石蒜鹼

石蒜鹼

存在於石蒜科植物石蒜的鱗莖內的生物鹼。棱住狀晶體。熔點275-280℃(分解)。有右旋光性。不溶於水,難溶於乙醇和乙醚。鹽酸石蒜鹼是針狀晶體,熔點217℃(分解)。苦味酸石蒜鹼是黃色針狀晶體,熔點202℃(分解)。石蒜鹼熔點275~280℃(分解),比旋光度【α】-129°(98%乙醇);稍溶於乙醇、乙醚,不溶於水。其鹽酸鹽為長針狀結晶,熔點217℃(分解),【α】+43°。若帶一分子結晶水,熔點則為206℃。石蒜鹼有強力的催吐作用,可作為吐根代用品。一般可從該類植物中提取。 效力比吐根鹼強,而不如阿朴嗎啡,毒性較小;有祛痰作用。

基本介紹

  • 中文名:石蒜鹼
  • 外文名: Lycorine ;narcissine ;galanthidine
  • CAS RN:476-28-8
  • EINECS:207-503-6
  • 分 子 式:C16H17NO4
  • 分子量:287.31000 
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化合物

來源

石蒜科植物石蒜 Lycoris radiata Herb.莖; 水仙 Narcissus tazetta L.var.chinensis Roem. ,蔥 Zephyranthes candida Herb.全草;文殊蘭Crinum asiaticum L.var.sinicum Bak.莖及根; 沃氏雪花蓮 Galanthus woronawii Losink. ,君子蘭 Clivia miniata Regel.根莖。

基本信息

中文名稱:石蒜鹼
中文別名:石蒜鹼鹽酸鹽;石蒜鹼 HPL;石蒜鹼;水仙鹼;石蒜鹼(水仙鹼);石蒜提取物.石蒜鹼;LYCORINE 石蒜鹼
英文名稱:lycorine
英文別名:
Narcissine;Licorine;Belamarine;Amarylline;(1S,2S,12bS,12cS)-1,2-diol-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine;
CAS號:476-28-8
分子式:C16H17NO4
結構式:
石蒜鹼
分子量:287.31000
精確質量:287.11600
PSA:62.16000
LogP:0.68650

物理性質

密度:1.53g/cm3
熔點:253-255ºC (dec.)
沸點:477.4ºC at 760mmHg
閃點:242.5ºC
折射率:1.733
儲存條件:庫房通風低溫乾燥
蒸汽壓:6.37E-10mmHg at 25°C

安全信息

危險品運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany:3
危險類別碼:R25
安全說明:S45
危險品標誌:T

生產方法

該品是廣泛存在於石蒜科植物中的異喹啉生物鹼,可從石蒜(Lycoris radiata)等的鱗莖中提取。

用途

石蒜鹼經口給藥或皮下注射有流涎、抑制心率及增加氣管分泌的作用,故在一些時候曾用其製劑作祛痰劑。石蒜鹼有較顯著的催吐作用。效力比吐根鹼強,但不如阿相嗎啡。石蒜鹼經氫化後生成二氫石蒜鹼,後者具有較強的抗阿米巴痢的作用,且毒較小,已供臨床使用。石蒜鹼製成的內胺鹽在動物上表現出抗種瘤作用。中藥鐵色箭、烏蒜具有祛痰催葉作用,其原因是含有石蒜鹼。

毒性

小鼠靜脈注射、腹腔注射、皮下注射及口服LD50(mg/kg)分別為123、117、145、和 230。

藥理作用

1.對中樞神經系統的作用

石蒜鹼能加速小鼠運動性防禦性條件反射的形成。大鼠腹腔注射石蒜鹼5mg/kg,不僅能明顯延長條件反射的潛伏期,而且陽性條件反射也部分消失,24h後基本恢復。小鼠腹注石蒜鹼2mg/kg,兔肌肉注射12或20mg/kg,均出現明顯的鎮靜作用。對兔的作用強度與肌注25mg/kg的氯丙嗪相同。小鼠與大鼠分別注射石蒜鹼12mg/kg和15mg/kg後,可延長環己巴比妥鈉、戊巴比妥鈉、眠爾通的睡眠時間,但其效力不如延胡索乙素強。對硫噴妥鈉及水合氯醛也有明顯的加強作用。
熱板法證明,小鼠腹腔注射石蒜鹼12mg/kg,能顯著地增強嗎啡和延胡索的鎮痛效力。人工發熱兔靜注石蒜鹼12mg/kg或皮下注射5~10mg/kg,均有較明顯的解熱作用。大鼠皮下注射或靜注5mg/kg的石蒜鹼,30min後體溫開始下降,90min達最低時約降1℃,並與氨基比林有協同作用。
2.對心血管系統的作用

麻醉犬、貓及兔靜注石蒜鹼有輕度降壓作用。對蟾蜍離體心臟則呈抑制作用。
3.抗炎作用

石蒜鹼3mg/kg靜注或皮下注射,對兔甲醛性及大鼠蛋清性腳腫脹有明顯的對抗作用。但除去腎上腺後,石蒜鹼對大鼠的蛋清性腳腫則無抗炎活性。實驗還證明,石蒜鹼能導致小鼠胸腺萎縮,使兔腎上腺中維生素C的含量明顯降低,並使蟾蜍嗜酸性白細胞減少。除去垂體的蟾蜍,石蒜鹼的上述作用消失。故認為石蒜鹼有刺激垂體一腎上腺皮質功能的作用,其抗炎作用可能與此有關。
4.對平滑肌的作用

石蒜鹼對豚鼠及兔離體子宮均有明顯的興奮作用。此作用不被苯海拉明所對抗。對大鼠離體子宮小劑量興奮,大劑量則抑制。對兔在位子宮及宮瘺,0.1%石蒜鹼2mg/kg靜注,有明顯的興奮作用。兔靜注石蒜鹼,可出現異常劇烈的腸蠕動。此作用與其抑制膽鹼脂酶有關。
5.催吐作用

石蒜鹼有明顯的催吐作用。犬靜注0.1%~0.5%石蒜鹼0.2~lmg/kg,10min後產生嘔吐反應。其作用比阿朴嗎啡弱而比吐根鹼強。嘔吐的潛伏期與吐根鹼相似,而較阿朴嗎啡長。毒性較小。因此有時用石蒜鹼作食物中毒時的催吐劑。
6.抗癌作用

在體實驗表明,石蒜鹼能抑制小鼠腹水癌細胞的無氧酵解,但對其呼吸及有氧酵解無作用,而試管內試驗石蒜鹼明顯抑制有氧酵解,對癌細胞的呼吸及無氧酵解則無明顯作用。石蒜鹼對小鼠淋巴肉瘤、肉瘤37和大鼠淋巴肉瘤、肝癌細胞有顯著抑制作用;對HeLa細胞、肉瘤180、艾氏腹水癌、腹水肝癌和吉田肉瘤亦有抑制作用。石蒜鹼能抑制三磷酸腺苷酶,此種作用可能與其細胞毒作用有關。
7.其他作用

石蒜鹼對膽鹼脂酶只有微弱的抑制作用。兔或大鼠皮下注射小量石蒜鹼,略有降低血糖作用,並能減輕腎上腺素引起的大鼠高血糖,但較大量僅使血糖顯著升高。石蒜鹼還能抑制藥物代謝,與SKF-525A相似,但作用較弱。對阿米巴原蟲有殺滅作用。大鼠腹腔注射石蒜鹼6mg/kg,可明顯增加尿酸的排出量。

適應症

抗阿米巴原蟲,可用於腸內外阿米巴。

用法用量

皮下注射:每次25~50mg,1日量50mg。口服:0.1g/次,3次/日,14日為1療程,療程間隔5~10日,一般用5~10個療程。靜滴:0.1~0.15g/次,用5%葡萄糖液250~500ml稀釋後緩滴,每日或隔日1次,1療程1.5g,停藥1周后可繼續使用。

規格

注射液:25mg(1ml)。

不良反應

石蒜鹼接觸皮膚會出現紅腫、發癢;吸入呼吸道可引起鼻出血。所以在生產及使用時應加注意。

藥物過量

服用過量可致流涎、嘔吐、腹瀉、心動過緩、手腳發冷、甚至呼吸中樞麻痹而死。

注意事項

毒性低、靜滴快時有胸悶感,少數患者可引起靜脈炎。本品不可用等滲鹽水或葡萄糖鹽水稀釋,也不可推注。

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