香葉基芳樟醇

香葉基芳樟醇是一種直鏈二萜類化合物，分子式為C20H34O。

基本介紹

• 中文名：香葉基芳樟醇
• CAS：1113-21-9
• 分子式：C20H34O
• 分子量：290.48

簡介

香葉基芳樟醇是一種直鏈二萜類化合物。

別名：

香葉基里哪醇;香葉里拉醇；(E,E)-3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇；3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇;香葉基醇；香葉基芳樟醇(異構體的混合物)。

英文名稱：

Geranyllinalool;(e,e)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14;( E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-ol;10,14-hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,( E,E)-6;6,10,14-Hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,(E,E)-1;e,e-3,7,11,15-tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraen-3-ol;geranyllinalool,mixtureofisomers;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAEN-3-OL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAENE-3-OL。

結構式：

香葉基芳樟醇

物理性質

沸點：250 °C

密度：0.885 g/mL at 20 °C(lit.)

折射率：n20/D 1.490

閃點：160°C

溶解性：不溶於水，溶於二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、石油醚。

合成方法

以(E)-橙花叔醇為原料，羥基經二氫吡喃保護後得到(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚，經過二氧化硒和叔丁基過氧化氫對(E)- 橙花叔醇四氫吡喃醚的反式甲基選擇性氧化得到反式烯丙位羥基化的氧化產物(E，E)-12- 羥基橙花叔醇四氫吡喃醚，經過鹵代反應得到(E，E)-12-鹵代橙花叔醇四氫吡喃醚，與二異丙基胺基鋰選擇性奪去一個質子的異丙基甲基酮反應得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-酮，用硼氫化鈉還原得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-醇，在鹼存在下與磺醯氯或磺酸酯反應得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-醇的磺酸酯，然後在鹼催化下消除磺酸酯基得到(E，E)-香葉基芳樟醇四氫吡喃醚，經過脫保護得到(E，E)-香葉基芳樟醇。由於(E)-橙花叔醇3位叔碳的構型在反應過程中不受影響，因而，若使用有光學活性的(E)-橙花叔醇作原料，將得到光學活性的(E，E) -香葉基芳樟醇。

用途

1、香葉基芳樟醇是鏈狀二萜類藥物和天然產物的重要中間體、生物活性化合物和香料定香成分。

2、香葉基芳樟醇在異丙醇鋁催化下與乙醯乙酸甲酯一步反應就得到胃黏膜保護劑——替普瑞酮，這是最便捷合成替普瑞酮的合成方法。

3、 香葉基芳樟醇還可以作為昆蟲信息素和昆蟲天然殺蟲劑。因而香葉基芳樟醇具有重要的經濟價值。

注意事項

1、刺激性物質；

2、萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治；

3、對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。