間氯苯乙酮（英文名稱 m-chloroacetonenone）又名3-氯苯乙酮（3-Chloro Acetophenone），1-（3-氯苯基）乙酮（1-(3-Chlorophenyl)ethanone）。常溫下為無色或淺黃色液體，可溶於大多數有機溶劑，不溶於水。對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性，吸入，吞食後有害。對水有稍微的危害。可燃，燃燒釋放出含氯等有害氣體。主要用於合成治療癲癇病藥物卡馬西平等；同時也可作為精細化工、農藥等中間體。該物質分子式是C8H7ClO。
基本介紹
- 中文名：間氯苯乙酮
- 外文名： m-chloroacetonenone
- 分子式：C8H7ClO
- 分子量：154.59
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為無色或淺黃色液體。
【沸點】（℃） 241
【熔點】（℃）
【閃點】℃（封閉式） 105
【密度】g/ml（25℃） 1.191
【折射率】nD25 1.548-1.551
【溶解性能】間氯苯乙酮可溶於大多數有機溶劑，不溶於水。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】99-02-5
【EINECS登錄202-721-8
【分子量】154.59
【分子式及結構式】間氯苯乙酮分子式是C8H7ClO，化學結構式如下：
【常見的化學反應】具有酮基及苯環的一般反應通性。
【禁配物】強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
間氯苯乙酮是一種重要的中間體，主要作為醫藥中間體，用於合成支氣管擴張等新特藥、癲癇病藥物卡馬西平等的合成；又可作為精細化工原料，用於合成分子中含間氯苯環結構的精細化工產品；同時還可作為其它醫藥、農藥中間體等。
製造方法
間氯苯乙酮有多種合成方法，例如苯乙酮氯化法：該法在氯代反應過程中同時生成了沸點非常接近的間位和對位等氯代物，很難分離提純，導致污染嚴重，且最終產物得率也低，因此無法實現工業化。
其他還有苯乙酮硝基還原取代法、重氮鹽法、直接氧化法、仲醇氧化法、甲酸甲酯還原法等，也難以大規模生產。
以間氯苯甲醯氯為原料合成間氯苯乙酮法，首先在有機溶劑中，間氯苯甲醯、氫化鈉、乙酸乙酯反應，乙酸乙酯與間氯苯甲醯氯中甲醯基發生定向縮合，而生成中間物間氯苯甲醯乙酸乙酯。該反應在常溫常壓下就能進行，反應比較徹底，因此使間氯苯甲醯氯的轉化率達到90%以上。中間物在酸性條件下，在硫酸和醋酸混合水溶液中，加熱80-110℃，水解和脫羧，幾乎100%地水解和脫羧，生成間氯苯乙酮產品得率可達80%以上。反應過程副產物少，產物之間的沸點差異較大，因此分離提純比較方便。
另一種苯甲醯氯合成間氯苯乙酮的方法。以無水三氯化鐵和無水三氯化鋁複合物為催化劑，在常壓和-10℃～40℃溫度下，苯甲醯氯與氯氣發生取代反應，生成間氯苯甲醯氯；以無水乙醚為溶劑，四氯化碳為引發催化劑，鎂與無水乙醇和丙二酸二乙酯反應，生成乙氧鎂基丙二酸二乙酯，後者與間苯甲醯氯在乙醚溶劑中發生反應，生成間氯苯甲醯丙二酸二乙酯；在酸性水溶液中，80～110℃下，間氯苯甲醯丙二酸二乙酯發生水解和脫羧反應生成間氯苯乙酮。各步反應均在較溫和的工藝條件下進行，苯甲醯氯的轉化率控制在50%～60%，生成間氯苯甲醯氯的選擇性可達85%～90%；間氯苯乙酮的得率可達75%～85%
【產業鏈】苯甲醯氯，合成醫藥、農藥等精細化工中間體。
【參考質量指標】
質量指標
外觀、： 無色或淺黃色液體
含量： 優級
產地： 上海
物化性質
鄰氯苯乙酮含量(wt%): ≤0.2% ;
其 它(wt%): ≤0.8%
毒性和環境影響
間氯苯乙酮為有毒化學品，對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性，吸入，吞食後有害。對水有稍微的危害。具體毒性數據可參照對氯苯乙酮、鄰氯苯乙酮等同系物毒性。
包裝、貯存和運輸
採用塑膠桶或鐵桶密封包裝，儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與強氧化劑、食品分開存放，切忌混儲混裝混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
