碳化二亞胺

碳化二亞胺

主要用作多肽、蛋白質、核苷酸合成中的脫水劑,主要用於活化羧基,促使醯胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀醯亞胺,一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備,水解得到脲衍生物。

基本介紹

  • 中文名:碳化二亞胺
  • 熔點:110-115 °C
  • 密度:0.877 g/mL at 20 °C
  • 折射率:n20/D 1.461
  • 儲存條件:–20°C
  • 水溶解性:Soluble
簡介,用途,反應機理,主要元素,DCC,DIC,EDC,相關信息,

簡介

碳化二亞胺又稱碳二亞胺(Carbodiimide)含有N=C=N官能團,是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備,水解得到脲衍生物。

用途

有機合成中,碳化二亞胺是一類常用的失水劑,主要用於活化羧基,促使醯胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀醯亞胺,可以提高產率,減少副反應的發生。碳二亞胺也可與胺反應生成胍。

反應機理

羧酸與胺在碳化二亞胺作失水劑下縮合的反應如右圖。
反應機理反應機理
羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-醯基異脲2,類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物醯胺3和脲42可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5,酸酐與胺反應也得到醯胺3。反應的副產物主要是2重排生成的N-醯基脲6。使用低介電常數的溶劑(如二氯甲烷氯仿)可減少6的生成。

主要元素

DCC

DCC(二環己基碳二亞胺)是最早使用的碳二亞胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高,並且試劑的價格也不昂貴。
二環己基碳二亞胺二環己基碳二亞胺
但DCC也有很多缺點限制了它的套用:
副產物N,N'-二環己基脲不溶於水,一般用過濾除去,但仍有少量殘留於溶液中,難以除淨;DCC不如其他固相接肽試劑方便,產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來;DCC會造成過敏。

DIC

DIC(N,N'-二異丙基碳二亞胺)用作DCC的替代品,與DCC相比有以下幾點優勢:
N,N&#39N,N&#39
DIC為液態,更容易使用;
產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑,很容易通過溶劑萃取除去,DIC也因此常用在固態合成中;
DIC導致過敏的可能性較低。

EDC

EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽)是個可溶於水的碳二亞胺,在醯胺合成中用作羧基的活化試劑,也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0,常和N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)或N-羥基硫代琥珀醯亞胺連用,以提高偶聯效率。
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸與醇發生酯化。
印刷常用英語
印刷常用英語
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽
碳化二亞胺的結構圖碳化二亞胺的結構圖
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)
1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基銨丙基)碳銨
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽 /EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 (EDCI)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳醯二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 鹽酸鹽, 98+%
[產品英文同義詞]
1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE
1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE
EDAC
EDC
EDCI
N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE
WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride
edap
edc(reagent)
1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
EDC (WSC-HCl)
WS.HCl
1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)
eDC [1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl [1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]
敏感性
Hygroscopic
【BRN 】
5764110
【危險品標誌 】
C,Xi
R34-R36/37/38-R41-R37/38

相關信息

申請專利號
CN99103117.2
專利申請日
1999.03.05
名稱
碳化二亞胺類及其製備方法
公開(公告)號
CN1232820
公開(公告)日
1999.10.27
類別
化學;冶金
頒證日
優先權
1998.3.6 DE 19809634.8
申請(專利權)
巴斯福股份公司
地址
聯邦德國路德維希港
發明(設計)人
N·科凱爾; K·哈伯勒; R·克勞斯
國際申請
國際公布
進入國家日期
專利代理機構
中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
代理人
黃澤雄
摘要
含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的碳化二亞胺類,它在25℃為固態,其中碳化二亞胺結構與非芳香族碳原子相連線。
主權項
1.含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的、 且在25℃為態碳化二亞胺類,其中碳化二亞胺結構與非芳香碳原子相連線。

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