類固醇

類固醇

類固醇是廣泛分布於生物界的一大類環戊稠全氫化菲衍生物的總稱。又稱類甾體、甾族化合物。類固醇化合物不含結合的脂肪酸,是非皂化性脂質;這類化合物屬於類異戊二烯物質,是由三萜環化再經分子內部重組和化學修飾而生成的。

類固醇包括固醇(如膽固醇、羊毛固醇、谷甾醇豆固醇麥角固醇),膽汁酸和膽汁醇,類固醇激素(如腎上腺皮質激素雄激素雌激素),昆蟲的蛻皮激素,強心苷和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。

此外,還有人工合成的類固醇藥物如抗炎劑(氫化潑尼松地塞米松),促進蛋白質合成的類固醇藥物和口服避孕藥等。

合成代謝類固醇類似於合成雄性性激素。它們是一類在結構及活性上與人體雄性激素睪酮相似的化學合成衍生物。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,雄激素(合成代謝)類固醇在2A類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:類固醇
  • 英文名:steroid
  • 別稱:類甾醇、甾族化合物
  • 類別:化學
化學性質,類別功能,固醇類,膽汁酸膽汁醇,類固醇激素,蟾蜍毒,皂角苷配基,藥用,合成代謝,類補劑,濫用方法,濫用後果,荷爾蒙,骨骼肌,心血管,肝臟,皮膚,行為,危害,治療,

化學性質

是由 3個六碳環己烷(A、B、C)和一個五碳環(D)組成的稠合四環化合物。碳原子編號次序見圖1。
類固醇類固醇
各種天然類固醇分子中的雙鍵數目和位置,取代基團的類型、數目和位置,取代基團和環狀核之間的構型,環與環之間的構型都有所不同。
天然類固醇分子中的六碳環 A、B、C都呈“椅式”構象(環己烷結構),這是最穩定的構象(唯一的例外是雌激素分子內的 A環是芳香環為平面構象)。
A環和B環之間的接界可以是順式也可以是反式,而C/D接界一般都是反式(圖2);唯有強心苷蟾蜍毒是例外。
連線到類固醇的四環骨架各碳原子的取代基團的取向以 α-或β-表示:位於骨架平面上面的以β表示(用實線),位於下面的以 α表示(用虛線)。例如:膽固醇分子C-3上的羥基,C-18和C-19兩個角式甲基和側鏈都是β-取向。
類固醇的母體化合物通常是飽和的碳氫化合物。按照IUP-AC-IUB的系統命名原則,以母體化合物名稱為基礎,加上詞頭和詞尾系統地描述類固醇的取代基團的類別、數目和取向。
另外,自1930年以來,從動植物等生物體分離出多種類固醇及其代謝產物,根據它們的來源(如膽固醇、睪酮、豆甾醇)、結構特徵或生物功能分別起了這些俗名,有些仍被採用。如:膽固醇的系統名稱是膽甾-5-烯-3β·醇;睪酮的系統名稱是17β-羥基-雄甾·4-烯-3·酮; 豆甾醇的系統名稱是豆甾-5,22-二烯-3β·醇;孕二醇的系統名稱是5β孕烷-3α·20α二醇。

類別功能

固醇類

固醇類:在生物界分布甚廣,特點是在第3個碳原子上有一個β-羥基,在第17位上有一個側鏈。有些固醇還有Δ5雙鍵。動物胚胎組織和皮膚的固醇以及植物的固醇如豆固醇在側鏈上還有一個雙鍵。在生物體內固醇以游離(非酯化形式)或以脂肪酸酯的形式存在。
類固醇類固醇
固醇為無色蠟狀固體,溶於乙醚、氯仿、苯和熱乙醇等有機溶劑,不溶於水,不能皂化(見表)。表中列出某些重要的固醇及其來源。
動物固醇
膽固醇,亦稱膽甾醇。脊椎動物細胞的重要組分,在神經組織腎上腺中的含量最高(濕重百分數),心臟中含量最低,在肝、腎和皮膚中的含量也相當多。人體內膽石主要由膽固醇構成。
正常人血漿內膽固醇含量為每百毫升150~250毫克,游離與酯化的比例約為1∶3。主要的酯化脂肪酸為亞油酸,其次為油酸,繼之為飽和酸(主要是棕櫚酸),還有花生四烯酸
人體紅細胞內膽固醇含量為每百毫升壓積細胞約含 100毫克,幾乎都是游離膽固醇;它與血漿游離膽固醇呈動態平衡。神經組織主要含游離膽固醇,不與機體其他膽固醇庫交換。腎上腺和生殖腺則富含酯化形式的膽固醇。
哺乳動物細胞(成熟的紅細胞除外)都能合成膽固醇,但合成速率差別很大。肝和小腸是合成的主要場所。動物也能從食物中攝取膽固醇。其生理功能尚未完全了解。
膽固醇是細胞膜和細胞器膜的一種組分,紅細胞、肝細胞、髓鞘的質膜都含有相當量的膽固醇;它調節生物膜脂質的物理狀態,保持膜的流動性。神經髓鞘含有大量膽固醇。它與髓鞘的形成,維持穩定性和功能都有一定關係。此外,膽固醇還是合成膽汁酸類固醇激素的前體。7-脫氫膽固醇存在於動物皮下,在紫外光照射下能轉化成為維生素D3。
植物固醇
植物固醇是植物細胞的重要組分,不能被動物體吸收利用。豆固醇和谷固醇都是豆甾烷的衍生物,比膽固醇多兩個碳原子,在C-24上有一個乙基。
酵母固醇
麥角固醇是酵母菌、麥角菌的主要固醇組分。含28個碳原子的類固醇化合物。經紫外光照射轉化成為維生素D2。維生素 D在動物體的鈣和磷的體內平衡中起關鍵作用。

膽汁酸膽汁醇

膽汁酸膽汁醇:是哺乳動物和其他脊椎動物體內膽固醇的降解產物。較高等的脊椎動物(哺乳類、鳥類、蛇)膽汁內都含C24膽汁酸,與牛磺酸或甘氨酸形成結合物膽汁鹽。低等原始脊椎動物的膽汁內含C27膽汁酸和/或C26或C27膽汁醇,有些與硫酸形成酯,也有些與牛磺酸形成結合膽汁鹽。哈斯爾伍德從生物進化角度提出動物的進化與膽汁醇和膽汁酸的分子演化趨勢有一定的聯繫。分子演化進程如下:C27(和C26)醇(硫酸酯)─→C27 酸(和牛磺酸結合的化合物)─→C24 酸(和牛磺酸結合的化合物)─→C24 酸(和甘氨酸結合的化合物)膽汁鹽的生理功能是分泌到腸內促進脂質的乳化與吸收。某些肝臟疾病和阻塞性黃疸導致膽汁分泌減少影響脂質的消化吸收。

類固醇激素

類固醇激素:昆蟲和甲殼動物的蛻皮激素是膽甾烷的衍生物,結構特點是C-7~C-8間雙鍵,C-6酮基,2β,3β,14α羥基和側鏈上C-22和C-25羥基。昆蟲的前胸腺和甲殼動物的丫器官分泌蛻皮激素,為蛻皮和生長調控所必需的激素。植物也有強效的蛻皮激素類似物,具有麥角甾烷和豆甾烷側鏈結構。
強心苷類:許多種屬的植物含有強心烷交酯的衍生物,也屬於類固醇化合物,通常以糖苷形式存在於自然界。藥用的強心苷有毛地黃毒素、芰黃素和地高辛;其作用是加強心肌收縮力,使心率減慢,用於控制心力衰竭。

蟾蜍毒

蟾蜍毒:是蟾蜍皮腺分泌的防禦性毒素,具有和毛地黃毒素相似的作用。蟾蜍毒素是蟾蜍烷交酯的衍生物,通常以酯的形式存在。

皂角苷配基

皂角苷配基:存在於植物內,是螺甾烷的衍生物,通過3β-羥基與糖結合成糖苷即皂角苷。因可形成肥皂樣溶液並具表面活性得名。薯蕷屬植物內的地奧素結構已搞清,許多皂角苷配基的結構也有報導。地奧素配基和龍舌蘭皂苷配基常用作加工製造類固醇激素的原料。

藥用

醫學上用類固醇治療自身免疫類疾病,如紅斑狼瘡,副作用是它會破壞人身體的免疫系統,因此對於感染的誤診錯使用類固醇是致命的。

合成代謝

合成代謝類固醇類似於合成雄性性激素。它們是一類在結構及活性上與人體雄性激素睪酮相似的化學合成衍生物。合成代謝的作用可以提高骨骼肌的增長,而雄性性激素的作用可以使男性性特徵更加明顯。
類固醇類固醇
所有的合成雄性激素類固醇都有與睪酮相似的化學結構。這類藥物除具有增加肌肉塊頭和力量,並在主動或被動減體重時保持肌肉體積的作用外,還具有雄激素的作用。
此外,還可加快訓練後的恢復,有助於增加訓練強度和時間。但是,如果不同時進行系統的力量訓練,服用這類藥物就沒有增長肌肉的作用。
合成代謝類固醇在1930年首先用於治療性腺機能減退(睪丸內不能產生足夠的睪丸激素來滿足生長和性功能的需要)。之後,它主要是用來治療青春期晚到,陽痿等。
在30年代,科學家們在對動物實驗中發現合成代謝類固醇有利於骨骼肌的生長,之後健美運動員和舉重運動員開始服用,最後發展到很多體育項目都開始服用合成代謝類固醇。
現今,類固醇在體育項目中被廣泛採用,這就嚴重影響到體育比賽的結果和公正性。在美國已有100多種合成代謝類固醇被研製出來,其中絕大部分類固醇是非法的,有的是走私到美國,有的是一些藥廠或秘密實驗室開發生產的。
比較常見的口服類類固醇
Anadrol 康復龍-Oxymetholone羥甲烯龍製劑
Oxandrin 奧沙得林-Oxandrolone 氧雄龍製劑
Dianabol 大力補-Methandrostenolone 美雄酮製劑
Winstrol 康力龍-Stanozolol 司坦睉醇製劑
有比較常見的注射類類固醇
Deca-durabolin 代卡-多樂寶靈-Nandrolone decanoate 葵酸諾龍製劑
Durabolin 多瑞寶林-Nandrolone phenpropionate 苯丙酸諾龍製劑
Depo-testosterone 能普-得特龍-Testosterone cypionate 環戊丙酸睪酮製劑

類補劑

在美國,人們在藥店和健康食品店可以合法地購買到類似於脫氫表雄酮(DHEA)和雄甾烯二酮(Andro)。儘管他們不是食物,但經常被人用作營養補劑,因為有很多人認為他們有類固醇的功效。類固醇類補劑可以被轉化成男性性激素(睪丸激素)。但是否這種轉化可以產生足夠數量的性激素或是否可以帶來肌肉的生長還是個未知數,所以,類固醇類補劑的副作用同樣也是個未知數。但有一點是肯定的,如果大量的這種補劑可以提高體內睪丸激素水平,那么,他們也會產生合成代謝類固醇一樣的副作用。
濫用合成代謝類固醇
其中最主要的一個原因是,可以提高某些人在體育比賽中的水平。在競技健美運動員中,濫用類固醇的比例非常之高!在其它競技項目中濫用類固醇也是普遍存在的。
類固醇類固醇
另外一個主要原因是類固醇可以增加肌肉圍度或減少體內的脂肪。這個主要指患有行為綜合症的人。他們對自己的身體有一個非常扭曲理解。男性會認為他的的體格瘦小,即使這些男性的體格已經夠發達了;而女性會認為他們的身材太胖了,即使這些女性已經足夠苗條動人了。
還有一些濫用類固醇的人都有過身體受到過身體侵犯或受到過性侮辱。這些人試圖讓自己變得強壯一些來保護自己。在對男性舉重運動員一系列的調查中發現,25%濫用類固醇的人都在自己的童年時期受到過身體侵犯或受到過性侮辱。在對女性舉重運動員的調查中發現,遭到過強姦的女性服用類固醇是沒有過此經歷的2倍。
此外,這些遭到過強姦的女性在事後都努力進行過體育訓練。他們認為只有強壯的身體才能讓他們免於受到身體上的攻擊,因為這樣可能使男性看來自己非常有威脅,沒有什麼吸引力了。
最後是類固醇是青少年中的泛濫。這些青少年在平時也是經常酗酒、飆車、濫用其它違禁藥品的行為。但這些青少年在最開始服用違禁藥品時的心理都是很正常的。

濫用方法

合成代謝類固醇的濫用方法:有些類固醇可以口服,有些可以進行肌肉注射,還有一些被加工成凝膠體或膏體塗抹於皮膚上。濫用者的用量也是大得驚人,是醫學用量的10-100倍。他們一般是把2-3種類固醇同時進行口服或肌肉注射,認為這樣要比單獨使用效果要好得多,但這種方法尚未經過科學的驗證。
他們認為類固醇的使用也是有周期循環性,所以經常採用金字塔的方式,一個循環6-12周。在循環開始時他們使用的劑量相對比較少,漸漸加大劑量;在第二個半循環期間,劑量逐漸減到零;之後又開始第二個循環周期,在這個周期內,他們保持訓練,但不使用類固醇。
他們之所以採用這種方式來使用類固醇,是因為相信這金字塔方式,可以使身體一點一點地適應高劑量的使用,在不使用的周期內可以使身體的激素系統有足夠的時間復原。但是,這些方法、方式統統都未得到科學的驗證!

濫用後果

合成代謝類固醇濫用的後果:類固醇的濫用可以帶來許多的副作用。它可以引起痤瘡粉刺、男性乳房增大;嚴重時會對生命帶來威脅,比如說心臟病和肝癌。如果及時停用,大部分副作用可以逆轉,但有些副作用是永久性的!
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絕大部分關於類固醇對人身體帶來的副作用的數據是來自於病例報告。從這些病例報告中可以看出,類固醇對人類身體健康帶來的危害沒有被深刻地理解。從動物研究數據中得出結論:使用類固醇人的生命都不長!

荷爾蒙

類固醇嚴重破壞了體內荷爾蒙系統。類固醇嚴重地打亂了體內正常的荷爾蒙的產生,引起可挽回或不可挽回的身體變化。可挽回的身體變化包括精液的數量和睪丸的縮小;不可挽回的身體變化包括男性荷爾蒙的衰竭和乳房的增大。
在一些男性健美運動員的調查中發現,由於他們的荷爾蒙系統被破壞,絕大部分人的睪丸都縮小和乳房明顯增大;女性健美運動員的調查則發現他們趨於男性化,主要表現在乳房變小、體內脂肪明顯減少、皮膚變得非常粗糙、陰蒂增大、聲音變低、體毛增多,頭髮變少。如果繼續使用,那么,一些副作用根本就不可能被挽回!

骨骼肌

類固醇嚴重破壞了骨骼肌系統。不斷增長的睪丸激素和其它性激素可以使青少年的身體成長非常快。然而,當荷爾蒙在到某種水平時,它會使骨骼停止生長,永遠不會再有身高上的變化!

心血管

類固醇嚴重破壞了心血管系統。類固醇可以人引發一些心血管疾病,比如心臟病和中風。因為它可改變體內脂蛋白的水平(脂蛋白起到把膽固醇帶入到血液中的作用)。尤其是口服類的類固醇可以提高低濃度脂蛋白水平,卻降低了高濃度脂蛋白的水平,這樣就會使脂類物質儲存在動脈中,阻礙了血液循環。如果血液不能正常到達心臟,那么,就會引起心臟病發作;如果血液不能正常到達大腦,那么就會引起中風。此外,類固醇還可以引起血液在血管中凝塊,嚴重阻礙了血液的正常流轉,破壞了心肌的正常供血。
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肝臟

類固醇對肝臟的影響。類固醇可以引肝臟內產生瘤和血囊腫。如果它們破裂,將會引起內臟大出血。
類固醇對皮膚的影響。類固醇可以引起痤瘡、粉刺、濃胞、毛髮和皮膚大量出油。

皮膚

類固醇可以引發一系列的傳染病。許多類固醇使用者在注射沒有一定的衛生條件和注射技術或與其他人共用針具。此外,有些類固醇在生產時就不衛生。這些因素可以給使用者的生命帶來極大的威脅。比如愛滋病病毒和B肝、C肝。此外,使用者也可能會患上感染性心內膜炎,細菌會使心臟患有致命性的炎症和注射點的膿腫。

行為

類固醇對人行為上的影響。據科學研究表明類固醇使用者,特別是大劑量使用者平時表現非常易怒並且具有很強的暴力傾向。

危害

類固醇的學名叫做“腎上腺皮質素”。正常人的腎上腺每天都會分泌一定量的類固醇來維持體內正常的生理運作,如調節血醣、蛋白質、脂肪、及電解質的代謝,它是維持生命不可或缺的重要荷爾蒙。
類固醇類固醇
臨床上類固醇是很好的藥物,它確實可被廣泛地套用於治療許多的疑難雜症即特殊的疾病,包括∶癌症、腦水腫、慢性肺病變、風濕病、氣喘症、早產兒肺部不成熟、皮膚病、休克敗血症、及腦膜炎等等,幾乎到了無病不可用的境地;而且它確實會減輕許多的症狀,使症狀得到暫時的舒解,所以它又博得“仙丹”之名,因此難免有些不肖的醫療人員濫用於各種疾病上。
國人有喜歡吃藥補身的習慣是眾所周知的,然而任何的藥物皆有其潛藏的副作用,絕不可以自行購買任意服用。類固醇的副作用也是很多的,包括導致胃出血、容易感染、糖尿病、肥胖、骨質疏鬆、生長遲滯、月亮臉〔浮腫〕、水腫、粉刺增加等等。
民眾對來路不明的藥粉、黑藥丸、甚至香灰、神水等等,都需提高警覺心,因此類補品或成藥在過去的經驗中,是最曾被檢驗出含有類固醇。因類固醇屬於醫師的處方用藥,非得醫師診視後開立處方,病患始能取得使用,故藥房也不可隨意陳列販售。
類固醇並不是避之惟恐不及的“毒藥”,當然也不該當成是治百病的“仙丹”來亂用,尤其是短期的使用,並不容易出現副作用,但是如果大量且長期的使用,則有可能會產生眾多惡劣的問題。

治療

什麼方法在治療類固醇類疾病比較有效?
對治療類固醇類疾病的報導比較少。現在的知識結構只是建立在對少部分治療類固醇停用者的經驗基礎上。醫生們在治療開始時就會告訴他們將會出現的種種反應。如果反應強烈或時間太長,那么,就會進行藥物治療和住院治療。一些藥物治療目的在於恢復荷爾蒙系統,另外一些藥物治療在於儘量減少抑鬱症狀、減輕頭以及肌肉和關節的疼痛。還有一些病人需要超常規的心理治療藥物治療來儘量緩解他們的痛苦。
類固醇類固醇
類固醇激素分子較小且為脂溶性,可以通過細胞膜進入細胞內,與胞漿受體結合形成複合物,然後進入細胞核,與核內受體結合,調節基因的表達,從而影響細胞功能和發育。
使用合成代謝類固醇是否上癮?
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據研究表明,至今還未能確定使用類固醇是否上癮,但有研究表明大部分使用者根本不顧個有的健康問題會繼續使用類固醇。同時,他們花費了大量的時間和金錢在使用類固醇上,一旦停止使用,他們就會反應出渾身無力、心事不寧、沒有胃口、失覺、渴望使用更多的類固醇等症狀。但停用後最危險的症狀就是意志消沉並且有很強的自殺傾向,即使是沒有自殺傾向,有些使用者和停用者在一年或更長的內意志都是很消沉。
流產治療
一項新發現顯示,多次流產的婦女可以通過一種簡單的類固醇治療省去這種痛苦。
在利物浦舉行的英國協會會議上,來自利物浦大學及利物浦婦女醫院的昆比醫生稱自然殺傷細胞是流產及試管受精胚胎植入失敗的原因。這些細胞對人體大部分器官是有利的,但在子宮中,它們含量過高則會促進血管的快速增長。
血管會運送額外的氧氣血液並會引起流產或阻止胚胎的植入。40位婦女被昆比醫生給予類固醇治療,其中四分之三的婦女成功分娩。她們之前都是多次流產。這項治療會降低子宮內自然殺傷細胞的數量,這也被認為是增加胚胎成功植入的機會。
適齡分娩婦女流產幾率從10%到25%,對大多數健康婦女來說,平均流產幾率在15%到20%。對於準媽媽來說,了解安全的懷孕以及自我照顧的方法是很重要的,因為把一個新的生命帶到世界上來是一個很重大的責任。類固醇對受到多次流產困擾的夫婦來產無疑是天賜的禮物。

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