克百威

克百威

克百威是一種氨基甲酸酯殺蟲劑殺線蟲劑。1963年由美國創製,1967年推廣。純品為白色結晶,25℃時水中溶解度為700ppm,在中性和酸性條件下較穩定,在鹼性介質中不穩定,水解速度隨pH值和溫度的升高而加快。

按中國農藥毒性分級標準,呋喃丹高毒農藥,不能用在蔬菜和果樹上。 呋喃丹對鳥類危害性最大,一隻小鳥只要覓食一粒呋喃丹足以致命。受呋喃中毒致死的小鳥或其它昆蟲,被猛禽類、小型獸類或爬行類動物覓食後,可引起二次中毒而致死。

基本介紹

  • 中文名:克百威
  • 英文名:Carbofuran
  • 別稱呋喃丹
  • 化學式: C12H15NO3
  • 分子量: 221.25
  • CAS登錄號:1563-66-2
  • 熔點:153℃
  • 水溶性:易溶於水
  • 密度:1.18
  • 外觀:白色晶體
  • 危險性符號:遇熱可燃
  • 注意事項:直接食用的作物禁止使用
  • 實質:氨基甲酸酯類殺蟲劑和殺線蟲劑
  • 分子式:C12H15NO3
克百威簡介,理化性質,物理性質,化學性質,合成方法,套用領域,農業領域,醫學領域,毒理數據,安全信息,摺疊風險術語,摺疊安全術語,個體防護,注意事項,摺疊消防措施,摺疊應急處理,摺疊運輸事項,摺疊操作處置,摺疊監測方法,技術參數,法規信息,安全信息,海關數據,合成路線,上下游產品,

克百威簡介

Carbofuran
Cas號 【1563-66-2】 MDL號: --MFCD00041819
Beilstein 號 1428746 EINECS: --216-353-0
分子式 C12H15NO3
分子量 221.25
別名 呋喃丹,蟲蟎威,2,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯並呋喃基甲氨基甲酸酯
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol N-methylcarbamate
分子結構式

理化性質

物理性質

純品為白色結晶,無臭味,可溶於多種有機溶劑,難溶於二甲苯、石油醚煤油

化學性質

遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。有害燃燒產物為一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

合成方法

1.由鄰硝基苯酚出發:
氯化反應:異丙烯在一定壓力下氯化,製得甲基氯丙烯。氯化反應液經壓濾、蒸餾等後處理,產物純度可達96%。
醚化反應:鄰硝基苯酚與甲基氯丙烯在碳酸鈉存在下製得2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚。
克萊森反應:2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚加熱,經克萊森反應轉位生成2-(2-甲代烯丙基)-6-硝基苯酚。
環合反應:在無水氯化鎂存在下,克萊森重排產物環合成2,3-二氫-2,2-二甲基-7-硝基苯並呋喃(俗稱7-硝基)。
加氫反應:將7-硝基在鈀/碳催化劑存在下,加壓還原製得2,3-二氫-2,2-二甲基-7-氨基苯並呋喃(俗稱7-氨基)。
重氮化反應:7-氨基與亞硝酸鈉水溶液、濃硫酸進行重氮化反應,製得2,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯並呋喃重氮硫酸鹽(俗稱7-重氮硫酸鹽)。
水解反應:7-重氮硫酸鹽在CuSO4催化作用下水解成2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯並呋喃(俗稱7-羥基化合物)。
克百威的合成:將7-羥基化合物與異氰酸甲酯於溶劑中,在少量三乙胺存在下合成克百威。
2.也可採用甲氨基甲醯氯法,於55℃把MCC滴加到7-羥基化合物中,收率97%。
由鄰苯二酚出發:這條工藝路線是鄰苯二酚在無水丙酮溶劑中,在K2CO3·KI存在下,與甲基氯丙烯加熱生成2-甲基烯丙氧基酚,再加熱轉位,環合得到7-羥基化合物。然後在三乙胺存在下用異氰酸酯法合成克百威。
操作過程如下:
2-甲代烯丙基氧化苯酚製備 在氮氣保護下,把40份(質量)碳酸鉀和481份(質量)碘化鉀緩慢加入到已攪拌混合好的322份(質量)鄰苯二酚與300份(質量)無水丙酮溶液中。把得到的物質加熱到回流溫度,緩慢加入262份(質量)甲基氯丙烯。將該混合物回流反應30h,冷卻並靜置18h,過濾,濾液在減壓下濃縮,殘留的油狀物用氯仿提取並水洗、乾燥、濃縮、殘留油經減壓蒸餾得213份(質量)的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羥基化合物製備 將131份(質量)2-甲代烯丙基氧代苯酚轉位環合,在200℃時出現放熱反應,使溫度迅速達到並維持275℃,得稠厚的糖漿狀物,減壓蒸餾得無色的2,2-二甲基-2,3-二氫-7-羥基苯並呋喃(7-羥基化合物)。
克百威的合成:16.6份(質量)7-羥基化合物在14份(質量)的乙醚中用5.8份(質量)異氰酸甲酸和0.1份(質量)三乙胺處理,其混合物在室溫下攪拌,沉澱出白色結晶產品。分離固體結晶,得17.5份克百威。

套用領域

農業領域

廣譜、高效、低殘留、高毒性的氨基甲酸酯類殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑。具有內吸、觸殺、胃毒作用,並有一定的殺卵作用,持效期較長,一般在土壤中半衰期為30~60d。可用於防治水稻螟蟲、稻薊馬、稻縱卷葉蟲、稻飛虱、稻葉蟬、稻象甲、玉米螟、玉米切根蟲、棉蚜、棉鈴蟲、大豆蚜、大豆食心蟲、蟎類及線蟲等。一般用量為6.8~10g有效成分/100m2,或3%顆粒劑225~300g/100m2。棉花種子處理可先將棉種經硫酸脫絨,再用35%種衣劑(有效成分為種子乾重1%)包衣處理,可防治棉蚜、地老虎等害蟲。[1]
呋喃丹是氨基甲酸酯類廣譜內吸殺蟲殺蟎殺線蟲劑,可用於多種作物防治土壤內及地面上的300多種害蟲和線蟲。並有縮短作物生長期、促進作物生長發育從而有效提高作物產量的作用。呋喃丹對昆蟲的致毒方式,主要是內吸殺蟲作用。藥劑施於土壤作物的根基部分,根系吸收後隨水分輸送到莖葉部,以達到治蟲的目的;呋喃丹還有觸殺作用。用於防治棉花蚜蟲,水稻,玉米根蟲,對水稻、玉米、花生等作物大部分害蟲有效。
使用方法:
1.防治稻螟、稻飛虱、稻薊馬、稻葉蟬、稻癭蚊、水稻潛葉蠅、稻水象甲、稻搖蚊等,可採用以下方法:
根區施藥:在播種或插秧前,每畝用3%呋喃丹顆粒劑2.5-3.0千克,殘效期可達40-50天。亦可在晚稻秧田播種前施用,對稻癭蚊防治效果尤佳。
水面施藥:每畝用3%呋喃丹顆粒劑1.5-2.0千克,摻細土15-20千克拌勻,均勻撒施水面,保持淺水,同時可兼治螞蝗。為增加撒布的均勻度,可將上述用藥量的3%呋喃丹顆粒劑與10倍量的半乾土混合均勻,配製成毒土,隨配隨用,均勻撒施於水面。在保水好時,持效期可達30天。
播種溝施藥:在陸稻種植區,3%呋喃丹顆粒劑與稻種同步施入播種溝內,每畝用藥量為2.0-2.5千克。
旱育秧水稻:在插秧前7-10天向秧田撒施3%呋喃丹顆粒劑,每畝用(秧田)7-10千克,即每平方米秧田撒施10-15克,可防治本田發生的水稻潛葉蠅。
2.防治棉蚜、棉薊馬、地老虎及線蟲等,根據各地區的條件可選用以下方法:
播種溝施藥:在棉花播種時,每畝用3%呋喃丹顆粒劑1.5-2.0千克,與種子同步施入播種溝內。用機動播種機帶有定量下藥裝置施藥,則既準確又安全。
根側追施:一般採用溝施或穴施方法進行追施,溝施每畝用3%呋喃丹顆粒劑2-3千克,距棉株10-15厘米沿壟開溝,深度為5-10厘米,施藥後即覆土。穴施以每穴施3%顆粒劑0.5-1.0克為宜,在追施後如能澆水,效果更好,一般在施藥4-5天后才能發揮藥效。
種子處理:棉種要先經硫酸或泡沫硫酸脫絨,每千克棉種用35%呋喃丹種子處理劑28毫升加水混合拌種。
3.防治菸草夜蛾、煙蚜、菸草根結線蟲以及菸草潛葉蛾、小地老虎、螻蛄等地下害蟲。
苗床期施藥:每平方米用3%呋喃丹顆粒劑15-30克,均勻撒施於苗床上面,然後翻入土中8-10厘米,移栽煙苗前1周,需再施藥1次,施於土面,然後澆水以便把呋喃丹有效成分淋洗到煙苗根區,可保護煙苗移栽後早期不受害蟲危害。
本田施藥:移栽煙苗時在移栽穴內施3%呋喃丹顆粒劑1-1.5克。
4.防治甘蔗害蟲:呋喃丹對蔗螟、金針蟲、甘蔗蚜蟲、甘蔗薊馬及甘蔗線蟲等有效,均可採取土壤施藥法,於播種溝內施顆粒劑,每畝用3%呋喃丹顆粒劑2.2-4.4千克,施藥後覆土。
5.防治大豆及花生害蟲。
大豆蚜、大豆根潛蠅及大豆胞囊線蟲:在播種溝內施藥防治,每畝用3%呋喃丹顆粒劑2.2-4.4千克,施藥後覆土。
花生蚜、斜紋夜蛾及根結線蟲:在播種期採取帶狀施藥的方法,頻寬30-40厘米,每畝用3%呋喃丹顆粒劑4-5千克,施藥後翻入10-15厘米中。在花生成株期,可側開溝施藥,每10米長溝內施3%呋喃丹顆粒劑33克,然後覆土。
6.防治玉米害蟲:用3%呋喃丹顆粒劑,於玉米喇叭口期按照3-4粒/株的劑量逐株放入玉米葉心(喇叭口),可達到良好的防蟲效果。另外每千克玉米種子用35%呋喃丹種子處理劑28毫升,加水30毫升混合拌種,可有效地防治地下害蟲。
7.防治甜菜、蔬菜害蟲:35%呋喃丹種子處理劑用於甜菜、油菜等多種作物拌種,防治幼苗期跳甲、象甲、薊馬、蚜蟲等多種害蟲。具有粘著力強。展著均勻、不易脫落、成膜性好、乾燥快、有光澤、緩釋等優點。甜菜每千克種子用35%呋喃丹種子處理劑23-28毫升,加40-50毫升水混合均勻後拌種。如兼防甜菜立枯病可加50%福美雙可濕性粉劑8克加70%土菌消可濕性粉劑5克加增產菌濃縮液5毫升混合拌種,拌藥最好用拌藥機。油菜每千克種子用35%呋喃丹種子處理劑23-28毫升,加水30-40毫升加50%福美雙可濕性粉劑8克加70%土菌消可濕性粉劑5克加增產菌濃縮液5毫升混合拌種,可做到病蟲兼治,培育壯苗。

醫學領域

健康危害:
中毒表現有流涎、流淚、瞳孔縮小及肌束震顫等。但與有機磷農藥相比,抑制膽鹼酯酶的作用持續的時間較短。停止接觸後,膽鹼酯酶恢復較快。
臨床症狀:
頭昏、頭痛、乏力、面色蒼白、嘔吐、多汗、流涎、瞳孔縮小、視力模糊。嚴重者出現血壓下降、意識不清,皮膚出現接觸性皮炎如風疹,局部紅腫 痛癢,眼結膜充血、流淚、胸悶、呼吸困難等。[4]
呋喃丹主要抑制體內膽鹼酯酶活性,使乙醯膽鹼在組織中蓄積而引起中毒。作用機制和有機磷農藥中毒相似。[5]
⑴具有膽鹼能神經過度興奮的一系列表現。
⑵起病急,生產性中毒一般在接觸該品後2~4 h發病,快則半小時;而口服中毒發病更快,多在10~30 min出現症狀。
⑶恢復快,脫離作業並及時處理後,一般在數小時內恢復正常。
⑷中毒後不發生遲發性周圍神經病
⑸眼部受污染有局部刺痛、結膜明顯充血、瞳孔縮小等。
⑹全血膽鹼酯酶活性降低。
⑺尿中3-羥基呋喃丹測定可作為接觸指標。
醫療措施:
阿托品0.5-2mg口服或肌肉注射,重者加用腎上素。禁用解磷定,氯磷定, 雙復磷,嗎啡。[4]
⑴迅速脫離現場,徹底清除毒物。皮膚污染者,脫去被污染的衣物,用肥皂水反覆清洗。口服中毒者應迅速催吐,反覆徹底洗胃。洗胃液用清水或2%~5%碳酸氫鈉溶液。
解毒劑用阿托品或氫溴酸東莨菪鹼,用法及劑量參見本節概述;肟類復能劑無效。如系該品與有機磷農藥混合中毒,可先用阿托品,根據病情需要,在中毒一段時間後,可酌情適量套用肟類復能劑。
⑶對症與支持療法。
急救措施:
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。洗胃,導泄。就醫。

毒理數據

對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。大鼠急性經日LD50為8 ~ 14mg /kg(工業品為1.0mg /kg ),急性經皮LD50< 500mg/kgo狗急性經日LDS。為19mg /kg,雞為9mg/kgo魚LC501 .5mg/L (0.28mg/kg) (96h),工業品對鰓魚、肖鰓魚LC50為0.21一0.28mg/L。以25mg /kg劑量餵詞大鼠2年,沒有出現中毒現象。在試驗劑量內,對動物無致畸、致癌、致突變作用,在二代繁殖試驗和神經毒性試驗中未見異‘常。

安全信息

摺疊風險術語

R26/28:Very toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有極高毒性。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

摺疊安全術語

S1/2:Keep locked up and out of the reach of children.上鎖保存,並避免兒童觸及。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)  若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

個體防護

工程控制:密閉操作,局部排風。
呼吸系統防護:可能接觸其粉塵時,必須佩戴防塵面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:呼吸系統防護中已作防護。
身體防護:穿膠布防毒衣。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。

注意事項

摺疊消防措施

消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

摺疊應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

摺疊運輸事項

鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。

摺疊操作處置

操作事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具(全面罩),穿膠布防毒衣,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。

摺疊監測方法

直接進水樣氣相色譜法
氣相色譜法《現代環境監測方法》(水、糧食和土壤)張曉林等主編
氣相色譜法(GB/T14877-94,食品)
高效液相色譜法《農藥環境毒理學研究》,蔡道基主編

技術參數

S1/2:上鎖保存,並避免兒童觸及。
S36/37:穿戴適當的防護服和手套。
S45
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S60:該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
R26/28Very toxic by inhalation and if swallowed.:吸入及吞食有極高毒性。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.:對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。
環境標準:
美國(1982) 車間衛生標準 0.1mg/m3
中國(GB11607-89)漁業水質標準0.01mg/L
中國(98年修改稿)地表水環境質量標準(I、II、III類水域特定值) 0.005mg/L
中國(GB14928.7-94)食品衛生標準0.5mg/kg(稻穀)

法規信息

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第6.1 類毒害品。

安全信息

  • 包裝等級:I
  • 危險類別:6.1(a)
  • 海關編碼:2932999099
  • 危險品運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 1
  • WGK Germany:3
  • 危險類別碼:R26/28;R50/53
  • 安全說明:S36/37-S45-S60-S61-S1/2
  • RTECS號:FB9450000
  • 危險品標誌:T:Toxic

海關數據

中國海關(2932999099)查看更多>>
  • 概述2932999099. 其他僅含氧雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%
  • Summary2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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