生物胺

生物胺

生物胺(biogenic amine,BA)是一類具有生物活性含氮的低分子量有機化合物的總稱。可看作是氨分子中1-3個氫原子被烷基芳基取代後而生成的物質,是脂肪族,酯環族或雜環族的低分子量有機鹼,常存在於動植物體內及食品中。

生物胺是一類具有生物活性、含氨基的低分子質量化合物。大多數食品中都含有生物胺,這些生物胺主要由微生物胺基酸脫羧酶作用於胺基酸脫羧而生成。適量生物胺可促進人體的正常生理活動,而過量攝入會產生不良反應。

基本介紹

  • 中文名:生物胺
  • 外文名:biogenic amine
  • 兒茶酚胺類多巴胺、去甲腎上腺素、腎上腺素
  • 吲哚胺類:5-HT
概述,分類,功能,危害,生物胺限量標準,生物胺的檢測分析,HPLC,毛細管電泳,生物感測器法,

概述

生物胺(biogenic amine,BA)是一類具有生物活性、含氨基的低分子質量有機化合物的總稱。可看作是氨分子中1-3個氫原子被烷基芳基取代後而生成的物質,是脂肪族,酯環族或雜環族的低分子量有機鹼,常存在於動植物體內及食品中。
它們廣泛存在於食品中,也是合成荷爾蒙、生物鹼、核苷酸、蛋白質和芳香類化合物等的前體物質。適量攝入生物胺能促進生長、增強代謝活力、增強免疫力和清除自由基等,但是過量攝入生物胺則會引起頭疼、腹部痙攣、嘔吐等不良生理反應。

分類

根據生物胺的結構可將其分為三部分:腐胺( putrescine)、屍胺(cadaverin) 、精胺(spermine)、亞精胺(spermidine)等脂肪族胺;酪胺(tyramine)、苯乙胺(phenylethylamine)等芳香族胺;組胺(histamine)、色胺(tryptamine)等雜環胺。它們是生物活性細胞必不可少的組成部分,在調節核酸與蛋白質的合成及生物膜穩定性方面起著重要作用。
按組成成分又可以將生物胺分為單胺和多胺,單胺包括組胺、酪胺、色胺、苯乙胺等,多胺包括屍胺、腐胺、精胺和亞精胺。一定量的單胺類化合物對血管和肌肉有明顯的舒張和收縮作用,對精神活動和大腦皮層有重要的調節作用;精胺和亞精胺是多胺,其在生物體的生長過程中能促進DNA、RNA和蛋白質的合成,加速生物體的生長發育。

功能

生物胺是生物體內正常的活性成分,在體內起著重要的生理作用。精胺、亞精胺、腐胺和屍胺是生物體內細胞重要的組成部分,在調節DNA、RNA和蛋白質合成及生物膜穩定性方面起著重要的作用,另外精胺對小腸也具有調節作用;色胺能調節血壓;苯乙胺可以調節去甲腎上腺素水平和增加血壓;酪胺具有顯著的抗氧化作用,可以增加心率、血壓和血糖濃度等;組胺是另一種重要的生物胺,其參與局部免疫反應以及調節腸道生理功能,並參與炎症反應,另外組胺能調節白血細胞和一些蛋白質的數量,組胺還作為神經遞質行使功能。已知組胺在人體內具有23 種不同的生理功能,而且不斷有其新功能的報導。
生物胺也是一類對多種行為有潛在效應的神經遞質。分為兒茶酚胺類(多巴胺、去甲腎上腺素、腎上腺素)、吲哚胺類(5-HT)和咪唑胺類(組胺)。釋放類型分突觸釋放和旁釋放。生物胺和其受體是多數有精神作用功能的分子和精神類藥物的作用靶點。
生物胺存在於多種食品尤其是發酵食品(如乳酪、葡萄酒、啤酒、米酒、發酵香腸、調味品)水產品及肉類產品等中。有人認為葡萄酒中的組胺及其它生物胺可以作為衡量葡萄酒生產過程中衛生條件好壞的一個主要指標。水產品、肉類製品等蛋白含量豐富的食品中生物胺含量與其質量密切相關,有望成為評價此類食品鮮度的一個重要指標。

危害

適量的生物胺有利於人體的健康,但是過量的生物胺會使人體中毒,導致嚴重的後果,會引起頭疼、血壓變化、呼吸紊亂、心悸、嘔吐等嚴重反應。組胺是生物胺中毒性最大的,過量的組胺會導致頭疼、消化障礙及血壓異常,甚至會引起神經性毒性。酪胺的毒性次之,過量也會引起頭痛和高血壓等反應。屍胺和腐胺的自身毒性較小,但是能抑制組胺和酪胺相關代謝酶的活性,而增加組胺和酪胺的數量,從而增強人體的不適症狀(圖1)。另外,腐胺、屍胺、精胺和亞精胺能夠與亞硝酸鹽反應產生致癌物質亞硝基胺。
生物胺

生物胺限量標準

目前雖然制定食品中的生物胺標準十分困難,但部分國家已經嘗試根據不同食品的特性給出生物胺的限量標準(表1)。美國規定水產品中組胺含量不得超過50 mg/kg;歐盟規定食品中組胺含量不得超過100 mg/kg,酪胺含量不得超過100~800 mg/kg;我國規定鮐魚中組胺含量不得超過1 000 mg/kg,其他海產魚類中不超過300 mg/kg。由於乙醇會加強生物胺的毒性(圖1),因此生物胺在酒類中的限量標準要嚴於普通食品(表1)。澳大利亞和瑞士規定葡萄酒中的組胺含量不得高於10 mg/L,法國規定不得高於8 mg/L,荷蘭規定不得高於3.5 mg/L,而德國更加嚴格,規定不得高於2 mg/L。我國並沒有規定酒類中的生物胺含量的限量標準。但我國葡萄酒中組胺的最高含量可達10.51 mg/L,總生物胺含量在6.34~39.05 mg/L之間;而我國傳統酒類黃酒中生物胺的平均含量高達115 mg/L,黃酒中組胺的含量在5.02~78.50 mg/L之間,這遠高於生物胺(組胺)在葡萄酒中的含量。
生物胺

生物胺的檢測分析

HPLC

HPLC因其分析速度快、靈敏度高、精確度高並能同時分析多個化合物被廣泛套用於分析檢測各類化合物,也是測定生物胺的最常用方式。由於大部分生物胺沒有螢光和紫外發色基團,因此需經衍生化後才能測量。常用的衍生化試劑為鄰苯二醛(o-phthalaldehyde,OPA)、丹磺醯氯(dansyl chloride,Dns-Cl)、二硝基苯甲醯氯(dinitro benzoyl chloride,DABS-Cl)、苯甲醯氯(benzoyl chloride)等。Dns-Cl是生物胺HPLC檢測中套用最多的衍生試劑,其衍生操作簡單、衍生物穩定性好且檢測範圍更廣。利用Dns-Cl衍生化並快速方便地分析乳酪中的生物胺,可大大縮短分析時間及成本。目前已經利用串聯質譜技術測定肉中的生物胺水平,此方法最大的特色是不需要衍生化,HPLC分離後直接利用串聯質譜檢測,靈敏度高而且操作十分簡單,目前已經可以同時測定10 種未衍生化的生物胺。

毛細管電泳

毛細管電泳也可以直接對生物胺進行分析而並不需要衍生化處理。以UV為檢測器,利用毛細管區帶電泳技術無需衍生化就能區分6 種生物胺,結合電導檢測可同時檢測8 種生物胺。當以螢光異硫氰酸酯為衍生劑時,8 種生物胺的檢測限可達10-8 mol/L。

生物感測器法

生物感測器法是利用酶、抗原、抗體等物質作為感測器的探針,與樣品中的生物胺發生特異性反應,通過轉換器後檢測信號的變化,從而對生物胺進行定性和定量分析。目前較常用的方法是把胺氧化酶固定在探針上,當胺氧化酶催化脫去生物胺的氨基後形成過氧化氫,通過測定過氧化氫的量確定生物胺的含量。

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