生物學名詞，別名： 鳥糞素、鳥便嘌呤、2-氨基-6-羥基嘌呤、2-氨基次黃嘌呤 簡寫：G。
衍生物：丙氧鳥苷【9-（1，3-二羥基-2-丙氧甲基）鳥嘌呤）；更昔洛韋】。
基本介紹
- 中文名：鳥嘌呤
- 英文名：guanine
- 別稱：2-Amino-1，7-dihydro-6H-purin-6-one； 2-Aminohypoxanthine
- 化學式：C5H5N5O
- 分子量：151,1261g/mol
- CAS登錄號：73-40-5
- EINECS登錄號：200-799-8
- 熔點：360℃（633.15K）
- 沸點：591.4°C at 760 mmHg
- 水溶性：難溶於水
- 密度：2.19g/cm3
- 外觀：白色正方形結晶或無定形粉末
- 套用：用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體
- 危險性描述：刺激性
- 蒸汽壓：5.86E-14mmHg at 25°C
- 燃點：不可燃
分子結構,生理生化,製備,配位原理,
分子結構
鳥嘌呤是嘌呤類有機化合物，是由一個嘧啶環和一個咪唑環稠和而成的，是嘌呤的一種，由碳和氮原子組成具有特徵性雙環結構，並與胞嘧啶（cytosine）以三個氫鍵相連。在生物體內起著重要的作用，鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構體，還具有4種DNA鹼基中最小的絕熱電離勢，以游離或結合態存在於海鳥糞中，是五種不同核鹼中的其中之一，並同時存在於脫氧核醣核酸及核醣核酸中。
鹼基的修飾和擴展，會引起癌變或其他病變；氧化鹼基的積累容易導致衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的鹼基，所以DNA的氧化通常發生在鳥嘌呤鹼基上，鳥嘌呤（G）的C8位是最易受氧化的位置，容易形成開環的Fapy-G（鳥嘌呤）和8-oxo-G（鳥嘌呤）等。G其中一種損傷是開環後形成的Fapy-G，普遍認為它能阻止DNA合成，並且具有細胞毒性，在原核細胞和真核細胞中可以被修復。
G（鳥嘌呤）生理生化
鳥嘌呤核苷酸的鹽酸鹽單水合物100℃失水，200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型鹼基之一。存在於DNA和RNA中，可從鳥糞或魚鱗水解製得，也可以用2，6，8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應而合成製得。在生物體內，一般是先合成次黃嘌呤核苷酸，經氧化生成黃嘌呤苷酸，再經氨基化生成鳥嘌呤核苷酸，而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸只是核苷酸代謝的一種補救合成途徑。通過鳥苷酸環化酶催化產生3'，5'-環鳥苷酸（3'，5'-cyclic guanylic acid，cGMP）。在生物體內，它的含量極少，但具有重要的生理功能，與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞內信使起信號傳遞的作用。鳥嘌呤在DNA雙螺旋結構中與胞嘧啶配對。
製備
主要原料：2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶硫酸鹽、氨水、88%甲酸
儀器：帶有攪拌器、球形冷凝管的回流反應裝置
實驗步驟：
1、N5—甲醯基—2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶的合成
在四口燒瓶中按比例投入4.8g（0.01mol）88%甲酸，加入40ml水，用氨水調PH=8，投入10g（0.024mol）2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶硫酸鹽，加熱到85~95℃，保溫4小時，冷卻、抽濾、水洗、乾燥、稱重。
2、粗品鳥嘌呤的製備
在四口燒瓶中按比例投入製得的N5—甲醯基—2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶、88%甲酸，加熱到110℃，回流反應10小時，然後，常壓蒸除甲酸至黏稠，冷卻至50℃，加水200ml，抽乾、水洗、抽乾、烘乾，得粗品鳥嘌呤。
優點： 操作簡便，設備要求低，產品產率穩定；在反應過程中不產生無機鹽，容易精製；原料用量少。
缺點：此反應需合成N5—甲醯基—2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶之後繼續加甲酸才可製備鳥嘌呤，反應步驟多，使得產品總收率低。
配位原理
（1）由於在咪唑環和苯環上存在N元素，還有苯環上的氨基上的N元素，他們都存在著孤對電子，在溶液中加入金屬離子，就有可能發生配位反應。
（2）在酸性溶液中氫離子與金屬離子間存在競爭（金屬離子有可能被質子化）即氫離子濃度過大。
（3）苯環，咪唑環以及氨基上的N元素的配位能力不一樣，配位能力越強的越容易與金屬離子發生配位反應。
