胞的主要成份，所以對屠體品質的改善具有正面的影響。

三、試驗顯示，肉桂醛對引起豬只下痢的溶血性大腸桿菌具有殺滅的功用，而對腸道內無害的非溶血性大腸桿菌沒有影響，安全性高，沒有繁殖障礙之顧慮，母豬飼料中也可安心使用。

四、無殘留問題：

肉桂醛雖然經採食後，被吸收的成份在 24 小時後，有 90% 經尿排泄 5% 隨糞便排出，剩下的 5% 在被吸收 24 小時後，被分解成營養物質，在肉品中沒有任何對人體有害的殘留。

此外，長期使用肉桂醛的豬場、雞場，其摻雜糞便的泥土經檢驗發現，肉桂醛被排泄至泥土中經過 24 小時後，有 90 - 99% 已經分解消失。

五、一般用法用量：

豬：5－20 公斤 100 ppm

20－60 公斤 50 100 ppm

60－100 公斤 50 ppm

雞：小雞料 40 ppm

大雞料 20 ppm

鴨： 50 ppm

六、在保健及防腐中的套用

業內人士普遍認為，勁酒的天下就是肉桂醛支撐起來的！勁酒是以小曲白酒為基酒，精選地道藥材製成，具有抗疲勞、免疫調節的保健功能，也就是民間俗稱的能“補腎壯陽”。在勁酒的幾味具壯陽功效藥材中，肉桂醛是主要藥材。其本身具有良好的擴張血管、促進血液循環、令人興奮的功效，相比西方壯陽成分西地那非（俗稱“偉哥”），肉桂醛效果更加溫和，並且對於人體沒有任何毒副作用，被稱為中國的植物性“偉哥”。勁酒的成功還在於肉桂醛能讓人產生無害精神依賴性，一旦飲用，終身不棄，從而擁有大批忠誠的市場。已經沒落的中國名酒董酒，其重新崛起策略也將選擇勁酒的成功路線，採用肉桂醛作為主要藥材。
肉桂醛的防腐功效，在檳榔加工品中也已得到有力的證實。在湖南省湘潭地區大街小巷，檳榔在無任何包裝的情況下即可露天售賣，長久不變質，其重要原因，就在於檳榔經過了肉桂醛溶液的浸泡。肉桂醛作為防腐劑不但可以大大延長保質期，進入人體後也會在腸道降解為人體所需的營養成份，對人體無害有益。肉桂醛既能增強檳榔的藥用功效，使檳榔更為純粹，其特有的肉桂香味，又能提升檳榔的口感口味。

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權威研究及客戶套用

美國芝加哥伊利諾伊大學牙科學院專家一項研究發現，肉桂醛能夠殺死口腔中的細菌，並由此減少口臭的產生。微生物學分析發現，肉桂醛使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌後的厭氧菌也被清除了43%。美國箭牌糖類有限公司依此生產的箭牌系列口香糖均具此功效，也有牙膏、口腔清潔生產廠商將向此發展。

肉桂醛在動物養殖市場中也潛藏巨大的市場。我國飼料總量2010年突破1.5億噸大關，肉桂醛作為非營養性功能飼料添加劑，具有防止飼料霉變、促進動物進食、提高飼料轉化率和產肉率、縮短出欄時間等優點，以最低添加量千分之一計，全年約需肉桂醛15萬噸，市場空間巨大。法國的PHYTOSYNTHESE公司、韓國最大的飼料生產商semi-feed公司、奧地利百奧明飼料添加劑公司，以及中國廣東、四川、江蘇、山東、河北等飼料生產、養殖企業已大量使用肉桂醛作為非營養性功能飼料添加劑。

江蘇省農業科學院發明了一種可促進作物生長的霜霉病殺菌劑農藥。該殺菌劑根據重量百分比包括肉桂醛0.1~5%，乳化劑10~30%，氮酮0.1~10%，酒精20~50%，其餘為水。該殺菌劑在配製時分別將肉桂醛和氮酮溶於酒精後均勻混合。新殺菌劑在防治作物霜霉病和促進作物生長上有很好的套用。本植物源殺菌劑其藥效成分來源於具有殺蟲殺菌功能的植物提取物肉桂醛，同時具有促進作物生長發育、增產增收、改善品質、提高養分利用率、防治害蟲、無污染等多重功效，適用於無公害、綠色和有機農產品生產。該製劑套用效果顯著、原材料易得，生產工藝簡單、市場潛力大、經濟效益和社會效益明顯，具有十分廣闊的套用前景。

肉桂醛：以牙膏安全的名義取代<,三氯>生

美國一位大學教師曾稱，三氯生形成氯仿可能致癌，不久之後，美國議員再次表示三氯生對於人體擁有危害，可能改變甲狀腺等功能。兩位美國人對“三氯生威脅健康說”的“一唱一和”，迅速在我國掀起了一場所謂“三氯生牙膏致癌”的軒然大波。

三氯生是一種抗菌劑，主要作為一種添加劑套用於牙膏等產品中。美國和中國都允許在牙膏中添加三氯生，含有三氯生的牙膏能抵抗牙齦炎等口腔問題，具有抗菌和止血功效，沒有任何證據顯示添加適量三氯生的牙膏會致癌。當然，一些不法廠家為了突出“抗菌止血”賣點，以國家允許使用而超量添加，或者過量添加後避而不談，可能會對人體產生致癌影響。

隨著牙膏市場近年來頻現企業相互廝殺的場面，中國牙膏市場自2005年就進入微利時代，企業為了生存，紛紛主打高端品牌，含有三氯生的牙膏已經逐漸遭到淘汰，藥用牙膏成為高端市場主宰。其實國人十分崇尚天然，牙膏如果能在“純天然”和“療效好”上一箭雙鵰，勢必引起廣大消費者的購買慾望。因此我國有關生物學家經過數年潛心研究，終於研製成功了一種具有抗菌、抗感染，修復組織，提高機體免疫力等多重功能，且不產生耐藥性，安全無毒副作用的高效牙膏，生物學家們又針對口腔潰瘍，牙齦出血，牙本質過敏，刷牙作嘔等問題進行研究，進一步證實此種牙膏的安全性和高效性。專家表示，這種牙膏的與眾不同之處在於牙膏配方添加了適量肉桂醛。肉桂醛是一種天然化合物，不但對牙周炎有很好的治療作用，同時還能使唾液中的厭氧菌濃度減少50%，能清除舌後厭氧菌43%，另外，肉桂醛因其抗菌廣譜，添加於牙膏中，不但不用其他防腐劑，還能散發出肉桂特有的香味，提升牙膏品質。