黃烷酮類

黃烷酮類是一種黃酮類化合物,指以2-苯基二氫色原酮為母核而衍生的一類化合物。2-苯基二氫色原酮即黃烷酮,又名二氫黃酮。植物體中存在的大多是其羥基衍生物,母核上還可有甲氧基或其他取代基。

一種黃酮類化合物,指以2-苯基二氫色原酮為母核而衍生的一類化合物。2-苯基二氫色原酮即黃烷酮,又名二氫黃酮。植物體中存在的大多是其羥基衍生物,母核上還可有甲氧基或其他取代基。
黃烷酮一般為無色化合物;分子中有手性(見手征性)碳原子,因此有光學活性;C2-C3間為單鍵,C4位羰基呈典型酮類性質(與黃酮類不同);用鹼處理時,易開環生成查耳酮,酸化又轉為黃烷酮,兩者互為同分異構體,且常常共存於植物體中。
黃烷酮的C3位羥基取代的衍生物稱為黃烷酮醇。例如,興安杜鵑(滿山紅)中所含的法爾杜鵑素屬黃烷酮類,熔點213~217℃ (左旋體):  光果甘草的地上部分所含的香橙素- 7-甲醚屬黃烷酮醇類,熔點193℃,該化合物為自然界發現的黃烷酮醇中第一個順式構型的化合物。陳皮中的陳皮苷是陳皮素(熔點 224~225℃ )與芸香糖相結合的類化合物,熔點257~260℃ 。 瑞香科狼毒屬植物中狼毒素是由二分子黃烷酮──柚皮素──通過C3-C3結合而成的,屬雙黃烷酮類化合物。此外尚有更複雜的衍生物,例如,自水飛薊的種子中分離出的水飛薊素(又稱乳薊素或西利馬林),是黃烷酮醇與苯丙基衍生物縮合(見縮合反應)而成的黃酮木脂素類化合物,熔點180℃ (水解),臨床用於肝炎、肝硬變和各種類型肝損傷,並有抗X射線的作用。

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