Seyferth–Gilbert增碳反應

Seyferth–Gilbert增碳反應（Seyferth-Gilbert homologation），又稱Seyferth-Gilbert同系化反應。

基本介紹

• 中文名：Seyferth–Gilbert增碳反應
• 外文名：Seyferth-Gilbert homologation
• 又稱：Seyferth-Gilbert同系化反應
• 反應機理：試劑被鹼去質子化

簡介

Seyferth–Gilbert增碳反應（Seyferth-Gilbert homologation），又稱Seyferth-Gilbert同系化反應

芳酮（或醛）與重氮甲基膦酸二甲酯（Seyferth-Gilbert試劑）在叔丁醇鉀存在下反應生成取代炔烴

反應機理

Seyferth-Gilbert 試劑被鹼去質子化，生成碳負離子，並對酮羰基進行親核加成，生成的烷氧基負離子再分子內進攻磷原子，環化生成惡磷雜丁環，然後開環，放出磷酸二甲酯，並產生乙烯基重氮化合物（Fa Fb），後者最後放出氮氣，得乙烯基卡賓，並發生1,2-遷移，得最終產物芳炔。

參見

Corey-Fuchs反應

Horner-Wadsworth-Emmons反應

Wittig反應

化學反應列表