碳碳雙鍵

碳碳雙鍵是指由碳的一個2s亞層和兩個2P亞層雜化為三個sp2雜化軌道。這三個sp2雜化軌道分布在同一平面上。鍵能大於單鍵。

基本介紹

• 中文名：碳碳雙鍵
• 外文名：Carbon-carbon Double Bond
• 屬於：sp2雜化
• 化學結構式：C=C
• 性質：主要表現在氧化、加成和加聚上

結構

而我們知道，碳的最外層軌道為一個s軌道和三個p軌道，故雜化後還剩餘一個p軌道。這個p軌道在空間上垂直於這三個sp2軌道。由於電子之間的斥力作用且斥力作用是平均的這三個sp2雜化軌道所構建的。三個σ鍵之間的鍵角就都為120°。故碳碳雙鍵的構型都為平面正三角形。

性質

碳碳雙鍵。氧化劑主要是酸性高錳酸鉀溶液，現象是高錳酸鉀溶液的紫色褪去，可用於鑑別烷烴和烯烴。加成反應中主要是和氫氣及鹵素單質的加成。如果是和溴水或溴的四氯化碳反應的話會使溴水的黃色或溴的四氯化碳溶液的橙黃色退去，反應中一摩爾雙鍵能夠和一摩爾氫氣或溴加成。加聚反應分為均聚和共聚（均聚：單體為一種。共聚：單體為兩種或兩種以上，有二元共聚三元共聚等）。如果是自聚的話那么鏈節的主鏈上一般有兩個或四個碳原子。如果有四個碳原子就說明單體是共軛二烯烴（兩個雙鍵被一個單鍵隔開）。如果是共聚的話則鏈節的主鏈上碳原子的數目可能是四個、六個等。這裡大家最主要明確的兩點是：炔烴和共軛二烯烴聚合鏈節中有雙鍵；共聚會產生副產物。另外在有機合成中會經常以信息題的形式給出一個反應叫烯烴的臭氧化，就是雙鍵斷開各連一個氧。

與碳碳雙鍵連線後產物多數不穩定的官能團有：

1. 羥基，由於羥基的吸電子性烯醇重排為酮羰基（大多數），但實際上這兩種結構是處於一個平衡體系中，只是對於簡單的醛酮，醛酮的量遠遠多於烯醇，而對於分子內有能夠使烯醇穩定的因素（如共軛、分子內氫鍵）則烯醇的量增多，有些甚至幾乎全是烯醇，如苯酚。
2. 同羥基的理，不能連強吸電子基，如硝基等
3. 碳碳雙鍵。累積二烯烴（同一個碳上有兩個雙鍵）不穩定，但實際存在，人類也製得了許多，只是他們異常活潑。

常見反應

加成反應：

本反應是乙烯與氫氣加成生成乙烷的反應。

氧化反應：

本反應是乙烯在空氣中燃燒的反應。

加聚反應：

nCH2=CH2----催化劑-----(--CH2-CH2--)n（雙鍵打開，注意反應不是等號是箭頭，催化劑高溫高壓加熱）