不飽和度

不飽和度

不飽和度 (英文名稱:Degree of unsaturation),又稱缺氫指數或者環加雙鍵指數(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds),是有機物分子不飽和程度的量化標誌,用希臘字母Ω表示,在有機化學中用來幫助畫化學結構,在推斷有機化合物結構時很有用。不飽和度公式可以幫助使用者確定要畫的化合物有多少個環、雙鍵、和叄鍵,但不能給出環或者雙鍵或者叄鍵各自的確切數目,而是環和雙鍵以及兩倍叄鍵(即叄鍵算2個不飽和度)的數目總和。最終結構需要藉助於核磁共振(NMR),質譜和紅外光譜(IR)以及其他的信息來確認。

基本介紹

  • 中文名:不飽和度
  • 外文名:Degree of unsaturation
  • 又稱:缺氫指數或者環加雙鍵指數
  • 屬於:有機物分子不飽和程度的量化標誌
適用範圍,計算方法,用途,數學解釋,

適用範圍

不飽和度不適用於空間立體結構和不是由碳鏈為骨架的有機物。

計算方法

1)從有機物分子結構計算不飽和度的方法
根據有機物分子結構計算,Ω=雙鍵數+三鍵數×2+環數
Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三個雙鍵和一個環的結構形式。
補充理解說明:
單鍵對不飽和度不產生影響,因此烷烴的不飽和度是0(所有原子均已飽和)。
一個雙鍵烯烴亞胺羰基化合物等)貢獻1個不飽和度。
一個三鍵炔烴等)貢獻2個不飽和度。
一個環(如環烷烴)貢獻1個不飽和度。環烯烴貢獻2個不飽和度。
一個苯環貢獻4個不飽和度。
一個碳氧雙鍵貢獻1個不飽和度。
一個-NO2貢獻1個不飽和度。
例子:丙烯的不飽和度為1,乙炔的不飽和度為2,環己酮的不飽和度也為2。
2)從分子式計算不飽和度的方法
第一種方法為通用公式
Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)
其中,Vi 代表某元素的化合價的絕對值,Ni 代表該種元素原子的數目, 代表總和。這種方法適用於複雜的化合物。
第二種方法為只含碳、氫、氧、氮以及單價鹵素的計算公式:
Ω=C+1-(H-N)/2
其中,C 代表碳原子的數目,H 代表氫和鹵素原子的總數,N 代表氮原子的數目,氧和其他二價原子對不飽和度計算沒有貢獻,故不需要考慮氧原子數。這種方法只適用於含碳、氫、單價鹵素、氮和氧的化合物。
第三種方法簡化為只含有碳C和氫H或者氧的化合物的計算公式:
Ω =(2C+2-H)/2
其中 CH 分別是碳原子和氫原子的數目。這種方法適用於只含碳和氫或者氧的化合物。
補充理解說明:
(1)若有機物為含氧化合物,因為氧為二價,C=O與CH2“等效”,
如CH2=CH2乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不飽和度Ω為1。
(2)有機物分子中的鹵素原子取代基,可視作氫原子計算不飽和度Ω。
如:C2H3Cl的Ω為1,其他基團如-NH2、-SO3H等都視為氫原子。
(3)碳的同素異形體,可將其視作氫原子數為0的烴。
如C60足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)
(4)烷烴烷基的不飽和度Ω=0
如CH4(甲烷)
(5)有機物分子中含有N、P等三價原子時,每增加1個三價原子,則等效為減少1個氫原子。
如,CH3NH2氨基甲烷)的不飽和度Ω=0。
(6)C=C 碳碳雙鍵的不飽和度Ω=1;碳碳叄鍵的不飽和度Ω=2。
(7)立體封閉有機物分子(多面體或籠狀結構)不飽和度的計算,其成環的不飽和度比面數少數1。
立方烷面數為6,其不飽和度Ω=6-1=5
(8)對於烴的含氧衍生物(CnHmOz),由於氫原子的最大值也是2n+2(如飽和一元醇CnH2n+2O),所以其不飽和度也為零,依此類推,飽和一元醛(CnH2nO),飽和一元羧酸(CnH2nO2),由於含有一個碳氧雙鍵而比同碳數的飽和一元醇減少了2個氫原子,也可視為其不飽和度Ω=1。這樣,對於一個有機物分子——烴或烴的含氧衍生物,只要知道了其不飽和度,就能推斷出其可能的結構。即有下列關係:
若Ω=0,說明有機分子呈飽和鏈狀,分子中的碳氫原子以CnH2n+2(此為飽和烴分子式通式)關係存在。
若Ω=1,說明有機分子中含有一個雙鍵或一個環。
若Ω=2,說明有機分子中含有兩個雙鍵或一個三鍵或一個雙鍵一個環或兩個環。
若Ω≥4,說明有機分子中可能含有苯環(C6H6)。

用途

不飽和度在有機化學中主要有以下用途:
1、書寫有機物的分子式。
2、判斷有機物的同分異構體。
3、推斷有機物的結構與性質。
4、求算有機物分子中的結構單元。
5、檢查對應結構的分子式是否正確
(1)有機題中經常有一些複雜結構的物質,要求寫分子式或判斷給出的分子式是否正確,這時就可以利用不飽和度來檢查:
先寫出分子式,然後根據分子式計算不飽和度,然後根據結構數不飽和度,若相等,則說明分子式正確。例如:甲苯的分子式為C7H8,計算出不飽和度為4,而雙鍵(其實不是雙鍵,但在計算不飽和度時可以看作雙鍵)和環的不飽和度都是1,所以總的為4。
(2)根據不飽和度推測分子式可能具有的結構
例如,某烴分子結構中含有一個苯環,兩個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵,它的分子式可能是()
A、C9H12 B、 C17H20 C、C20H30 D、 C12H20
解析:該烴的不飽和度為1+3+2×1+2=8
A選項:(9×2+2-12)/2=4 ;B選項:(17×2+2-20)/2=8 ;C選項:(20×2+2-30)/2=6; D選項:(12×2+2-20)/2=3 由此看到B選項為正確答案。

數學解釋

不飽和度這個概念實際上可以擴展到任意的無向圖上,並利用圖論進行證明。詳細的證明請看參考資料。

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