N-甲基甲醯胺

N-甲基甲醯胺是一種化合物，純品為無色透明粘稠液體，有氨味。能與水、乙醇互溶，具有吸濕性。可通過甲胺、甲酸甲酯、甲酸乙酯等路線合成，是一種重要的有機合成溶劑和中間體，用於單甲脒、雙甲脒等農藥殺蟲藥劑、醫藥、合成革、人造革等的合成；以及用作化纖紡織溶劑等。該物質有毒性，易燃，具有刺激性。

基本介紹

• 中文名：N-甲基甲醯胺
• 英文名：N-Methylformamide
• 別稱：甲基甲醯胺
• 化學式：C2H5NO
• 分子量：59.07
• CAS登錄號：123-39-7
• EINECS登錄號：204-624-6
• 熔點：-4ºC
• 沸點：198-199ºC
• 水溶性：能與水、乙醇相混溶
• 密度：1.011 g/mL,25/4ºC
• 外觀：無色透明液體。有氨味
• 閃點：111ºC
• 套用：有機合成溶劑和中間體
• 安全性描述：S45 S53 S26 S36/S37/S39
• 危險性符號：T
• 危險性描述：R21 R61 R36/37/38

編號系統

CAS號：123-39-7

MDL號：MFCD00003280

EINECS號：204-624-6

RTECS號：LQ3000000

BRN號：1098352

PubChem號：24896763

物性數據

性狀：無色透明液體。有氨味。

沸點（ºC,101.3kPa）：198~199

熔點（ºC）：-4

相對密度（g/mL,15/4ºC）：1.0075

相對密度（g/mL,25/4ºC）：1.011

折射率（20ºC）：1.432

折射率（25ºC）：1.4300

黏度（mPa·s,25ºC）：1.732

黏度（mPa·s,35ºC）：1.468

黏度（mPa·s,45ºC）：1.261

閃點（ºC）:111

電導率（S/m）：8×10-7

體膨脹係數（K-1,25ºC）：0.0008691

溶解性：能與水、乙醇相混溶，微溶於苯、三氯甲烷和乙醚。能溶解無機鹽類，具有吸濕性，在酸性或鹼性溶液中容易分解。

化學性質：與氯化氫作用能形成兩種鹽；在非極性溶劑中生成HCONHCH3·HCl；無溶劑時生成(HCONHCH3)2·HCl。與金屬鈉在室溫下幾乎不作用。受酸或鹼的作用則發生水解。酸性水解速度是甲醯胺>N-甲基甲醯胺>N,N-二甲基甲醯胺。鹼性水解速度是甲醯胺-N-甲基甲醯胺>N,N-二甲基甲醯胺。

毒理學數據

毒性分級：中毒

急性毒性：大鼠經口LD50為2700mg/kg。小鼠靜脈注射LC50為4420mg/kg。小鼠腹腔注射LC50為707mg/kg。

分子結構數據

摩爾折射率：15.09

摩爾體積（m3/mol）：67.6

等張比容（90.2K）：148.5

表面張力（dyne/cm）：23.2

極化率（10-24cm3）：5.98

合成方法

(1)甲胺法

由甲胺與一氧化碳作用而得。CO+CH3NH2→HCONHCH3

將一甲胺69.62%(質量分數)、甲醇29.87%(質量分數)和甲醇鈉0.5%(質量分數)(對於一甲胺為0.72%)的混合物向反應器供給87.05kg/h，同時供給含量為99.5%的一氧化碳56.5kg/h，反應溫度90℃，壓力2.53MPa。每小時取出含一甲胺80.5%(質量分數)的混合物140.75kg，即N-甲基甲醯胺生成量為每小時113.4kg，1L反應器的生產能力為每小時1.89kg N-甲基甲醯胺。

(2)甲酸甲酯法

由甲酸甲酯與甲胺反應而得。

CH3NH2+HCOOCH3→HCONHCH3+CH3OH

產物經初餾、精餾而得成品，總收率達90%；產品含量95%～99.5%以上。

(3)甲酸乙酯法

由甲酸乙酯和甲胺作用而得。

HCOOC2H5+CH3NH2→HCONHCH3+C2H5OH

先將甲酸乙酯加入反應罐中，然後在冷卻下加入甲胺水溶液[甲酸乙酯和甲胺水溶液按1∶1.2(mol)配料]，於40℃回流攪拌，然後放置3d，減壓回收乙醇，粗品經減壓蒸餾而得成品。

用途

用作有機合成原料和中間體，用於單甲脒、雙甲脒等農藥殺蟲藥劑、醫藥、合成革、人造革等的合成；以及用作化纖紡織溶劑等。此外，尚可利用N-甲基甲醯胺從烴類混合物中萃取芳香烴。用作有機合成的反應溶劑和精製溶劑。還廣泛用於醫藥、染料、香料及電解、電鍍工業等。

安全信息

危險品標誌：T有毒

安全標識：S45 S53 S26 S36/S37/S39

危險標識：R21 R61 R36/37/38

WGK Germany 1

RTECS號 LQ3000000

危險性概述

健康危害： 吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有刺激作用。

燃爆危險： 本品易燃，具刺激性。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱易燃。與氧化劑能發生強烈反應。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，並用霧狀水保護消防人員。滅火劑：水、霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

接觸控制/個體防護

工程控制：生產過程密閉，全面通風。提供安全淋浴和洗眼設備。

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

廢棄處置

廢棄處置方法：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

運輸信息

運輸注意事項： 運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。夏季應早晚運輸，防止日光曝曬。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。運輸車船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應遠離臥室、廚房，並與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規定路線行駛。

法規信息

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。