苯乙胺

苯乙胺

苯乙胺（Phenethylamine，PEA），或稱β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質，提升細胞外液中多巴胺的水平，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing），治療抑鬱症。苯乙胺有一個結構異構體，即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺。

基本介紹

  • 中文名：苯乙胺
  • 英文名：Phenethylamine
  • 別稱：2-苯乙胺；2-苯基乙胺
  • 化學式：C8H11N:C6H5CH2CH2NH2
  • 分子量：121.18
  • CAS登錄號：64-04-0
  • EINECS登錄號：200-574-4
  • 熔點：-60℃
  • 沸點：194.5-195℃
  • 水溶性：可溶於水
  • 密度：0.964
  • 摩爾質量：121.18 g·mol-1
  • 沸點：194.5-195 °C
  • pKa：9.90±0.10（25 oC）
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理化性質

物理性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。熔點-60℃，沸點197-198℃，70-71℃（0.93kPa），閃點90℃，相對密度0.958（24/4℃），折光率1.5290（25℃）。易溶於醇、醚，溶於水。有魚腥臭味。
苯乙胺

化學性質

苯乙胺具強鹼性，能從空氣中吸收二氧化碳生成成相應的碳酸鹽，有魚腥臭。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的鹽酸鹽結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑和感光劑。

結構特徵

苯乙胺，分子式為C8H11N，有一個結構異構體，即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構
體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質與示蹤胺（Trace amine）的作用。苯乙胺是自然化合物，也可以在很多食物中找到，如朱古力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化脢所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。
苯乙胺與安非他命的結構通式苯乙胺與安非他命的結構通式

作用用途

生理作用

早在20世紀初，科學家通過人體解剖發現，當人的情緒發生變化時，人大腦中的間腦底部會分泌一系列化合物。這類化學分子有苯乙胺，內啡肽等，科學家稱之為”情緒激素”。。

苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：
安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位沒有甲基取代。

有機合成

該品為藥物降糖靈的中間體。也用於其他有機合成。

醫藥

苯乙胺為重要的醫藥和染料中間體，在醫藥上主要用於合成以下藥物
興奮藥：（Stimulant），如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
迷幻劑：（Hallucinogen），如植物生物鹼麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）與合成藥物2C-B。
神入感激發劑：如搖頭丸。
降食慾劑:（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
支氣管擴張藥:（Bronchodilator），如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
抗抑鬱藥:（Antidepressant），如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酵素抑制劑（Monoamine oxidase inhibitor，MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。
注意：以上許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的，但在實際生活中，運動是不能使用興奮藥的，而且某些是毒品對身體損害較嚴重如：搖頭丸、麻黃鹼。
搖頭丸搖頭丸

製備方法

由苯乙腈加壓催化加氫製得。將液氨通入苯乙腈，冷卻吸收後與雷尼鎳混合加入高壓釜，排除空氣，通氫。在10MPa左右於80-120℃反應3h至不再吸氫為止，冷卻泄壓，過濾。取濾液減壓蒸餾，收集90-93℃（2kPa）餾分，即為2-苯基乙胺。收率90%。如製備2-苯基乙胺鹽酸鹽（156-28-5），則取上述濾液，於60℃以下用鹽酸調節至pH為3-4，冷卻到5℃，靜置8h，過濾即得。鹽酸鹽為片狀結晶。熔點223-224℃（217℃）。

安全風險

風險術語

R22吞食有害。
R34引起灼傷。

安全術語

S26不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45若發生事故或感不適，立即就醫（可能的話，出示其標籤）。
S36/37/39穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

儲存方法

在氮氣氣氛下可長期保存。

急救措施

吸入：將受害者移到新鮮空氣處，在呼吸舒適的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接觸：用水小心清洗幾分鐘。如果方便，易操作，摘除隱形眼鏡。繼續沖洗。
皮膚接觸：立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。被污染的衣物清洗後方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/醫生。

消防措施

合適的滅火劑： 乾粉，泡沫，二氧化碳
不適用的滅火劑： 水（有可能擴大災情。）
特殊危險性： 小心，燃燒或高溫下可能分解產生毒煙。
特定方法： 從上風處滅火，根據周圍環境選擇合適的滅火方法。
非相關人員應該撤離至安全地方。
周圍一旦著火：如果安全，移去可移動容器。
消防員的特殊防護用具： 滅火時，一定要穿戴個人防護用

儲存方法

在氮氣氣氛下可長期保存。 存放於通風良好處。保持涼爽。存放處須加鎖。

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