斯圖爾特·霍爾登出生於蘇格蘭阿伯丁，據稱自學步後已開始踢足球，少年時曾參加阿伯丁的足球優才學院（Aberdeen FC School of Excellence），其後舉家於他10歲時移居美國德克薩斯州休斯敦，他的父親在雪佛龍的人力資源部門工作。在為克萊姆森大學（Clemson University）效力兩年後，霍爾登於2005年3月簽約加盟英格蘭俱樂部桑德蘭，僅三天后，於3月12日他在紐卡斯爾一間酒吧外輪候計程車時遇襲，導致左眼眶骨（orbital bone）三處爆裂，錯過為預備隊上場對曼聯的機會。
2007年賽季霍爾登在隊中取得更多上場時間，雖然因足踝受傷休戰，仍然上場22場，其中10場擔任首發，提供5個進球及5個助攻，7月5日對紐約紅牛中霍爾登交出兩個助攻，更射入最後一球為球隊鎖定4-0勝局，這進球獲選“每周金球”（Sierra Mist Goal Of The Week），而他亦成為“每周最佳球員”（Player of the Week）；他同時出席球隊所有4場季後賽，在聯盟半決賽對FC達拉斯次回合射入為球隊扳平1-1，最終加時後4-1反勝對手；西部聯盟決賽對堪薩斯城巫師及美國足球大聯盟杯對新英格蘭革命均獲派後補上場，休斯敦迪納摩蟬聯冠軍錦標。霍爾登亦有為球隊在中北美洲及加勒比海聯賽冠軍杯（CONCACAF Champions' Cup）半決賽對柏卓加（CF Pachuca）次回合後補上場；在3場超級聯賽（SuperLiga）分組賽均有上場，並貢獻1個助攻，但因傷錯過半決賽。
2008年賽季霍爾登已成為球隊主力，上場27場中有18場首發登場，貢獻3個進球及4個助攻，休斯敦迪納摩成為西部聯盟常規賽冠軍。季後賽半決賽對持外咭參賽的紐約紅牛，霍爾登兩回合均列後補上場，雖然交出1個助攻協助球隊首回合扳平1-1，但次回合大敗0-3無緣衛冕。超級聯賽分組賽首場4-0擊敗阿蘭特（Atlante FC）中霍爾登射入兩球，第三場對華盛頓特區聯後補上場射入為球隊鎖定3-1比分，3場比賽總共上場135分鐘射入3球，因參賽北京奧運而缺席半決賽及決賽。2008/09年中北美洲及加勒比海冠軍聯賽（CONCACAF Champions League）6場分組賽中5場任首發，次輪4-4打和普馬斯（Pumas），開賽3分鐘霍爾登助攻先開紀錄，但僅23分鐘便因傷退下火線；第五輪對路斯天使（Luis Ángel Firpo）首次戴上隊長臂章並射入1球；因疝氣手術缺席最後一輪比賽。
2009年賽季是霍爾登在美國職業足球大聯盟的收成期，常規賽上場26場全部首發登場，改任前腰後射入6球及交出4個助攻，入選“美國職業足球大聯盟一隊陣容”（MLS First XI）及“美國職業足球大聯盟明星賽一隊陣容”（MLS All-Star First XI），連續兩年獲得“戴拿模年度人道主義者”（Dynamo Humanitarian of the Year），並獲球迷選為“戴拿模球迷先生”（Dynamo Fans' Choice Award）。於6月5日及6月10日對芝加哥火焰及美國芝華士連續兩場射入致勝球1-0擊敗對手，是聯盟歷來第四人，而對賽球隊當時均列聯盟榜首。“2009年美國職業足球大聯盟明星賽”（2009 Major League Soccer All-Star Game）代表明星隊貢獻1個助攻1-1迫和英超球隊埃弗頓。8月1日對華盛頓特區聯射入1球點球及貢獻1個助攻慶祝24歲生日。8月9日對芝加哥火焰，霍爾登於83分鐘射入致勝點球鎖定3-2比分，他模仿“搖頭玩偶”（bobblehead doll）作為慶祝進球動作。他踢足球隊3場季後賽，包括西部聯盟決賽加時後1-2不敵西雅圖海灣者（Seattle Sounders）。2008/09年中北美洲及加勒比海冠軍聯賽四分之一決賽對阿蘭特（Atlante FC）兩回合均首發上場，累計1-4被淘汰出局。2009/10年中北美洲及加勒比海冠軍聯賽分組賽上場5場，雖然僅有1場首發，首輪後補上場助攻給程拜仁射入1-0擊敗梅塔帕（Isidro Metapán）；次輪對CD阿拉比（Árabe Unido）同樣後補上場，因不服裁判判決於1分鐘內連線兩面黃牌被逐；停賽1場後再對CD阿拉比，霍爾登射入兩球協助球隊大勝5-1，更以6個進球成為休斯敦迪納摩歷來國際賽最多進球的球員；但球隊在分組賽僅排第三位而未能出線。
霍爾登
足球場上
比賽中