基本介紹
- 中文名：丙烯菊酯
- 英文名：allethrin
- 別稱：丙烯除蟲菊酯; 烯丙菊酯
- 化學式：C19H26O3
- 分子量：302.41
- CAS登錄號：584-79-2
- EINECS登錄號：209-542-4
- 沸點：160℃
- 密度：1.01
基本信息,產品用途,生產方法,類別,安全信息,農藥中毒急救措施,中毒症狀,急救治療,注意事項,上游原料,安全術語,風險術語,
基本信息
中文名稱 | 丙烯菊酯 |
英文名稱 | allethrin |
中文別名 | 丙烯除蟲菊酯; 烯丙菊酯; 右旋-順,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-環戊-2-烯基酯; 右旋烯丙菊酯 |
英文別名 | Pallethrin; Pynamin; (+-)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropen-1-yl)cyclopropanecarboxylate; bioallethrin; (R,S)-3-ally-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl-(1R)-chrysanthemate; D-allethrin |
CAS號 | 584-79-2 |
EINECS號 | 209-542-4 |
分子式 | C19H26O3 |
分子量 | 302.41 |
InChI | InChI=1/C19H26O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h7,9,14,16-17H,1,8,10H2,2-6H3 |
密度 | 1.01 |
沸點 | 160℃ |
物化性質 | Pale yellow oil used as an insecticide in sprays and dusts. Main mode of entry through skin or by inhalation of dusts or sprays. |
用途 | 主要用於室內防除蚊蠅 |
安全術語 | |
風險術語 | R20/22:; R50/53:; |
危險品標誌 | Xn:Harmful; N:Dangerous for the environment; |
相關類別: INSECTICIDE;殺蟲劑;HERBICIDE;除草劑;Endocrine Disruptors (Draft)Fluorescent Probes, Labels, Particles and Stains;Other Fluorescent LabelsPesticides;A;AA to ALMethod Specific;Alphabetic;EPA;Fluorescent Labels;A-BAlphabetic;Alpha sort;B;BI - BZPesticides;Insecticides;Pesticides&Metabolites;Pyrethroids;擬除蟲菊酯殺蟲劑;農藥;殺蟲（蟎）劑;NULL;有機氯殺蟲劑
Mol檔案: 584-79-2.mol
產品用途
擬除蟲菊酯殺蟲劑。為擾亂軸突傳導的觸殺型神經毒劑。作用於昆蟲引起劇烈的訂麻痹作用，傾仰落下，直至死亡。主要用於家蠅和蚊子等衛生害蟲，有很強的觸殺和驅避作用，擊倒力較強。用於製作蚊香、電熱蚊香片、氣霧劑的有效成分。我國蚊香製作是先把烯丙菊酯製成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加鐘山乳化劑（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%強力畢那命90份，加鐘山乳化劑（8203）配得82.2%乳油；或者用92%強力畢那命87份加入鐘山乳化劑（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然後用上述某一種乳油，加水及制蚊香木粉，混合製成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用於製作蚊香，含量為0.4%。烯丙菊酯產品均應避免在直射陽光及高溫下保存。
生產方法
烯丙醇酮的製備 以2-甲基呋喃為原料，經維氏反應製得5-甲基糠醛，經格利雅反應，糠醛轉位反應和異構化反應製得烯丙醇酮的工業新方法。
格氏反應採用連續工藝，較間歇法易控制溫度，鎂也無需活化，生產裝置也簡單，糠醛轉位反應以水為溶劑，嚴格控制反應pH值，收率可達70%；羥基環戊酮的異構化是與含水三氯乙醛作用，隨之經三乙胺處理（或在水溶液中與鹼作用，或用鋁進行反應）。
富右旋反式菊酸的製備 採用（±）順反菊酸乙酯水解得到相應的菊酸，然後在轉化催化劑存在下，於120℃反應2h，轉位得（±）富反式菊酸（順/反=10/90），再經-5℃冷凍結晶得（±）反式菊酸（順/反=2/98）。用右旋拆分劑，-5℃冷凍結晶，過濾，稀鹽酸洗滌濾液，分出水層，油層洗至中性，減壓蒸餾拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。
富右旋反式菊酸的製備 採用（±）順反菊酸乙酯水解得到相應的菊酸，然後在轉化催化劑存在下，於120℃反應2h，轉位得（±）富反式菊酸（順/反=10/90），再經-5℃冷凍結晶得（±）反式菊酸（順/反=2/98）。用右旋拆分劑，-5℃冷凍結晶，過濾，稀鹽酸洗滌濾液，分出水層，油層洗至中性，減壓蒸餾拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸與醯氯化劑（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊醯氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮與（+）-反-菊醯氯作用生成目的產物，其中右旋反式體含量80%以上。（-）反菊酸經消旋化得（±）及菊酸。
類別
農藥
毒性分級 中等毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤
可燃性危險特性 可燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 通風低溫乾燥; 與庫房食品原料分開存放
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土
安全信息
危險品標誌 Xn;N,N,Xn
危險類別碼 20/22-50/53-40
安全說明 36-60-61-36/37-24/25-23
危險品運輸編號 UN 3082
RTECS號 GZ1925000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
農藥中毒急救措施
中毒症狀
屬神經毒劑，接觸部位皮膚感到刺痛，但無紅斑，尤其在口、鼻周圍。接觸量大時也會引起頭痛，頭昏，噁心嘔吐，雙手顫抖，重者抽搐或驚厥、昏迷、休克。
急救治療
[1]無特殊解毒劑，可對症治療。[2]大量吞服時可洗胃。[3]不能催吐 。
注意事項
對魚有毒，不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或處理剩餘物。
上游原料
稀鹽酸-->三氯乙醛-->環戊酮-->2-甲基呋喃-->菊酸乙酯-->3-糠醛-->菊醯氯-->菊酸-->富右旋反式烯丙菊酯-->烯丙醇酮-->鎳觸媒-->丙烯醇酮-->右旋反式烯丙菊酯
安全術語
S36Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。
