L-谷氨酸

L-谷氨酸

L-谷氨酸是白色結晶性粉末、幾乎無臭 , 有特殊滋味和酸味。 224 度 ~225 度分解。飽和水溶液的 PH 值約 3.2 。難溶於水,實際不溶於乙醇和乙醚、極易溶於甲酸。溶解度(g/100g 水);0.72(20 度 ) ,1.51(40 度 ) ,3.17(60 度 ) ,6.66(80 度 ) 。

基本介紹

  • 中文名:L-谷氨酸
  • 英文名:L-Glutamic acid
  • 別稱:(S)-2-氨基戊二酸 麩氨酸
  • 化學式:C5H9NO4
  • 分子量:147.13
  • CAS登錄號:56-86-0
  • EINECS登錄號:200-293-7
  • 熔點:160ºC 
  • 水溶性:微溶於冷水, 易溶於熱水,幾乎不溶於乙醚、乙醇和丙酮
  • 密度:1.538
  • 外觀:白色或無色鱗片狀晶體,呈微酸性或無色晶體
  • 危險性符號: F易燃 
編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,理化性質,胺基酸代謝中的意義,鑑別試驗,含量分析,使用限量,安全信息,

編號系統

MDL號:MFCD00002634
RTECS號:LZ9700000
BRN號:1723801
PubChem號:24901609

物性數據

1. 性狀:左旋體即L-谷氨酸為白色或無色鱗片狀晶體,呈微酸性。外消旋體即DL-谷氨酸為無色晶體。
2. 密度(g/mL,25/4℃): 外消旋: 1.4601; 右旋、 左旋: 1.538.
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):160
5. 沸點(ºC,常壓):未確定
6. 沸點(ºC,5.2kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(ºC):未確定
9. 比旋光度(º):[α]D22.4+31.4°(C=1.6mol/L鹽酸中)
10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:消旋體微溶於冷水, 易溶於熱水,幾乎不溶於乙醚、乙醇和丙酮,外消旋體微溶於乙醇、乙醚和石油醚。

毒理學數據

1、急性毒性:人經口TDLo:71mg/kg;人靜脈TDLo:117mg/kg;大鼠經口LD50>30000 mg/kg;兔子經口LD50:>2300mg/kg
2、致突變性:姐妹染色單體exchangeTEST系統:人類淋巴細胞:10mg/L

生態學數據

總括註解
水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:31.83
2、 摩爾體積(m3/mol):104.3
3、 等張比容(90.2K):301.0
L-谷氨酸L-谷氨酸
4、 表面張力(dyne/cm):69.2
5、 極化率(10-24cm3):12.62

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積101
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:145
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:1
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.本品無毒。
2.無臭, 稍有特殊的滋味和酸味。
3. 存在於菸葉、煙氣中。

貯存方法

1.本品應密封陰涼避光保存。
2.用塑膠袋包裝,外套尼龍袋或塑膠編織袋,淨重25kg。貯運過程中,應注意防潮,防曬,低溫存放。

合成方法

1.可以採用蛋白質水解法和合成法生產谷氨酸,但發酵法是生產谷氨酸的主要方法。發酵生產谷氨酸的碳源是薯類、玉米、木薯澱粉、椰子樹澱粉等澱粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液態石蠟(C16石蠟最好)及其他石油化工產品,碳源用以構成微生物細胞和代謝產物中的碳架和能源的營養物質。氮源是銨鹽、尿素等,氮是構成菌體細胞蛋白質和核酸等的主要元素,氮也是構成發酵產品谷氨酸氨基的主要組成元素。其他輔助原料為無機鹽類,維生素等,例如微生物需要適宜的磷濃度,鎂是刺激菌體生長的無機激活劑,鉀鹽促進產酸,玉米漿提供生物素和有機氮源。此外還包括各種促進劑和添加劑。生產菌是短桿菌(Brevibacterium)、北京棒桿菌(Corynebacterium pekinensis)等。於大型發酵罐中,通氣攪拌發酵,溫度30-34℃,pH>7-8,經30-40h發酵後,除去細菌,將發酵液中谷氨酸提取出來,精製後即為成品,上述流程中採用等電點法提取,也可採用離子交換法、鹽酸鹽法、直接濃縮法(以乙酸為原料時)等。發酵法生產的產品為左旋谷氨酸,含量大於98%。每噸谷氨酸消耗澱粉(80%)4000kg,菌種25kg。合成法的優點是不消耗糧食,但生產過程需要高壓(約20MPa)、高溫(120℃以上),採用有毒原料,設備投資比發酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸還要進拆分,生產工藝複雜。按生產1t 99%的谷氨酸鈉(味素)計算,合成法消耗丙烯腈640kg,年產量在5000t以上時,生產成本與發酵法接近。
2.發酵法
發酵法發酵法
3.化學合成法
化學合成法化學合成法
4.本品主要用發酵法生產。以糖蜜或澱粉為原料,用谷氨酸棒桿菌或小球菌或節桿菌作菌種,以尿素為氮源,在30~32℃下進行發酵,發酵完畢,將發酵液分離出菌體後,用鹽酸調節ph值至3.0時,作等電點提取,經分離得谷氨酸結晶,母液中的谷氨酸再經732離子交換樹脂提取,經結晶、烘乾,得成品。
5. 菸草:BU,22;FC,21;左旋體可由動植物蛋白質經水解後再經脫色、濃縮、結晶而得。也可由糖或澱粉用發酵法製得。外消旋體可用丙烯腈為原料合成。
以澱粉或糖蜜為原料,經發酵、提純而得。所用菌種主要有產谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒狀桿菌屬、短桿菌屬、小桿菌屬和節桿菌屬等。
以麵筋為原料,經酸水解得L-谷氨酸,再經鹽酸鹽化,得L-谷氨酸鹽酸鹽,用L-谷氨酸鹽酸鹽與苯胺中和反應得粗產物,經過濾、乾燥得產品。

用途

1.L-谷氨酸主要用於生產味素、香料,以及用作代鹽劑、營養增補劑和生化試劑等。L-谷氨酸本身可用作藥物,參與腦內蛋白質和糖的代謝,促進氧化過程,該品在體內與氨結合成無毒的谷醯胺,使血氨下降,減輕肝昏迷症狀。主要用於治療肝昏迷和嚴重肝功能不全等,但療效並不十分滿意;與抗癲癇藥合用,尚可治療癲癇小發作和精神運動性發作。外消旋谷氨酸用於生產藥物,也用作生化試劑等。
2.通常並不單獨使用,而是與酚類、醌類抗氧劑協同使用,以獲得良好的增效作用。
3.谷氨酸用作化學鍍的絡合劑。
4.用於製藥、食品添加劑、營養強化劑;
5.用於生化研究,醫藥上用於肝昏迷、防止癲癇、減輕酮尿症和酮血症;
6.代鹽劑、營養增補劑、鮮味劑(主要用於肉類、湯類和家禽等)。亦可用作蝦、蟹等水產罐頭中產生磷酸銨鎂結晶的防止劑,用量0.3%~1.6%。按我國GB 2760一96規定可用作香料;
7其一鈉鹽——谷氨酸鈉用作調味品,商品有味素和味素等。

理化性質

1、在食品工業方面:用作代鹽劑、營養增補劑、鮮味劑(主要用於肉類、湯類和家禽 等)。如用於方便食品的肉湯和湯類,10g/kg 。用於飲料、焙烤製品、肉、肉香腸、乳及乳製品、調味劑、穀類製品、用量 400mg/kg 。用作營養增補劑,限量 12.4%( 以食品中蛋白質的總量計 ) 。可用作蝦、蟹等水產罐頭中產生磷酸銨鎂結晶的防止劑,用量 0.3%~1.6% 。 L -谷氨酸單鈉鹽( MSG 俗稱 “ 味素 ” )具有強烈的肉類鮮味,是除食糖和食鹽之外世界消費量最多的一種調味劑。特別是在 PH 值為 6~7 時, MSG 全部解離,呈味最強。廣泛用於 烹飪和食品加工。一般用量為 0.2%~0.5% 。人均日允許攝入量不超過 6g/d 。 L-谷氨酸鹽酸鹽用於改善啤酒的苦味,也可用作代鹽劑、營養增補劑、增香劑。用途說明
2、在醫藥工業方面: L -谷氨酸是非必需胺基酸,它在體內代謝。容易失去氨基,與酮酸發生轉移反應,能合成其它胺基酸。食用後,有 96%L -谷氨酸可被體內吸收,因此可作為營養增補劑 “ 要素膳 ” 的原料之一,在臨床上使用。

胺基酸代謝中的意義

1.谷氨酸參與谷氨酸脫氫酶為中心的聯合脫氨基作用(谷氨酸被脫去氨基)。
2.在血氨轉運中,谷氨醯胺合成酶催化谷氨酸與氨結合生成谷氨醯胺。谷氨醯胺中性無毒,易透過細胞膜,是氨的主要運輸形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循環途徑中,肌肉中的谷氨酸脫氫酶催化α-酮戊二酸與氨結合形成谷氨酸,接著在丙氨酸轉氨酶的催化作用下谷氨酸再與丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物質代謝途徑中,谷氨酸本身就是興奮神經遞質,在腦、脊髓中廣泛存在,谷氨酸脫羧形成的γ-氨基丁酸是一種抑制性神經遞質,在生物體中廣泛存在。
5.在胺基酸合成途徑中,谷氨酸是合成谷氨醯胺、脯氨酸、精氨酸、賴氨酸的重要前體。
6.在鳥氨酸循環(尿素合成)途徑中,線粒體中的谷氨酸脫氫酶將谷氨酸的氨基脫下,為氨甲醯磷酸的合成提供游離的氨;細胞質中的穀草轉氨酶把谷氨酸的氨基轉移給草醯乙酸,草醯乙酸再形成天冬氨酸進入鳥氨酸循環,谷氨酸為循環間接提供第二個氨基。

鑑別試驗

取試樣150mg,加4ml水和lml氫氧化鈉試液(TS-224),溶解,加lml茚滿三酮試液(TS-250)和100mg醋酸鈉,在沸水浴中加熱10min,應產生紫羅蘭顏色。
取試樣1g,加水9ml配成懸浮液,在蒸汽浴上緩慢溫熱並攪拌至全部溶解,加lmol/L鹽酸液6.8ml,應重新懸浮,再加lmol/L氫氧化鈉液6.8ml,攪拌後,谷氨酸應完全溶解。

含量分析

方法一 準確稱取試樣約0.2g,溶於3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和結晶紫試液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至綠色或藍色全部消失。另用同樣方法進行空白試驗。每mL 0.1mol/L高氯酸液相當於L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 準確稱取試樣500mg,溶於250mi水中,加溴百里酚藍試液(TS-56)數滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至藍色終點。每mL 0.lmol/LNaOH液相當於L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。

使用限量

FAO/WHO(1984):用於方便食品的肉湯和湯類,10g/kg。
FEMA(mg/kg):飲料、焙烤製品、肉、肉香腸、肉湯、乳及乳製品、調味料、穀類製品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作為營養增補劑,限量12.4%(以食品中總蛋白質的重量計)。

安全信息

危險品標誌: F易燃
安全標識:S24/25
危險標識:R36/37/38
危險品標誌 Xi
危險類別碼 36/37/38
安全說明 24/25-36-26
WGK Germany 2RTECS號 LZ9700000
F 10
海關編碼 29224200
純度:>99.0%(T)
等級:GR
MDL號:MFCD00002634

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