硼烷-吡啶絡合物(1:1)

合成方法

將乾燥的氯化氫氣體通入吡啶的無水乙醚溶液中，濾出固體吡啶鹽酸鹽，將其乾燥後懸浮於吡啶中，加入硼氫化鈉的吡啶溶液，在室溫下反應。然後濾出反應物中的氯化鈉沉澱，在50℃減壓蒸除吡啶，加入等體積的無水乙醚，使未反應的吡啶鹽酸鹽沉澱。過濾、減壓蒸除乙醚，得成品。

急性毒性：

大鼠經口LD5O：95400ug/kg

大鼠經腹腔LD5O：64800ug/kg

豚鼠皮膚LD5O：200mg/kg

豚鼠腹腔LD5O：54mg/kg

口腔LD：94500mg/kg(rat)

皮膚LD：200mg/kg(guinea pig)

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、防靜電。保持容器密封，遠離氧化劑，空氣。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

1.高溫條件下用於還原反應和硼氫化反應。

2.在鹼性條件下使用的還原劑。在溫和條件下能還原醛、酮、酞氯和故酸成醇，而醋不起反應。

3.硼烷-吡啶複合物是一種中等強度的還原性試劑，在質子性溶劑中，它的穩定性和溶解性均優於硼氫化鈉。若該試劑在溶液中與有機弱酸或路易斯酸配位，可用於還原氨基化反應、還原羰基、雜環化合物、對甲苯磺醯腙以及肟等；若在強酸中則可將醛轉化為醚。此外，它也可用作一種弱的硼氫化試劑。

還原氨基化反應 由於價格低廉，且毒性較小，硼烷-吡啶複合物常代替氰基硼氫化鈉進行醛或酮的還原氨基化反應；在乙酸/甲苯體系中，硼烷-吡啶比硼氫化鈉所進行的還原氨基化反應具有更高的產率。由於該試劑在水溶液中的溶解性較好，因此常作為蛋白質的甲基化試劑。如使用樹脂進行的還原氨基化反應 (式1)。

羰基的還原 相比較硼烷與一級胺或二級胺所形成的複合物而言，硼烷-吡啶複合物的還原性、立體和化學選擇性均較弱，但是在有機弱酸的作用下其反應速率加快。

如0℃下，在水溶液中還原二酮化合物的產率為87%，反應的選擇性達到90%以上 (式2)。

當分子中存在其它不飽和官能團時，硼烷-吡啶也能夠選擇性地對羰基進行還原[5,6]，分子中的氰基在反應前後均未發生變化 (式3)。

另外，當分子中存在有兩個羰基時，如β-羰基酯，使用硼烷-吡啶同樣能夠進行選擇性還原 (式4)。

還原胺的烷基化反應使用固相合成的方法實現還原胺的烷基化是組合化學中引入小分子庫的一種非常有用的方法，硼烷-吡啶即可實現這一目標 (式5)。

對烯鍵的加氫還原在活化試劑(如碘)的存在下，硼烷-吡啶也可對碳-碳雙鍵進行加氫還原，產物具有一定的化學選擇性 (式6)。

安全說明：26-36/37-43-45-36/37/39-28A