8-氮鳥嘌呤

8-氮鳥嘌呤是鹼基類似物之一。已知它是鳥便嘌呤的代謝抑制物，對細胞發育起阻礙作用。給予鳥嘌呤或鳥苷則可解除阻礙作用。一般認為一當納入核酸便顯示阻礙作用，但它也對嘌呤核苷酸生物合成階段起阻礙作用。

基本介紹

• 中文名：8-氮鳥嘌呤
• 外文名：8－azaguanine
• 影響：阻礙細胞發育
• CAS：134-58-7

基本信息

5-氨基-7-羥基-1H-連三唑駢（－d－）嘧啶。是鹼基類似物之一。已知它是鳥便嘌呤的代謝抑制物，對細胞發育起阻礙作用。給予鳥嘌呤或鳥苷則可解除阻礙作用。一般認為一當納入核酸便顯示阻礙作用，但它也對嘌呤核苷酸生物合成階段起阻礙作用。

化學性質

針狀結晶性粉末；約300℃分解；難溶於水，能溶於稀鹼和稀酸液。

用途

抗癌藥。為嘌呤抗代謝物，能抑制微生物、病毒、腫瘤細胞的增殖。不良反應有噁心、嘔吐、食欲不振、腹瀉、頭痛、口渴、皮膚紅斑、面紅、白細胞減少、全身倦怠、皮疹、出血斑點。骨髓抑制輕微，並有腎損傷、心律不齊及心肌梗死。

生產方法

由2,4-二氨基-6-羥基嘧啶經亞硝化、還原、重氮化、環合而得。

（1）亞硝化得到2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶：在15℃以下，將亞硝酸鈉加至2,4-二氨基-6-羥基嘧啶的水溶液中，滴加濃鹽酸，析出玫瑰紅色沉澱，pH約為3.5。過濾，水洗至中性，得2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶（亞硝基物）。

（2）還原得到2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽（三氨基物）：將亞硝基物混懸於水，攪拌下逐漸投入保險粉。隨後加入氫氧化鈉溶液，使pH=9，加熱至沸，使反應液由紅色變為淺黃色。加活性炭脫色，過濾。濾液冷卻後，用硫酸調至剛果紅呈酸性，析出黃色沉澱。過濾，用乙醇洗滌，得三氨基物。

（3）重氮化、環合得8-氮雜鳥嘌呤：將三氨基物懸浮於水中，加氫氧化鈉溶液，加熱溶解。然後加入亞硝酸鈉，攪拌溶解後加冰醋酸。加熱至90℃保溫反應1h。冷卻，過濾，得8-氮雜鳥嘌呤粗品，經精製得成品。