基本介紹
- 中文名：信封型構象
- 外文名：envelope conformation
- 代表：環戊烷
- 領域：立體化學
- 轉化：半椅式
簡介,構象轉化,拓展：環戊烷的半椅式構象,
簡介
構型異構是同分異構，可以得到某種構型的純淨物，而構象是一個分子的原子的不同伸展，構象之間一般不停地轉換，故構象異構不算同分異構。每一個有機物都有特定的構象，例如乙烷分子就有兩種特定的構象，一種是重疊構象，能量較高，不穩定構象；而另外一種構象是交叉構象，能量較低，是穩定優勢構象。信封型構象特指環戊烷的穩定優勢構象，能量比環戊烷平面構象的能量低很多。將其中的一個原子移出平面就可以得到信封型構象。以緩解五個碳原子處於同一平面形成的全部氫原子成重疊型的大的扭轉張力，並且依然保持了鏡面對稱。
構象轉化
如果環戊烷分子採取平面構型，其中C-C-C的鍵角將為108度，與四面體中的C-C-C鍵角非常接近。然而和環丁烷一樣，平面結構的環戊烷將會存在大量的C-H鍵重疊，分子約有42kJ/mol的扭轉張力，所以平面形狀的構象是不穩定的。為了使環戊烷穩定的結果是分子發生了摺疊，儘管這樣的摺疊壓縮了C-C-C鍵角（如圖所示）。環戊烷分子的張力能為6.2kcal/mol，大部分來自扭轉角的張力，部分來自鍵角彎折而產生的張力。
環戊烷的構象轉化
環戊烷的構象轉化環戊烷的信封型構象和半椅式構象的轉化是快速的，這兩種構象的能量幾乎相同，所以使得所有的氫原子與碳原子都是等價的，從而得到一個時間平均為平面形的結構。這兩種構象之間的轉化並不需要經過全平面構象。全平面構象的能量要比信封式構象或半椅式構象能量高約5kcal/mol。環戊烷在一系列的動態轉換中，環上每一個原子可依次交替離開平面，從一個信封式構象轉換成另一個信封式構象。
拓展：環戊烷的半椅式構象
通常我們認定環戊烷的最穩定構象是信封式構象，除了信封式構象以外，還存在半椅式構象。半椅式構象（half-chair conformation）中，三個碳原子在同一個平面內，另外兩個碳原子一個在平面的上方，另一個則在下方。在分析一些生物大分子——核酸中的五碳糖的的時候比較常見半椅式構象。在一些機理研究中起著重要的作用。因此在有機物的機理研究中應特別注意構象的分析。
信封式與半椅式