兒茶酚(鄰苯二酚)

兒茶酚

鄰苯二酚一般指本詞條

兒茶酚,分子式為C6H6O2,兒茶酚多數以衍生物的形式存在於自然界中。例如,鄰甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛櫸雜酚油的重要成分。哺乳動物體內的擬交感胺,如腎上腺素、去甲腎上腺素等是兒茶酚的苯環上帶有一個β-羥基乙胺側鏈的化合物(結構式如)。兒茶酚為無色結晶;熔點105℃,沸點245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶於水、醇、醚、氯仿、吡啶、鹼水溶液,不溶於冷苯中;可水汽蒸餾,能升華。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,兒茶酚在2B類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:鄰苯二酚
  • 英文名:Catechol
  • 別稱:1,2-二羥基苯 焦性兒茶酚 1,2-苯二酚 兒茶酚
  • 化學式:C6H6O2
  • 分子量:110
  • CAS登錄號:120-80-9
  • EINECS登錄號:204-427-5
  • 熔點:℃):105
  • 沸點:(℃):245~246
  • 水溶性:溶於水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、鹼液。
  • 密度:(水=1):1.34
  • 外觀:無色結晶,見光或露置空氣中變色,能升華。
  • 閃點:(℃):127(CC)
  • 套用:作為重要的醫藥中間體,用來製造黃連素和異丙腎上腺素等。
  • 危險性符號:有害
  • 危險品運輸編號:R21/22 R36/38
基本信息,物理性質,化學性質,製取方法,安全術語,風險術語,成分分類,藥理作用,用 途,成分來源,防護措施,管理信息,毒理學資料,應急醫療,監測方法,應急處理處置方法,泄漏應急處理,急救措施,燃燒處理,國家標準,

基本信息

[英文別名] C.I. 76500; C.I. Oxidation Base 26; Catechol; 1,2-Benzenediol (pyrocatechol); 1,2-benzenediol[qr]; 1,2-dihydroxybenzene[qr]; 2-Hydroxyphenol; 2-hydroxyphenol[qr]; ai3—03995[qr]; Benzene, o-dihydroxy-; benzene,1,2-dihydroxy-; Pyrocatechol; benzene-1,2-diol
[化學結構式]

物理性質

主要成分:純品。
外觀與性狀:無色結晶,見光或露置空氣中變色,能升華。
熔點(℃):105。
沸點(℃):246。
相對密度(水=1):1.34。
相對蒸氣密度(空氣=1):3.79。
蒸氣壓(kPa):1.33(118.3℃)。
閃點:127℃。
燃燒熱(kJ/mol):2854.9。
穩定性和反應活性:穩定。
禁配物:醯基氯、酸酐、鹼、強氧化劑強酸
避免接觸的條件:光照、空氣。
危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
溶解性:溶於水,易溶於乙醇、乙醚。

化學性質

鄰苯二酚是一種強還原劑,易被氧化成鄰苯醌,反應式如下:
鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。
鄰苯二酚被氧化鄰苯二酚被氧化
氯化亞碸反應,生成亞硫酸鄰苯二酚酯:
與鄰苯二胺反應,生成吩嗪:
兒茶酚
氫氧化鋇作用生成鋇鹽。

製取方法

鄰苯二酚最早是由乾餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的,其反應式如下:
後來發現,乾餾某些植物和鹼熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。
兒茶酚兒茶酚
工業上是通過重氮化(見重氮化反應)鄰氨基苯酚後水解,或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚製得。
目前大部分鄰苯二酚的工業製法為苯酚羥基化法,其過程為苯酚經氧化物(過氧酸、雙氧水等)氧化可製得鄰、對苯二酚,經分離可得鄰苯二酚。
鄰苯二酚常用作顯影劑,但不如對苯二酚的作用強;也可作試劑、消毒劑等。

安全術語

S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37Wear suitable gloves.
戴適當手套。

風險術語

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。

成分分類

有機酸及酚類

藥理作用

本品能興奮腸和婦宮內壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用 途

抗菌,抗真菌,作用於子宮,用作電鍍液中抗氧化劑。
用於製造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染髮劑、照相顯影劑等,是重要的化工中間體,鄰苯二酚是殺菌劑乙霉威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。

成分來源

[1]西番蓮科植物西番蓮 Passiflora caerulea L. 花,果穗
[2]菊科植物南美飛蓬 Erigeronbonarienasis Linn. c全草
[3]連香樹科植物連香樹 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils葉
[4]使君子科植物訶子 Terminalia chebula Retz.c樹皮
[5]豆科植物兒茶鉤藤Uncaria gambier Roxb.葉,根莖
[6]薔薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch 樹皮
[7]葡萄科植物葡萄 Vitis vinifera L種子
[8]睡蓮科植物蓮 Nelumbo nucifera Gaertn根莖

防護措施

呼吸系統防護:空氣中粉塵濃度超標時,佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。注意個人清潔衛生。

管理信息

操作的管理:密閉操作,提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存的管理:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
運輸的管理:運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。
廢棄的管理:處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

毒理學資料

急性毒性:LD50:300 mg/kg(大鼠經口);800 mg/kg(兔經皮)。
亞急性和慢性毒性:生產中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收後產生的臨床表現,除有明顯的痙攣外,其餘症狀與酚相似。
代謝:經胃腸道和皮膚吸收後,部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌,另一部分在體內與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合,少量以“游離”形式從尿排出。“結合”部分容易在尿中水解放出“游離”化合物,被氧化形成為暗黑色,使尿變成“煙色”。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為 3~7 h。
中毒機理:給動物中毒或致死劑量引起的症狀除了對皮膚刺激比酚小以外,其餘均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制,周圍血管收縮而使血壓持久上升。重複給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血症、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內有紅細胞和纖維蛋白凝塊。
致癌性IARC致癌性評論:動物不明確,人類無可靠數據。
致突變性:微粒體致誘變:鼠傷寒沙門氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela細胞10 μmol/L。

應急醫療

診斷要點:
參見“”。
處理原則:
參見“酚”。

監測方法

1.現場應急監測方法
2.實驗室監測方法
監測方法
類 別
來 源
氣相色譜法
參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析)(化學工業出版社)

應急處理處置方法

泄漏應急處理

泄漏應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然後用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:患者清醒時立即給飲植物油15~30ml。催吐,儘快徹底洗胃。就醫。

燃燒處理

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

國家標準

1.中國職業接觸限值(GBZ 2—2002)
2.環境標準
美國
車間衛生標準
20mg/m3
前蘇聯(1978)
地面水中最高容許濃度
0.1mg/L

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