NIH重排反應

NIH重排反應，或稱NIH遷移（NIH shift）

芳環在羥基化或類似過程中，一個芳環氫原子發生的分子內遷移。也稱1,2-負氫遷移。該現象一般通過同位素標記的方法觀察到並進行研究。

基本介紹

• 中文名：NIH重排反應
• 學科：化學
• 例子中：芳環氫被氘原子
• 發現者：美國國立衛生研究院

NIH重排反應

NIH重排反應，或稱NIH遷移（NIH shift）

芳環在羥基化或類似過程中，一個芳環氫原子發生的分子內遷移。也稱1,2-負氫遷移。該現象一般通過同位素標記的方法觀察到並進行研究。

左邊的例子中一個芳環氫被氘原子（紅）替換，底物中氘與甲基是處於對位的，最後產物中羥基與甲基處對位，而氘與甲基則處間位。

很多羥化酶的機理中包括NIH重排這一步驟，比如4-羥苯基丙酮酸雙氧化酶和依賴四氫生物蝶呤的羥化酶類。反應物也可以是鹵代芳烴，反應中發生鹵素原子的1,2-遷移，使原來鹵素取代的位置轉化為酚羥基。

此反應最早是由美國國立衛生研究院（縮寫NIH）的研究者發現的，反應也因此得名。