糖醛酸

糖醛酸

糖醛酸是指糖中的伯羥基被氧化成羧基後形成的化合物及其衍生物,此類化合物易於形成內酯。糖醛酸通常以吡喃糖呋喃糖形式與它們相應的內處於平衡狀態

天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以與糖苷配基結合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成為樹膠質、果膠半纖維素藻酸、細菌多糖等細胞壁或粘液物質的主要成分。

基本介紹

  • 中文名:糖醛酸
  • 外文名:alduronic acid
  • 定義:醛糖的伯醇基被氧化為羧基的產物
  • 所屬學科:生物化學與分子生物學
糖醛酸作用,糖醛酸套用,

糖醛酸作用

D-葡糖醛酸在動物體內具有與毒物結合(葡糠醛酸結合作用)後排出的作用,也是構成肝素硫酸軟骨素透明質酸等高活性物質的成分。這樣,糖醛酸不是以游離單糖存在,而是以苷或多糖的形態存在於生物體內,它的生物合成是這樣進行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反應中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作為前體,在特異的轉移酶的催化下D-葡糖醛酸殘基轉移到糖苷配基或其它糖鏈的非還原性末端,形成糖醛酸苷鍵。認為D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的階段或多糖鏈階段,由差向異構酶的反應形成的,但實驗證據不一定充足。另一方面,在生物體內也廣泛分布著特異的水解糖醛酸苷鍵的酶(β-葡糖苷酸酶)。
糖醛酸構造
糖醛的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在於自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸:
糖醛酸糖醛酸
它是動物、植物、微生物代謝的產物。D-半乳糖醛酸果膠的成分,果膠經酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古羅糖醛酸以結合的形式存在於多種海洋生物如海藻等中,因此也稱藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在劇烈的水解條件下,很容易發生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般採用酶水解製備。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發現。D-葡萄糖醛酸醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸(D-來蘇糖醛酸)。
糖醛酸通常以內酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-內酯趨於穩定的狀態,稱為D-葡萄糖醛酸內酯D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環之間是反式連線,因此,3,6-內酯採取吡喃糖型。
糖醛酸糖醛酸

糖醛酸套用

透明質酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又稱糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多糖類。與其它粘多糖不同,它不含硫。它的透明質分子能攜帶500倍以上的水分,為目前所公認的最佳保濕成分,目前廣泛的套用在保養品跟化妝品和原液中。
透明質酸另一名稱為玻尿酸,玻尿酸為錯誤譯名,RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是糖醛酸,玻尿酸。
玻尿酸是一種自然界天然保濕補水因子,可以改善肌膚乾燥,補給肌膚水分。所以它已廣泛被運用到護膚品,原液和化妝品中,已成為亞洲人補水的趨勢。

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