伯胺

胺是氨的氫原子烴基代替後的有機化合物。氨分子中的一個、兩個或三個氫原子被烴基取代而生成的化合物,分別稱為第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。它們的通式為:RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。胺類廣泛存在於生物界,具有極重要的生理作用。因此,絕大多數藥物都含有胺的官能團——氨基。蛋白質、核酸、許多激素、抗生素和生物鹼,都含有氨基,是胺的複雜衍生物

基本介紹

  • 中文名:伯胺
簡介,

簡介

胺是氨的烴基衍生物,按照胺中氮原子上所連線的烴基數目可分為伯胺、仲胺、叔胺,若與四個烴基相連,則為季銨類化合物,其中烴基數目為1個的為伯胺。根據伯胺中氨基的數目,又可以分為一元胺、二元胺和多元胺。根據氮原子所連線的烴基的不同,可分為脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱鹼性,脂肪伯胺的鹼性比氨強,而芳香伯胺的鹼性一般低於脂肪伯胺。伯胺是一類性質活潑的化合物,由於氮原子上有未共電子對,可作為親核試劑參與許多反應,例如烷基化、醯基化、磺醯基化、與羰基化合物的反應以及氧化反應等,同時還能與亞硝酸反應生成各種不同化合物。
伯胺製備方法較多,例如硝基化合物、醯胺、腈的還原;羰基化合物的氨化還原;氨或胺烴基化反應;通過重排反應合成等。
伯胺中氮原子的親核性強,氮上的烴基化比氧上的烴基化容易得多,是合成有機胺的主要方法。常用的烴基化試劑有鹵代烴、醇、硫酸烷基酯、環氧烷類、芳磺酸酯等。
氨的烴基化
氨與鹵代烴的反應又叫氨基化反應,屬於鹵代烴的親核取代反應,生成的產物為伯、仲、叔胺季銨鹽的混合物,氨過量伯胺的產量高,氨不足則仲胺和叔胺的產率增加。
伯胺的烴基化
伯胺與鹵代烴反應主要生成仲胺和叔胺的混合物,反應物結構對生成的產物有一定影響。一般來說,鹵代烷活性大、伯胺鹼性強,且兩者無明顯的空間位阻時,往往得到混合胺,產物的比例取決於原料配比及反應溫度等條件。若鹵代物活性大,伯胺鹼性強,二者之一有空間位阻,或鹵代物活性大、伯胺鹼性弱,二者無空間位阻時,仲胺的產率很高。

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