內博重排反應

Neber重排反應（內博重排反應；內本肟重排為氨基甲基酮）酮用羥胺處理生成肟，肟再轉化為對甲苯磺酸酯，最後酮肟的對甲苯磺酸酯用鹼（如乙醇鉀或吡啶）處理，發生重排得到 α-氨基酮。

基本介紹

• 中文名：內博重排反應
• 外文名：Neber rearrangement reaction

簡介

反應由 P. W. Neber 等於 1926 年首先報導。

內博重排反應

左邊的 R 基通常為芳香基，但 R 為烷基或氫時也能發生反應。右邊的 R 基可以是芳香基也可以是烷基，但不能是氫原子。

反套用於從酮製取 α-氨基酮。也用於合成中間體 1-吖丙烯。

副反應為Beckmann重排以及異常Beckmann重排。但它與 Beckmann 重排不同的是，該反應無立體性的差別，順式肟和反式肟都能進行反應，反應後得到相同產物。

不對稱的 Neber 重排可在手性相轉移催化劑催化下進行。類似的不對稱催化反應也被用於吖丙烯的不對稱合成。

反應機理

酮肟與對甲苯磺醯氯反應生成酮肟的對甲苯磺酸酯，然後鹼奪取α-氫生成碳負離子，碳負離子對氮進行分子內進攻，對甲苯磺酸根離子離去，得到中間體1-吖丙烯，它是一種分子內亞胺，發生水解得到氨基酮。

內博重排反應

酸性較大的氫先被鹼去質子化。

酮肟與對甲苯磺醯氯反應生成酮肟的對甲苯磺酸酯，然後鹼奪取α-氫生成碳負離子，碳負離子對氮進行分子內進攻，對甲苯磺酸根離子離去，得到中間體1-吖丙烯，它是一種分子內亞胺，發生水解得到氨基酮。

酸性較大的氫先被鹼去質子化