鹵化方法

鹵化方法是在有機分子中直接引入鹵素原子的方法。包括氫原子被鹵素取代、不飽和化合物的雙鍵與鹵素或鹵化氫加成和醇中羥基被鹵素取代等方法。①取代方法:脂肪烴可直接與鹵素混合,在光照或加熱條件下,一個或數個氫原子被鹵原子所取代,同時生成副產物鹵化氫。②加成方法:主要包括鹵素和鹵化氫對烯烴和炔烴的加成反應。

芳香族化合物的鹵代,只有在催化劑存在時,才能進行,但對於很活潑的化合物則例外(如芳胺、酚類等)。常用催化劑有,三鹵化鐵、三鹵化鋁、鐵粉等。氟、氯、溴、碘發生鹵代反應的能力依次降低。其中氟代反應異常劇烈,難以控制,往往使有機化合物分解;而碘代反應則太慢。因此氟化物和碘化物 一般不用該法製備。脂肪酸的鹵代需在紅磷催化下進行,一般生成α鹵代產物。醛、酮則在鹼性催化劑存在下,α氫可逐步被鹵素取代,控制鹵素用量,可使鹵代停留在一元或二元取代階段。醇在鹵化磷、鹵化氫等作用下,羥基被鹵代,生成鹵代烴。一般需在溶劑中進行,常見溶劑有:二硫化碳、四氯化碳、氯仿、醚和冰醋酸等。鹵素的加成活性是氟>氯>溴>碘;而鹵化氫的加成活性則是碘化氫>溴化氫>氯化氫>氟化氫。炔烴的反應活性一般要比烯烴差一些,往往需要採用催化劑。鹵代方法是重要的有機合成方法,尤其在農藥、醫藥及染料生產中廣泛套用。許多鹵化物與我們日常生活密切相關,如四氯化碳滅火劑、氟里昂製冷劑、聚氯乙烯塑膠、四氯乙烯乾洗劑等。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們