乙香草醛

乙香草醛是一種白色至微黃色針狀結晶或結晶性粉末，具有強烈香莢蘭豆香氣。分子式C₉H₁₀O₃，分子量166.18，熔點77~78℃，沸點285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶於乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和鹼液，微溶於水(50℃時1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠經口[email protected]～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。

基本介紹

• 中文名：乙香草醛
• 英文名：Ethyl Vanillin
• 別稱：乙基香蘭素；3-乙氧基-4-羥基苯甲醛
• 化學式：C9H10O3
• 分子量：166.18
• CAS登錄號：121-32-4
• EINECS登錄號：204-464-7
• 熔點：77
• 沸點：149~150
• 密度：1.186
• 外觀：白色至淡黃色針狀結晶
• 閃點：145

基本信息

中文名稱：乙香草醛

英文名稱：Ethyl Vanillin

中文別名：乙基香蘭素；3-乙氧基-4-羥基苯甲醛

英文別名：Vanillal；bourbonal；ethylprotal

化學：3-乙氧基-4-羥基苯甲醛 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde

成分標識（UNII）：YC9ST449YJ

分子式：C₉H₁₀O₃

分子量：166.18

分子結構：

編號系統

CAS號：121-32-4

MDL號：MFCD00006944

EINECS號：204-464-7

RTECS號：CU6125000

BRN號：1073761

PubChem號：

物性數據

1.性狀：白色至淡黃色針狀結晶，香氣類似香蘭素，但香氣更為強烈。其香氣強度為香蘭素的3-4倍。

2.熔點（℃）：77

3. 沸點（ºC, 1.73kpa）：149~150

4.溶解性：溶於醇、醚、氯仿，也溶於氫氧化鈉溶液。

5. 閃點（ºC）：145

6. 相對密度(d204)：1.186

7. 燃點（℃）：46

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：1590mg/kg

大鼠經皮下LDL0：1800mg/kg

小鼠經腹膜腔LD50：750mg/kg

狗靜脈注射LDL0：760mg/kg

兔子經口LDL0：3g/kg

兔子皮膚LD50：>7940mg/kg

豚鼠經腹膜腔LD50：1140mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經口TDLO：4480mg/kg/70D-I

3、致突變：人淋巴細胞雙染色體交換測試：1mmoL/L

倉鼠纖維原細胞分析測試：250mg/L

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、 摩爾折射率：46.19

2、 摩爾體積（cm3/mol）：140.0

3、 等張比容（90.2K）：363.7

4、 表面張力（dyne/cm）：45.5

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：18.31

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:147

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

貯存方法

暫無

合成方法

1.由鄰乙氧基苯酚為原料製取。此法與香蘭素的工藝過程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應，再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產香蘭素，也可以生產乙基香蘭素。將黃樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撐二氧基苯）與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內加熱，破壞其雙氧環。然後以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進行醚化。醚化後的酚類混合物溶於50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類異丁香酚。前者成鱗片狀結晶析出，經過濾，再用50%乙醇重結晶，即得純品。從濾液中分離出類異丁香酚溶於10%氫氧化鈉溶液，加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h，冷卻後用稀硫酸酸化，即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物，再用35%重亞硫鈉溶液提取，酸化後重結晶即得成品。

2.由鄰乙氧基苯酚、對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和烏洛托品縮合，經萃取、蒸餾、精製製得。或者由鄰乙氧基苯酚和乙醛酸縮合，經加熱氧化製得。也可以由鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合，經水解、氯化製得。還可以由兒茶醛與乙基硫酸鈉反應，經蒸餾、萃取、分餾製得。

用途

1.該品具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強度比香蘭素高3-4倍，廣泛用於配製各類香精，用作定香劑、調味劑，套用於化妝品、香皂、香菸、糕點、糖果、飲料等行業的生產中，大量用於食品香精中。

2.乙基香蘭素是廣譜型香料，是當今世界上最重要的合成香料之一。它的香氣是甲基香蘭素的3～4倍，具有濃郁的香莢蘭豆香氣，且留香持久。廣泛用於食品、朱古力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。在朱古力中使用量為250mg/kg；膠姆糖中110mg/kg；酒類飲料中100mg/kg；布丁類中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷飲中47mg/kg；軟飲料中20mg/kg。還可做飼料的添加劑；電鍍行業的增亮劑；製藥行業的中間體。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標誌：有害刺激

安全標識：S26S36S22S24/25

危險標識：R22R36/37/38

功能與套用

乙基香草醛作為香草醛的替代物，用作食品、飲料、糖果及藥劑中的芳香劑。也可用在香料中。

乙基香草醛所具有的香味大約是香草醛的三倍，因此獲得同樣的香草氣味需要降低材料的用量，從而使處方減少變色並節約輔料的消耗。

但是，一旦使用乙基香草醛超過一定的濃度，就會使產品帶有厭人的乙基香草醛輕微苦味。

口服

穩定性和貯藏條件

保存於陰涼、乾燥、避光的密閉容器中。詳見香草醛

安全

一般認為乙基香草醛基本無毒無刺激性。然而，與其它結構類似的藥物使用會交叉致敏;詳見香草醛。

WHO規定乙基香草醛的日攝入量最多為3 mg/kg。 LD50(豚鼠，腹腔注射):1.14 g/Kg LD50(小鼠，腹腔注射)：0.75 g/Kg LD50(家兔，口服)：3 g/Kg LD50（家兔，皮下注射）：2.5 g/Kg LD50（大鼠，口服）：1.59 g/Kg LD50（大鼠，皮下注射）：3.5~ 4.0 g/Kg

配伍禁忌

乙基香草醛不穩定，與鐵或鋼接觸生成紅色無香味的化合物。乙基香草醛片在水溶液中與硫酸新黴素或琥珀醯磺胺噻唑反應，變黃。詳見香草醛。

常用量及最用量

據美國IIG收載：

口服; 膠囊 0.34 MG

口服;膠囊, 包衣, 軟明膠 0.12 MG

口服; 膠囊, 軟明膠 0.64 MG

口服; 膠囊, 長效

口服; 懸濁劑 8.0e-03 %

口服; 糖漿劑

口服; 片劑(速釋/複方,釋放), 無包衣,咀嚼 0.14 MG

據日本《醫藥品添加物事典2007》收載（最大使用量）： 口服0.432mg

來源與制

與香草醛不同，自然界中沒有乙基香草醛。它可由香草醛同樣的方法合成製得，只是用鄰乙氧基苯酚替代愈創木酚作為反應的起始原料。

管理情況

已列入GRAS。收錄於FDA《非活性組分指南》（口服膠囊劑，混懸劑及糖漿劑）。英國已用於非注射用製劑。