鞣酸(單寧酸)

鞣酸

單寧酸一般指本詞條

鞣酸系由五倍子中得到的一種鞣質。為黃色或淡棕色輕質無晶性粉末或鱗片;無臭,微有特殊氣味,味極澀。溶於水及乙醇,易溶於甘油,幾乎不溶於乙醚、氯仿。其水溶液與鐵鹽溶液相遇變藍黑色,加亞硫酸鈉可延緩變色。在工業上,鞣酸被大量套用於鞣革與製造藍墨水。鞣酸能使蛋白質凝固。人們把生豬皮、生牛皮用鞣酸進行化學處理,能使生皮中的可溶性蛋白質凝固。於是,本來放上幾天就會發臭腐爛的生皮,變成了漂亮、乾淨、柔韌、經久耐用的皮革。這種製革工序,叫做皮革鞣製。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,單寧酸和單寧在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:鞣酸
  • 英文名:Tannic acid
  • 別稱:丹寧酸;單寧酸;沒食子鞣酸
  • 化學式:C76H52O46
  • 分子量:1701.20
  • CAS登錄號:1401-55-4
  • EINECS登錄號:215-753-2
  • 熔點:218℃
  • 水溶性:250 g/L (20 ℃)
  • 外觀:淡黃色至淡棕色無定形粉末或鬆散有光澤的鱗片狀或海綿狀固體
  • 閃點:199℃
  • 套用:媒染劑;礦石浮選劑;轉化塗料;食品添加劑;增效劑;除臭劑
  • 安全性描述:S22 S26 S36 S24/25 S36/S37/S39 
  • 危險性符號:Xi,Xn
  • 危險性描述:R40 R62 R63 R68 R36/37/38 
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,分類,藥用說明,作用用途,用法用量,注意事項,製劑,副作用,性質,用途,生產方法,

基本信息

中文名稱:鞣酸
中文別名:丹寧酸;單寧酸;沒食子鞣酸;鞣質;落葉松栲膠;二倍酸;炭尼酸,柔酸 。
英文別名:Chinese tannin; Gallotannic acid; Gallotannin; Galloylglucose; Glycerite; Penta NM digalloyl glucose; Quebracho; Tannins; 1,3,6-tris-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)hexopyranose; 1,2,3,4,6-pentakis-O-[(3,4-dihydroxy-5-{[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]oxy}phenyl)carbonyl]hexopyranose
化學式:C76H52O46
分子質量:1701.20

編號系統

CAS號:1401-55-4
MDL號:MFCD00066397
EINECS號:215-753-2
RTECS號:WW5075000
BRN號:8186396
PubChem號:

物性數據

1.性狀:黃色或棕黃色無定形鬆散粉末,在空氣中顏色逐漸變深,有強吸濕性。
2熔點(ºC):>360
3.閃點(ºC): 198.89
4.自燃點或引燃溫度(ºC): 526.67
5.溶解性:溶於水和乙醇。幾乎不溶於醚、苯、氯仿和石油醚,鞣花酸含有四個酚羥基,具有弱酸性,可溶於鹼性水溶液和苯、乙酸乙酯等有機溶劑。

毒理學數據

急性毒性:小鼠腹經LC50:360mg/kg;小鼠皮下LC50:>1600mg/kg;小鼠靜脈LC50:130mg/kg;小鼠肌肉LC50:>1600mg/kg

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:379.60
2、 摩爾體積(cm3/mol):799.0
3、 等張比容(90.2K):3016.6
4、 表面張力(dyne/cm): 203.1
5、 介電常數:無可用
6、 偶極距(10-24cm3):無可用
7、 極化率:150.48

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):6.2
2、 氫鍵供體數量:25
3、 氫鍵受體數量:46
4、 可旋轉化學鍵數量:31
5、 互變異構體數量:970
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):778
7、 重原子數量:122
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:3570
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:5
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1

分類

單寧酸不是單一的化合物,化學組成比較複雜,大致分為兩種:
① 縮合單寧酸,是黃烷醇衍生物,分子中黃烷醇的2位通過碳-碳鍵與兒茶酚或苯三酚結合;
② 可水解單寧酸,分子中具有酯鍵,是葡萄糖的沒食子酸酯。
後一種是常用的單寧酸。單寧酸的化學組分隨原料來源而異,由中國五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約12%;由土耳其五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約16.5%。單寧酸是止血劑。在醫藥上曾用於治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰症等,內用可制止腹瀉、腸出血等。單寧酸能與金屬、生物鹼和糖苷(見苷)等生成沉澱,對這些物質具有解毒作用。單寧酸可用於鞣革、墨水製造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等,還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等。單寧酸本身毒性很低。

藥用說明

作用用途

為收斂劑,能沉澱蛋白質,與生物鹼重金屬等均能形成不溶性複合物。
主要用於局部,其11%~20%軟膏用於滲出性潰瘍、燙傷、褥瘡、痔瘡、濕疹等,其15%~20%甘油溶液用於口腔炎、扁桃體炎與咽喉炎等,亦用於解毒,對去水嗎啡、士的年、洋地黃、鉛、銀、銅、鋅等中毒時,可用其溶液洗胃,現己用其他解毒藥代替;用於結腸造影時,於硫酸鋇灌腸劑中加入本品0.25~0.5%灌腸,用以清潔結腸,便於顯影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性,對眼鏡蛇等毒素有很強的解毒作用(也可用於毒蛇咬傷時的傷口清洗)。口腔中的細菌分泌糖苷轉移酶,促進蔗糖合成不碚葡聚糖,細菌粘於牙齒表面。青柿子粉單寧能阻止細菌生長,抑制糖苷轉移酶的活性及糖苷的合成從而減少齲齒的形成。日本已經有相應的產品。
治療腸道細菌傳染病:如用作ADP酶抑制劑的RG單寧酸(大黃屬或其他植物)和其他抗菌藥聯合使用。  抑制突變 對防止UV誘發的皮膚癌和皮膚老化有效果。

用法用量

外用:局部塗搽,每日2~3次。

注意事項

1.用於硫酸鋇灌腸時,加入本品量不超過1.5%,並不得在腸部存留(最多不超過30分鐘)。
2.不適用於大面積燒傷,以免吸收中毒。
3.本品與重金屬及蛋白質有配伍禁忌,故忌與鐵器接觸。

製劑

鞣酸甘油(Glycerinrm Acidi Tan—nici):15%~20%。
鞣酸軟膏:見皮膚科用藥。
鞣酸蛋白:見消化系統用藥。

副作用

在護膚品行業,單寧酸常被用於祛痘護膚品中,充分利用單寧酸收斂劑的作用,達到緊緻肌膚、祛除痘痘的目的。但是儘管單寧酸對祛痘有一定的功效,我們也不能就完全不去考慮他的副作用。
眾所周知,單寧酸是一種化學物質,化學組成複雜,雖然其本身毒性很小,但是如果長期使用,可能會造成不可預知的後果。

性質

綠豆,放在鐵鍋里煮了以後會變黑;蘋果、用鐵刀切了以後,表面也會變黑。這是因為綠豆、蘋果、梨與許多水果的細胞里,都含有鞣酸。鞣酸常溫下能夠與鐵化合,生成黑色的鞣酸鐵。綠豆放在鐵鍋里煮,高溫下也會生成一種黑色的鞣酸鐵。
請嘗嘗鞣酸的味道吧,澀得厲害。一些水果味兒澀,大半是與鞣酸分不開的。如,柿子的細胞里便有許多鞣酸。一吃澀柿子,嚼破了細胞膜,裡頭的鞣酸便迸了出來,把你的舌頭澀的發麻。
五倍子五倍子
純鞣酸是淡黃色的粉末,很容易溶解在水裡。市場上賣的柿子,通常都是預先在石灰水裡泡過或者在皮上抹了層石灰。因為石灰能使鞣酸凝固,變得不溶於水,這樣,鞣酸再也不會找舌頭的麻煩了,柿子也就不澀了。加熱,同樣也能使鞣酸凝固。所以,有些人喜歡用熱水泡柿子,一則去澀,一則除菌。有時呢,梨、柿子即使你沒用鐵刀去切,皮上也會有一些黑色的斑點。這又是一場化學變化。因為鞣酸的分子中含有很多的酚羥基,對光很敏感,而且極易被氧化,變成黑色的氧化物。
鞣酸的另一個別名叫單寧酸。鞣酸的足跡遍布大自然,很多樹皮里都含有鞣酸。在我國的四川、雲南一帶,有一種五倍子樹(也稱鹽膚木)上,長著一些瘤子——五倍子,五倍子裡就含有大量的鞣酸。

用途

  1. 可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合後使用。
  2. 單寧用作水基鑽井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質量。也用於鞣製生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物鹼、微生物、酶、金屬離子反應的活性,並具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫藥和水處理等方面套用越來越廣泛。
  3. 鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶於水的鞣酸蛋白,故在洗髮劑中加入可防止發纖維蛋白質的溶解而保護頭髮,在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用,效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似,用於護膚品可防曬、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性,臨床用於治療局部出血,可用於牙膏護齒和防止牙齦出血。
  4. 主要用於醫藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業以及水處理中,單寧在水處理過程中,具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由於分子結構中有大量的羥基和部分水解後所產生的羧基,因此與水中的鈣,鎂離子生成絡合物,阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢,也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積,起到分散作用。另外,單寧的凝聚力可將沉澱物聚集成水渣,通過排污排出鍋爐和冷卻水系統。
  5. 可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣製劑。
  6. 單寧酸用於鍍鋅層的無鉻鈍化。

生產方法

單寧存在於多種樹木(如橡樹和漆樹)的樹皮的果實中,也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分,含量達50%~70%。可將五倍子粉碎,除去蟲屍及蟲的排泄物等雜質,放入銅質或木質的提取罐中,用軟水提取,提取液減壓濃縮,加入少量乙醚,進行噴霧乾燥,即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚提取,浸出液用重亞硫酸鈉漂白,回收乙醚,即成醫藥用單寧。將五倍子打碎、篩選,然後用水浸漬,將浸漬的水澄清、預熱,然後噴霧乾燥,精幹粉過篩得成品。
將精萘100 kg投入磺化釜中,升溫至125℃,在攪拌下加入濃硫酸120kg,在155~165℃下反應6~8h。取樣測終點,如果完全溶於水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃,加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg,滴畢後在80~90℃下反應3h,得青黑色粘稠液即為成品。由落葉松樹皮經粉碎、浸提、淨化、濃縮、乾燥得成品。

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