縮醛胺

醛或酮與氨基發生脫水縮合生成縮醛胺的反應。縮醛胺經進一步還原轉變為胺或胺的衍生物，使得原有胺類化合物中N端引入烷基（N-烷基化）。

基本介紹

• 中文名：縮醛胺
• 外文名：amino acetalization

N-烷基化

醛或酮為烷化劑，與胺類的加成，在脫水縮合生成縮醛胺，然後還原為胺，因此成為還原N-烷基化。

N-烷基化

實際合成套用

為了在氨基上只引入一個烷基起見，除了以上提到過的幾種方法以外，還應該提到另一種方法，也就是利用醛類能與伯胺類起反應形成縮胺胺，而接著再進行加氫反應使只生成仲胺的方法。以使用甲醛為例，反應可表示如下式：

N-苄基對-氮基苯酚，就是通過對-氨基苯酚與苯甲醛的反應，以及中間產品的還原兩步反應製備的：

這種方法除了用來製備純粹的仲胺以外，又可以通過縮胺胺與HCN的反應來製備芳胺基乙腈：

如果在前一步中不用甲醛，而用它和酸性亞硫酸鈉的加合產物(水溶液)來處理芳胺，則第二步中就不必使用極毒的氣態HCN而可改用NaOH；這樣就可以使製造過程大為簡化：

接著使芳胺基乙腈超水解反應，即可製得芳胺基乙酸：

芳氨基乙腈和芳胺基乙酸的合成，是生產靛藍一類染料的重要步驟。

合成靛藍本身的中間體是苯氨基乙酸。它的實際生產方式和上述步驟有些區別。具體生成流程是：首先向苯胺中加入甲醛的水溶液，並升溫到60-70℃，以形成N, N’-二苯基甲二胺：

然後在壓熱器中通入二氧化碳（8大氣壓），並在進行冷卻使溫度保持在52℃以下的條件，壓入NaOH的水溶液。在CO₂的作用下從NaOH生成HCN，即與中間產物發生反應而轉化為苯胺基乙腈和苯胺：

分出苯胺基乙腈和苯胺在一起的那一層液體，並用NaOH和KOH的混合溶液在110℃和8大氣壓下進行苯胺基乙腈的水解過程。水解完後，用苯抽取苯胺，而生成的苯胺基乙腈的鈉-鉀混合鹽則留在水溶液中。把這個水溶液濃縮到完全乾燥，即得出粗製產品。

使用酮作烷化劑（縮合和還原）的例子是：