焦性沒食子酸（英文名稱Pyrogallic Acid）又名1,2,3- 三羥基苯 （1,2,3-Trihydroxybenzene），1，2，3-連苯三酚（1,2,3-Benzenetriol），焦倍酸（Pyrogallic acid），焦倍酚（Pyrogallol）。常溫下為白色有光澤的結晶粉末，味苦，暴露在空氣中慢慢變成暗灰色。緩慢加熱可以升華。易溶於水。其水溶液暴露於空氣下顏色逐漸轉暗，其苛性鈉的水溶液變色較快。易溶於乙醇及乙醚，微溶於苯、氯仿、二硫化碳。焦性沒食子酸可燃，為有毒化學品，其毒性類似苯酚，對皮膚、眼睛、黏膜有強烈的刺激作用。吸入、皮膚接觸及吞食有害，可以使皮膚中黑色素沉積。對水生生物有害，可能對水體環境產生長期不良影響，可能有不可逆後果的危險。主要用作化學試劑及化工、醫藥等合成的原料及中間體。分子式為 C6H6O3。
基本介紹
- 中文名：焦性沒食子酸
- 外文名：Pyrogallic Acid
- 化學名：1,2,3- 三羥基苯
- 分子式：C6H6O3
- 異名： 焦倍酸、焦倍酚
- 外觀： 白色有光澤的結晶粉末
- 儲運要求：避光密閉保存
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為白色有光澤的結晶粉末，味苦，暴露再空氣中慢慢變成暗灰色。
【沸點】（℃） 509(分解)
【熔點】（℃） 131--133
【密度】d420（g/ml） 1.453
【折射率】nD1341.561
【吸氧量】cm3O2/g 245--246
【溶解性能】易溶於水，水中溶解度（g/100g）為 40（13℃）、62.5（25℃），易溶於乙醇及乙醚，微溶於苯、氯仿、二硫化碳。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】87-66-1
【EINECS登錄號】201-762-9
【分子量】126.11
【分子式及結構式】分子式為 C6H6O3，化學結構式如下：
【禁配物】強氧化劑、強酸、強鹼。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
廣泛套用於精細化工、用以合成新型感光材料、食品保鮮、心腦血管疾病治療新藥、抗腫瘤新藥、老年痴呆治療藥物、治療精神障礙藥物，紡織印染、輕工日化、彩色印刷製版、微電子產業、稀有金屬分析、氣體分析、照相顯影等行業，吸收一氧化碳等。
1）焦性沒食子酸用作分析試劑，用於煤氣、煙道氣、煉焦煤氣、水煤氣等氣體分析用除氧劑，是氮肥、煉焦、冶煉、石油化工中不可缺少的除氧分析試劑。在金、銀、汞鹽等分析中用作強還原劑；是在強酸條件下測定廢水中COD的最佳試劑。作為吸氧劑，焦性沒食子酸可用於食品加工及食品保鮮，防止食物變質。另外，合成樹脂的抗氧劑中，通常也含有焦性沒食子酸。
2）焦性沒食子酸可用作紅外線照相術的熱敏劑。成熱敏乳膠膜固著於片基上，乾燥後，再在上面塗一層濃度極小的光敏氯化銀乳膠膜，紅外線曝光後，不必經過濕法顯影，底片上即能顯出微弱的照相，再經熱處理，最後顯出深蘭色的圖相，這是國防上很重要的攝影術;焦性沒食子酸也是一種顯影劑，其顯影速度快，適於高溫和PH較大條件下顯影；
3）焦性沒食子酸代替苯酚用於製造環氧型樹脂，其性質超過一般環氧樹脂;
4) 焦性沒食子酸可作為阻聚劑及防老劑。如在丁苯合成橡膠中作防老劑；在氯丁橡膠硫化劑中加入0.5～1%焦性沒食子酸，可有效防止過早硫化；在聚異戊二烯橡膠中加入1.0～1.5%的焦性沒食子酸，可有效地抑制橡膠的氧化降解，改善其加工性能;
5）用於PVC聚合釜防結垢劑，在聚合反應前用含焦性沒食子酸乙醇液按8.8g/m的用量塗在釜內壁上烘乾，可減少聚合過程中PVC在釜內壁的結垢量，使聚合釜內壁光亮如初；
6）用於電鍍液，再中性電鍍液中加入適量的焦性沒食子酸，可改進電鍍產品的質量。增強塗層與金屬之間的粘合，使鍍材非常光亮平滑，提高塗層的防腐性能。
7）焦性沒食子酸易氧化變色的特點，常被用於皮革，頭髮等的染色劑；
8）焦性沒食子酸可用於放射性元素捕集、礦物浮選。例如：焦性沒食子酸與甲醛在水溶液中，於85℃～90℃縮合製成氧化、還原型交換樹脂；該樹脂可用於分離放射性元素Ge68和Ga67。用焦性沒食子酸和其它物質可合成各種纖維材料，這類材料上含有能夠同金屬形成絡合物的組分，用於從水溶液中提取重金屬和稀土金屬。
9）焦性沒食子酸廣泛用於有機合成，例如與蒽類染料混合，反應可製得一種象螢火蟲一樣能強發光的化學物；和糠醛經縮聚作用而製成的塑膠製品具有高度的黑色光澤，質地堅固，並具有卓越的耐熱及解電性能，可用作高級電工絕緣材料；焦性沒食子酸上的羥基經甲基化，生成 1,2,3-三甲氧基苯，這是製取抗心絞痛藥物三甲氧基苄嗪的重要中間體；合成β-（3,4,5-三甲苯基）丙腈常用作殺菌劑，N-烷基-或N-胺基烷基-3,4,5-三甲氧基苯胺用作外科治療劑。用焦性沒食子酸為主要原料還可製備2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,2`,3,4-四羥基二苯甲酮等化工中間體，正被日益廣泛地套用在各類高新科技領域。例如2,3,4-三羥基二苯甲酮可用於製造高清晰度光刻膠、藥物中間體、印染助劑、紫外線吸收劑、食品工業抗氧化劑、彩色成像助劑和生物領域。焦性沒食子酸還是合成農藥殺蟲劑惡蟲威的主要原料。
製造方法
主要有以下三種方法製造焦性沒食子酸：
1）沒食子酸法：沒食子酸為2，3，4-三羥基苯甲酸，經脫羧反應生成焦性沒食子酸。脫羧反應可以在減壓，180-190℃溫度下進行，產物再經真空升華提純得到產品。也可採用常壓脫羧與真空升華相結合的方法，可提高收率。
2）環己烯法：以環烷酸釩等為催化劑，在70--150℃溫度下用空氣氧化環己烯成2，3-環氧環己醇，後者在甲酸存在下，於過量水中，109℃水合成焦性沒食子酸。
3）環己酮法：以COCl2和SO2Cl2為氯化劑，三苯基膦為催化劑，四氯化碳為溶劑，將環己酮催化氯化成2，2，6，6-四氯環己酮，再經催化水解，脫氯化氫芳構化製得焦性沒食子酸。
【產業鏈】上游沒食子酸、環己烯、環己酮，下游焦性沒食子酸，化工、醫藥、農藥等精細化工原料及中間體
【參考質量指標】
質量規格 | 工業級 | AR級（試劑純） | CP級（化學純） |
外觀 | 白色粉末 | 白色粉末 | 白色粉末 |
含量% | ≥99.00 | ≥99.80 | ≥99.50 |
水溶性 | 清亮透明 | 清亮透明 | 清亮透明 |
熔點℃ | 131-135℃ | 132-135℃ | 132-135℃ |
灼燒殘渣% | ≤0.1 | ≤0.01 | ≤0.025 |
氯化物% | ---- | ≤0.001 | ≤0.001 |
硫酸鹽% | ---- | ≤0.005 | ≤0.005 |
重金屬ppm | ≤5.0 | ≤5.0 | ≤5.0 |
毒性和環境影響
焦性沒食子酸為有毒化學品，其毒性類似苯酚，對皮膚、眼睛、黏膜有強烈的刺激作用。吸入、皮膚接觸及吞食有害，可以使皮膚中黑色素沉積，能引起消化道、肝臟、腎臟的嚴重損傷。對水生生物有害，可能對水體環境產生長期不良影響，可能有不可逆後果的危險。
包裝、貯存和運輸
產品採用內襯塑膠袋的紙板圓桶密封包裝，每桶淨重25公斤。存儲於陰涼、通風、避光密閉保存。遠離火種、熱源，與強氧化劑、強酸、強鹼混裝、混儲混運。
