順丁烯二酸

馬來酸又稱順丁烯二酸,它主要用於製造不飽和聚酯樹脂和生產酒石酸、富馬酸、琥珀酸、DL-蘋果酸、染色助劑和油脂防腐劑等化合物,在醫藥、農藥、食品等方面也有著比較廣泛的套用。目前,馬來酸含量的測定方法主要是高效液相色譜法,而用紫外分光光度法測定尚未見報導。

基本介紹

  • 中文名:順丁烯二酸
  • 英文名:Maleic acid
  • 別稱:馬來酸,失水蘋果酸
  • 化學式:C4H4O4
  • 分子量:116.0722
  • CAS登錄號:110-16-7
  • EINECS登錄號:203-742-5
  • 熔點:134-138℃
  • 沸點:355.482℃(760 mmHg)
  • 水溶性:易溶於水
  • 密度:1.499g/cm3
  • 外觀:單斜晶系無色結晶
  • 閃點:182.981°C
基本信息,物化信息,製備方法,重要套用,相關反應,隱患,物質毒性,

基本信息

中文名稱:順丁烯二酸
馬來酸結構式馬來酸結構式
中文別名:馬來酸;失水蘋果酸;丁烯二酸,順式
英文名稱:Maleic acid
英文別名:cis-2-Butenedioic acid; (2Z)-but-2-enedioic acid; methylidenepropanedioic acid; (2E)-but-2-enedioic acid
CAS號:110-16-7
EINECS號:203-742-5
分子式:C4H4O4
分子量:116.0722

物化信息

密度:1.499g/cm3
熔點:134-138℃
沸點:355.482°C at 760 mmHg
閃點:182.981°C
蒸汽壓:0mmHg at 25°C
性狀:單斜晶系無色結晶,有澀味。
相對Density(水=1) 1.59(20℃)
相對蒸氣Density(空氣=1) 4.0
易溶於: 乙醇丙酮
水中溶解度:788g/L

製備方法

工業上生產順丁烯二酸是在五氧化二釩催化下,於450~500℃用空氣氧化,先生成順丁烯二酸酐,經水解即得。
馬來酸工業製法馬來酸工業製法

重要套用

順丁烯二酸的主要用途是製造不飽和聚酯樹脂
同時它也可以通過過氧化反應製備乙酸醛。
馬來酸的過氧化反應馬來酸的過氧化反應
它也可以轉化為反丁二烯二酸(可以先溴加成,再消去,然後鈉的液氨溶液氫化)。
順丁烯二酸
馬來酸已成為食品飲料工業中的新型酸味劑。食品、飲料中添加適量馬來酸可增強特殊果香味並改善口感。目前馬來酸主要用於果汁、即飲茶、橘子汁、運動飲料及其他各種強化果味飲料與食品。

相關反應

順丁烯二酸加熱至160℃即失水,生成順丁烯二酸酐。
若用化學脫水劑,可在較低溫度下脫水。
順丁烯二酸與醇、胺反應 ,可生成一元和二元的酯或醯胺。
在多種催化劑存在下,順丁烯二酸可脫羧生成丙烯酸
利用物理或化學方法可使順丁烯二酸異構化為反丁烯二酸。
順丁烯二酸經催化氫化或化學還原生成丁二酸
經高錳酸鉀氧化則生成內消旋酒石酸
有毒物生成的反應有:
順丁烯二酸加熱至160℃時,會脫出一個,生成順丁烯二酸酐
若用化學脫水劑,可在較低溫度下脫水。
在多種催化劑存在下,順丁烯二酸可脫羧生成丙烯酸
順丁烯二酸與醇、胺反應,可生成一元和二元的酯或醯胺。
與五氯化磷、亞硫醯氯反應生成二氯代氧順丁烯二酸酐和反丁烯二醯氯的混合物。
在動物實驗中,會導致狗的腎小管損傷,產生不可逆的傷害。在對其他動物試驗中,傷害較小。對人體是會造成傷害,因為缺少人體試驗,截至2013年不清楚。
利用物理或化學方法可使順丁烯二酸異構化為反丁烯二酸
順丁烯二酸經催化氫化或化學還原生成丁二酸
高錳酸鉀氧化則生成內消旋酒石酸

隱患

有少量技術能力比較低的企業了提高澱粉的粘度、穩定性等性能,在食用澱粉中加入大量順丁烯二酸澱粉酯,但由於技術等條件的限制,作為原料的順丁烯二酸酐存在著大量的殘留,從而使食用澱粉存在著巨大的食品安全隱患。因此,建立一種檢測食用澱粉中的順丁烯二酸及順丁烯二酸酐的方法是非常必要的。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據
編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
708 mg/kg
1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
2.行為毒性——肌肉無力
3.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血
2
急性毒性
吸入
大鼠
>720 mg/m3/1H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
口服
小鼠
2400 mg/kg
1.致癌性——有抗腫瘤、抗癌活性
4
急性毒性
皮膚表面
1560 mg/kg
1.行為毒性——震顫
5
眼部毒性
皮膚表面
500 mg/24H
作用較輕
6
眼部毒性
入眼
100 mg
作用嚴重
7
眼部毒性
入眼
1%/2M
作用嚴重
8
突變毒性
人類成纖維細胞
20 mmol/L

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