四甲基哌啶氮氧化物TEMPO在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的套用。 它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩定劑，也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基，再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑，用於將伯醇氧化為醛，具高選擇性，不再氧化至羧酸；將仲醇氧化為酮。TEMPO 具有順磁性，在生物化學中用作電子自旋標記物，廣泛套用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。
基本介紹
- 中文名：2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
- 外文名：2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
- CAS：2564-83-2
- 分子式：C9H18NO
- 分子量：156.24
四甲基哌啶,性質,製備,
四甲基哌啶
中文名稱：2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物英文名稱：2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy
tempo
tempo英文別名：TEMPO;free radical, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl
CAS號：2564-83-2
分子式：C9H18NO
分子量：156.25
純度：≥98%
密度：0.912g/cm3
熔點：36~38℃
沸點：~175℃（分解）
在水中的溶解度：9.7g/l(20℃)
蒸氣壓：0.4hPa(20℃)
MDL號：MFCD00009599
Beilstein號：1422418
EC號：219-888-8
性質
TEMPO為橘紅色升華結晶或液體，易溶於水和乙醇、苯等有機溶劑。有毒，具腐蝕性，可經皮膚吸收，有強烈刺激性。
由於四個甲基的位阻效應， TEMPO 對光熱均較為穩定是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等特點。
製備
可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（TAA）與水合肼縮合為腙，再經高溫脫氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶（TEMP），最後氧化而得。
