有機合成化學（第二版）

基本信息

有機合成化學（第二版）

作者：葉非、黃長乾、張金艷 主編
叢書名：
出版日期：2018年8月		書號：978-7-122-31945-6
開本：16K　787×1092　1/16	裝幀：平	版次：2版1次	頁數：228頁

內容簡介

《有機合成化學》(第二版)為學習有機合成原理、方法，了解和掌握現代有機合成新反應、新技術而編寫。全書共13章，包括緒論、各類基本反應、光學異構體的拆分和不對稱合成、保護基在有機合成中的套用、有機合成試劑、逆合成分析與有機合成設計及近代有機合成方法，從不同角度討論有機合成的實現。
《有機合成化學》(第二版)取材新穎、內容豐富、實用性強，可作為高等院校化學類專業的本科生和研究生教材，也可供從事有機合成方面的研究人員參考。

目錄

第1章緒論1

1.1引言1

1.2有機合成的目的和設計3

1.2.1有機合成的目的3

1.2.2有機合成路線設計4

1.3有機合成的發展與作用5

1.3.1有機合成發展的條件5

1.3.2有機合成化學的作用5

習題6

第2章氧化反應7

2.1概述7

2.2高錳酸鹽氧化劑9

2.2.1概述9

2.2.2套用10

2.2.3活性MnO2氧化劑12

2.3鉻化物氧化劑13

2.3.1概述13

2.3.2套用13

2.4其他無機氧化劑15

2.4.1空氣15

2.4.2臭氧15

2.4.3高碘酸16

2.4.4二氧化硒17

2.4.5釕氧化劑17

2.5過氧化物氧化劑18

2.5.1過氧化氫18

2.5.2有機過氧酸及其酯類19

2.6有機物及鹽類氧化劑20

2.6.1異丙醇鋁20

2.6.2四醋酸鉛21

2.6.3二甲亞碸22

習題23

第3章還原反應25

3.1催化氫化反應25

3.1.1烯烴和炔烴的氫化25

3.1.2芳香族化合物的氫化26

3.1.3醛和酮的氫化27

3.1.4腈、肟和硝基化合物的氫化28

3.2金屬與供質子劑還原28

3.2.1概述28

3.2.2鹼金屬29

3.2.3鎂和鎂汞齊31

3.2.4鋅與鋅汞齊31

3.2.5鐵和亞鐵鹽32

3.3氫化鋁鋰和硼氫化鈉33

3.3.1氫化鋁鋰和硼氫化鈉還原劑的特徵以及還原範圍33

3.3.2還原機理34

3.3.3LiAlH4的還原34

3.3.4NaBH4的還原35

3.4Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法35

3.4.1還原劑的特徵35

3.4.2還原機理35

3.5烷氧基鋁還原劑（異丙醇鋁）36

3.5.1還原劑的特徵36

3.5.2還原機理36

3.5.3實例36

習題37

第4章烷基化反應和醯基化反應39

4.1常用的烷基化試劑鹵代烷39

4.1.1鹵代烷用作C-烷基化試劑39

4.1.2鹵代烷烴用作N-烷基化劑42

4.1.3鹵代烷用作O-烷基化試劑44

4.2常用的烷基化試劑硫酸酯和磺酸酯45

4.2.1硫酸酯和磺酸酯用作N-烷基化試劑45

4.2.2硫酸酯和磺酸酯用作O-烷基化試劑45

4.3其他烷基化試劑46

4.3.1烯、炔46

4.3.2醇、醛和酮48

4.3.3環氧乙烷50

4.4N-醯化51

4.4.1用羧酸的N-醯化52

4.4.2用酸酐的N-醯化52

4.4.3用醯氯的N-醯化53

4.4.4用二乙烯酮的N-醯化53

4.5O-醯化53

4.6C-醯化55

4.6.1Friedel-Crafts醯化反應55

4.6.2芳環上的甲醯化反應56

習題57

第5章 縮合反應59

5.1酯化反應59

5.1.1用羧酸的酯化59

5.1.2用醯氯、酸酐、腈或醯胺進行酯化61

5.1.3用酯交換法進行酯化62

5.2羥醛縮合反應62

5.2.1自身羥醛縮合反應62

5.2.2交叉羥醛縮合反應63

5.3Knoevengel反應64

5.4Claisen縮合65

5.4.1酯酯縮合65

5.4.2酯酮縮合66

5.5Mannich反應67

5.6Perkin，Stobbe 和Darzens反應69

5.6.1Perkin反應69

5.6.2Stobbe 反應71

5.6.3Darzens反應71

5.7Dieckmann反應73

5.8Prins反應74

5.9安息香縮合反應75

5.10Pechmann反應76

習題78

第6章消除反應80

6.1反應機理和定位法則80

6.1.1反應機理80

6.1.2定位法則83

6.2影響消除反應的因素85

6.2.1α-、β-位取代基和離去基團的性質對消除反應活性的影響85

6.2.2試劑因素86

6.2.3溫度86

6.3不同離去基團的消除反應87

6.3.1脫水消除87

6.3.2脫鹵化氫消除87

6.3.3消除1,2-二滷的反應88

6.3.4酯基消除反應89

6.3.5季銨鹼的消除90

6.3.6β-鹵醇消除次鹵酸91

6.3.7氧化胺的熱解（Cope消除反應）91

6.3.8環氧乙烷的脫氧92

6.3.9鄰位二羧酸的氧化脫羧93

習題93

第7章分子重排反應95

7.1親核重排95

7.1.1親核碳（碳正離子、碳烯）重排95

7.1.2親核氮（氮正離子、氮烯）重排99

7.2親電重排102

7.2.1法沃斯基重排（Favourskii 重排）102

7.2.2斯蒂文斯重排（Stevens重排）103

7.2.3維蒂希重排（Wittig重排）103

7.2.4弗瑞斯重排反應（Fries 重排）104

7.2.5沙米爾脫重排(Sommelet重排)104

7.3σ鍵遷移重排105

7.3.1[3,3]遷移重排105

7.3.2[2,3]遷移重排109

習題109

第8章環合反應112

8.1概論112

8.2六元環的合成112

8.2.1六元脂環化合物的合成112

8.2.2六元雜環化合物——吡啶的合成118

8.3五元環的合成119

8.3.1五元脂環化合物的合成119

8.3.2含一個雜原子的五元雜環——呋喃、噻吩、吡咯的合成121

8.4四元環的合成124

8.5三元環的合成125

習題127

第9章光學異構體的拆分和不對稱合成128

9.1光學異構體的拆分128

9.1.1直接結晶拆分法128

9.1.2化學拆分法130

9.1.3動力學拆分法131

9.1.4色譜拆分法131

9.1.5膜分離技術133

9.2不對稱合成133

9.2.1不對稱合成在測定對映體絕對構型中的套用及對映體純度的測定134

9.2.2不對稱合成的分類及實例139

習題147

第10章保護基在有機合成中的套用149

10.1胺的保護149

10.1.1N-醯基型氨基保護基149

10.1.2N-烷基類氨基保護基151

10.2醇的保護152

10.2.1酯類保護基152

10.2.2醚類保護基153

10.3酚與鄰苯二酚的保護155

10.3.1酚的烷基化和脫烷基化156

10.3.2酚的醯基化和脫醯基化158

10.4羧基的保護159

10.4.1酯類保護基159

10.4.2原酸酯類保護基161

10.4.3唑啉類保護基161

10.5羰基的保護161

10.5.1O,O-縮醛（酮）161

10.5.2S,S-縮醛（酮）162

10.5.3O,S-縮醛（酮）163

10.5.4烯醇醚和烯胺164

習題165

第11章有機合成試劑167

11.1有機鎂試劑167

11.1.1格氏試劑的製備167

11.1.2格氏試劑的反應168

11.2有機鋰試劑170

11.2.1有機鋰試劑的製備170

11.2.2有機鋰試劑的反應170

11.3有機銅試劑172

11.3.1有機銅試劑的製備172

11.3.2有機銅試劑的反應173

11.4磷葉立德175

11.4.1磷葉立德的製備及分類175

11.4.2磷葉立德的反應176

11.5有機硼試劑178

11.5.1烴基硼烷的製備179

11.5.2烴基硼烷的反應179

11.6有機矽試劑182

11.6.1烯醇矽醚183

11.6.2Peterson反應184

習題185

第12章逆合成分析與有機合成設計187

12.1逆合成分析法187

12.2合成路線設計187

12.3單官能團化合物的合成路線設計188

12.3.1簡單醇的合成188

12.3.2醇衍生物的合成191

12.3.3烯烴的合成192

12.3.4芳香酮的合成194

12.3.5簡單醛酮和羧酸的合成195

12.4雙官能團化合物的合成路線設計195

12.4.1β-羥基醛酮和α,β-不飽和醛酮的合成195

12.4.21,3-二羰基化合物的合成196

12.4.31,5-二羰基化合物的合成197

習題198

第13章近代有機合成方法200

13.1有機電化學合成200

13.1.1有機電化學合成技術200

13.1.2有機電化學合成方法201

13.1.3有機電化學在合成反應中的套用202

13.2微波輔助有機合成204

13.2.1微波輻射在有機合成中的套用205

13.2.2微波有機合成技術面臨的困難與挑戰209

13.3超音波輔助有機合成210

13.3.1超音波輻射概述210

13.3.2超音波輻射在有機合成中的套用210

13.4光催化反應212

13.4.1光催化在有機合成中的套用213

13.4.2光催化有機合成技術面臨的困難與挑戰215

13.5相轉移催化反應215

13.5.1相轉移催化機理215

13.5.2相轉移催化劑215

13.5.3相轉移催化劑在有機合成中的套用217

13.6其他合成方法219

13.6.1固相合成219

13.6.2無溶劑反應221

13.6.3離子液體222

13.6.4超臨界有機合成225

習題226

縮寫詞227

參考文獻228