DCC(二環己基碳二亞胺)

DCC(二環己基碳二亞胺)

DCC(Dicyclohexylcarbodiimide)二環己基碳二亞胺,是一個常用的失水劑,化學式為C13H22N2,分子量為206,在多肽合成時尤其重要。不屬於危險化學品。

基本介紹

  • 中文名:二環己基碳二亞胺
  • 英文名:Dicyclohexylcarbodiimide
  • 別稱:DCC
  • 化學式:C13H22N2
  • 分子量:206.18
  • CAS登錄號:538-75-0
  • 熔點:33-35°C
  • 沸點:122-124°C
  • 密度:1.325g/cm^3
  • 外觀:白色或淡黃色晶體
  • 閃點:87°C
  • 套用:有機反應中脫水
  • 危險性符號:T
摘要,基本信息,著名反應,性能描述,用途說明,危險說明,

摘要

有氣味的白色晶體,熔點很低,可溶於二氯甲烷四氫呋喃乙腈二甲基甲醯胺,但不溶於水。通常作為反應脫水劑,如右圖(DCC+H2O==DCU(1,3-二環己基脲))。這樣,使反應平衡正向移動,使一些反應產率提高。
多肽合成多肽合成
例:
1.成醯胺:RCOOH+R`NH2+DCC==RCONHR`+DCU
2.成酯:RCOOH+R`OH+DCC==Py==RCOOR`+DCU
3.醇氧化成醛:RCH2OH+DMSO+DCC==H3PO4==RCHO+Me2S+DCU

基本信息

產品編號: SDT008
中文名稱: N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC),≥99%(GC)
英文名稱: NN'Dicyclohexylcarbodie
英文別名: DCC線性分子式: C6H11N=C=NC6H11
DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式
純度: ≥99%CAS號: 538-75-0
分子式: C13H22N2
分子量: 206.18

著名反應

DCC可與DMSO(二甲亞碸)混合形成Pfitzner-Moffatt試劑,其氧化醇生成羰基化合物的反應被稱作Pfitzner-Moffatt氧化。這個反應需加入H3PO4進行催化。
由於一級醇在Pfitzner-Moffatt試劑的作用下可生成產率很高的醛,所以常用這個反應合成醛類。
反應機理如下:
反應中DCC接受一分子水生成脲的衍生物,DMSO變為二甲硫醚。這個反應也可用於氧化二級醇。

性能描述

性狀描述:白色或淡黃色晶體
檢測方法:GC
物理參數:沸點: 122-124 °C/6 mmHg(lit.) 熔點: 34-35 °C(lit.)

用途說明

偶聯試劑;脫水試劑;修飾牛心臟線粒體的轉氫酶;F1F0-三磷酸腺苷酶以及其他氫移位酶抑制劑
貯藏運輸:陰涼乾燥處

危險說明

危險等級:22-24-41-43
安全等級: 24-26-37/39-45
聯合國編號:UN2811

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