安息香（英文：Benzoin）又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮，系統命名為2-羥基-1,2-二苯基乙酮，是一種無色或白色晶體。相對密度：1.310，熔點：137℃，沸點：344℃。不溶於冷水，微溶於熱水和乙醚，溶於乙醇。 安息香縮合反應一般採用氰化鉀（鈉）作催化劑，是在碳負離子作用下，兩分子苯甲醛縮合生成二苯羥乙酮。但氰化物是劇毒品，易對人體危害，操作困難，且“三廢”處理困難。
基本介紹
- 中文名：安息香縮合
- 外文名：Benzoin
- 又稱：苯偶姻
- 沸點：344℃
合成方法,套用,實驗原理,實驗步驟,
合成方法
20世紀70年代後，開始採用輔酶維生素B1(鹽酸硫胺)代替氰化物作催化劑進行縮合反應。以維生素B1作催化劑具有操作簡單，節省原料，耗時短，污染輕等特點。但是反應需要在冰水浴中操作，而且反應收率往往比較低。
安息香縮合反應也可用噻唑催化反應，原理和維生素B1相同。
套用
安息香是一種重要的化工原料，廣泛用作感光性樹脂的光敏劑、染料中間體和粉末塗料的防縮孔劑,也是一種重要的藥物合成中間體,如抗癲癇藥物二苯基乙內醯脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香類化合物的。
實驗原理
早期的催化劑是劇毒氰化物，近來改用維生素VB1，價格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一種生物輔酶，生化過程是對α-酮酸的脫羧和生成偶姻（α-羥基酮）等三種酶促反應發揮輔酶的作用。
實驗步驟
在50ml圓底燒瓶中，加入1.75g的維生素VB1，3.5ml水，15ml乙醇，將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻，然後在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中，並不斷搖盪，調節溶液pH為9 ~10，此時溶液為黃色，去掉冰水浴後，加入新蒸的苯甲醛，裝上回流冷凝管，加上幾粒沸石，將混合物置於水浴中溫熱1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9。水浴溫度為65~75℃，切勿將混合物加熱至沸騰，此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室溫，析出淺黃色的結晶。將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全。
若產物呈油狀物析出，應重新加熱使成均相，再慢慢冷卻重結晶。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種，抽濾，用冷水分兩次洗滌，結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶，若產物呈黃色，可加入少量的活性炭脫色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體，熔點為134 ~ 136℃。
