苯乙胺(2-苯乙胺)

苯乙胺

2-苯乙胺一般指本詞條

苯乙胺(Phenethylamine,PEA),或稱β-苯乙胺、2-苯乙胺,是一種生物鹼與單胺類神經遞質,提升細胞外液中多巴胺的水平,同時抑制多巴胺神經活化(neuron firing),治療抑鬱症。苯乙胺有一個結構異構體,即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺。

基本介紹

  • 中文名:苯乙胺
  • 英文名:Phenethylamine
  • 別稱:2-苯乙胺;2-苯基乙胺
  • 化學式:C8H11N:C6H5CH2CH2NH2
  • 分子量:121.18
  • CAS登錄號:64-04-0
  • EINECS登錄號:200-574-4
  • 熔點:-60℃
  • 沸點:194.5-195℃
  • 水溶性:可溶於水
  • 密度:0.964
  • 摩爾質量:121.18 g·mol-1
  • 沸點:194.5-195 °C
  • pKa:9.90±0.10(25 oC)
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理化性質

物理性質

苯乙胺是一種芳香胺,在室溫時是無色液體。熔點-60℃,沸點197-198℃,70-71℃(0.93kPa),閃點90℃,相對密度0.958(24/4℃),折光率1.5290(25℃)。易溶於醇、醚,溶於水。有魚腥臭味。
苯乙胺

化學性質

苯乙胺具強鹼性,能從空氣中吸收二氧化碳生成成相應的碳酸鹽,有魚腥臭。苯乙胺是很強的鹽基,可以形成穩定的鹽酸鹽結晶,該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑和感光劑。

結構特徵

苯乙胺,分子式為C8H11N,有一個結構異構體,即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺,α-苯乙胺有兩個立體異構
體:(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中,2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質與示蹤胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,也可以在很多食物中找到,如朱古力,特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而,它很快就被酵素單胺氧化脢所新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部。
苯乙胺與安非他命的結構通式苯乙胺與安非他命的結構通式

作用用途

生理作用

早在20世紀初,科學家通過人體解剖發現,當人的情緒發生變化時,人大腦中的間腦底部會分泌一系列化合物。這類化學分子有苯乙胺,內啡肽等,科學家稱之為”情緒激素”。。

苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代:
安非他命類化合物是苯乙胺的同系物,在氨基的α位被甲基(α-CH3)取代。
兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基(-COOH)。
2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺,並且α位沒有甲基取代。

有機合成

該品為藥物降糖靈的中間體。也用於其他有機合成。

醫藥

苯乙胺為重要的醫藥和染料中間體,在醫藥上主要用於合成以下藥物
興奮藥:(Stimulant),如植物生物鹼麻黃鹼(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)與合成藥物右旋苯異丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
迷幻劑:(Hallucinogen),如植物生物鹼麥斯卡林(三甲氧苯乙胺,美色卡,Mescaline)與合成藥物2C-B。
神入感激發劑:如搖頭丸。
降食慾劑:(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明氟苯丙胺,Fenfluramine)與苯丙胺
支氣管擴張藥:(Bronchodilator),如沙丁胺醇(Salbutamol)與麻黃鹼(Ephedrine)。
抗抑鬱藥:(Antidepressant),如速悅(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及單胺氧化酵素抑制劑(Monoamine oxidase inhibitor,MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反環丙胺(Tranylcypromine)。
注意:以上許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的,但在實際生活中,運動是不能使用興奮藥的,而且某些是毒品對身體損害較嚴重如:搖頭丸麻黃鹼
搖頭丸搖頭丸

製備方法

苯乙腈加壓催化加氫製得。將液氨通入苯乙腈,冷卻吸收後與雷尼鎳混合加入高壓釜,排除空氣,通氫。在10MPa左右於80-120℃反應3h至不再吸氫為止,冷卻泄壓,過濾。取濾液減壓蒸餾,收集90-93℃(2kPa)餾分,即為2-苯基乙胺。收率90%。如製備2-苯基乙胺鹽酸鹽(156-28-5),則取上述濾液,於60℃以下用鹽酸調節至pH為3-4,冷卻到5℃,靜置8h,過濾即得。鹽酸鹽為片狀結晶。熔點223-224℃(217℃)。

安全風險

風險術語

R22吞食有害。
R34引起灼傷。

安全術語

S26不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S36/37/39穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

儲存方法

在氮氣氣氛下可長期保存。

急救措施

吸入:將受害者移到新鮮空氣處,在呼吸舒適的地方保持休息。
食入:漱口。切勿催吐。
眼睛接觸:用水小心清洗幾分鐘。如果方便,易操作,摘除隱形眼鏡。繼續沖洗。
皮膚接觸:立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。被污染的衣物清洗後方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/醫生。

消防措施

合適的滅火劑: 乾粉,泡沫,二氧化碳
不適用的滅火劑: 水(有可能擴大災情。)
特殊危險性: 小心,燃燒或高溫下可能分解產生毒煙。
特定方法: 從上風處滅火,根據周圍環境選擇合適的滅火方法。
非相關人員應該撤離至安全地方。
周圍一旦著火:如果安全,移去可移動容器。
消防員的特殊防護用具: 滅火時,一定要穿戴個人防護用

儲存方法

在氮氣氣氛下可長期保存。 存放於通風良好處。保持涼爽。存放處須加鎖。

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